LABORATORIO ALDEHÍDOS Y CETONAS

PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS.

Leidy Dahiana Giraldo Jiménez, Universidad de Antioquia

Leidyd.giraldo@udea.edu.co 

Sebastián Eliecer Buitrago Arboleda, Universidad de Antioquia
eliecer.buitrago@udea.edu.co

Henry Fabianny Lemus Ferizzola, Universidad de Antioquia.
henry.lemus@udea.edu.co

Universidad de Antioquia

Medellín (Colombia)

Escuela de microbiología

Laboratorio de química

2017

MARCO TEÓRICO

Los compuestos orgánicos se componen de carbono e hidrógeno, muchas veces en combinación con otros elementos como oxígeno, nitrógeno, hidrógeno, azufre y halógenos (en la halogenación, el compuesto se combina con algún elemento como flúor, cloro, bromo o yodo).
La presencia de grupos de algunos de estos átomos, confiere ciertas propiedades y características. Estos reciben el nombre de grupos funcionales y determinan la mayoría de las propiedades químicas de los compuestos.
A esta gran familia pertenecen los aldehídos y las cetonas por ser un tipo de compuestos que incluyen átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno; esto quiere decir que ambos contienen un grupo carbonilo incorporado a su molécula (C=O) (por lo cual se denominan como compuestos carbonílicos), la cual presenta gran reactividad y es considerada muy importante en la síntesis orgánica. Para los aldehídos, el carbono terminal siempre es un carbono carbonilo unido a un hidrógeno. Su estructura se representa según la fórmula general RCHO, donde R es un grupo alquilo y puede presentar un grupo aril. El grupo Arilo es un hidrocarburo aromático unido a una cadena carbonada. Es por esto que los aldehídos derivan de hidrocarburos tanto saturados como insaturados. Se nombran conservando su denominación de origen y se le agrega el sufijo al que lo caracteriza. A diferencia de los aldehídos, las cetonas deben estar enlazadas a dos átomos de carbono y por eso el carbonilo nunca será un carbono terminal. Tanto los aldehídos como las cetonas se pueden formar a través de la reacción de oxidación de alcoholes, especialmente primarios

Análisis:

2,4-Dinitrofenihidrazonas: se obtuvo un resultado positivo en los tubos uno y dos, se generó un poco de solidificación, esta reacción se debe a que la acetona y la solución acuosa de formaldehído tienen un grupo carbonilo en su estructura; en el tubo 3 no presentó ninguna reacción ya que el etanol no posee grupos carbonilos en su estructura.

Prueba  de Tollens: se obtuvo reacción en los tubos uno y tres,  ya que la solución acuosa de formaldehído y el benzaldehído poseen hidrógenos α, implicando la oxidación del carbono presente en el grupo carbonilo (C=O),(oxidación prueba fehling tubo #1), mostrándose en la formación de un espejo de plata; el tubo dos no reacciono ya que la acetona no posee hidrógenos α (su anillo aromático es hidrofóbico) y el reactivo Tollens es un agente oxidante débil  y no posee la capacidad de oxidar este compuesto, de esta manera se logra diferenciar los aldehídos de las cetonas.

Prueba de Fehling: 

Tubo #1(solución acuosa de formaldehído): se generó una coloración rojo ladrillo, evidenciando que se dio una reacción de oxidación del formaldehído a ácido fórmico.
Tubo #2(acetona): no presentó reacción ya que no tiene hidrógenos α en su grupo carbonilo, el reactivo fehling es un agente oxidante débil incapaz de reaccionar con este compuesto.
Tubo #3(benzaldehído): aunque este compuesto posee hidrógenos α en su grupo carbonilo es insoluble en el reactivo fehling, no presento reacción, evidenciando una mezcla heterogénea.

Prueba de Schiff: según la teoría, se esperaba una coloración morada para aldehídos, rosa para cetonas, mezclas homogéneas para carbonilos alifáticos y heterogéneas para aromáticos
Los aldehídos con el reactivo Schiff dan color violeta o rosa, es ligeramente positiva para la acetona y negativa para el resto de cetonas.
En los tubos #1 y #3 tubos que contenían un aldehído alifático (formaldehido) y uno aromático (benzaldehído) respectivamente, dieron como resultado una reacción de color morada, siendo en el tubo #1 una mezcla homogénea y en tubo #3 una heterogénea.
En el tubo #2 se evidenció una reacción asemejada un poco más a un color rosado, la mezcla era homogénea, lo que indica que se trataba de una cetona alifática.

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