Laboratorio N° 9 OBTENCIÓN DE ACETILENO

Docente: Juan Carlos Medina sierra[pic 1]

Magister Ciencias - Química              UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO

FACULTAD DE INGENIERÍA

PROGRAMA DE INGENIERÍA QUÍMICA

Laboratorio N° 9

OBTENCIÓN DE ACETILENO

Shelsea Carpio, Andrea Maldonado, Víctor Ortega y Maryam Avendaño

Laboratorio de Química Orgánica I

        Ingeniería Química Grupo 4A

Grupo de laboratorio N° 1

Fecha de realización 19 de febrero de 2020, fecha entrega: febrero 26 de 2020

Resumen        

Ésta práctica de laboratorio fue realizada con el objetivo de obtener acetileno a partir de una reacción sencilla, ver su reacción ante varias sustancias y desarrollar un correcto manejo de la técnica. El acetileno se obtuvo a partir de la reacción de carburo de calcio con el agua en un balón de desprendimiento. Luego, se introdujo una manguera, que estaba atada en uno de sus extremos al balón de desprendimiento, en 4 tubos de ensayo los cuales contenía agua, agua de bromo, permanganato de potasio, y nitrato de plata respectivamente. Además, se realizó la reacción de combustión. Se observaron todas estas reacciones y se registraron los resultados. 

Palabras claves: acetileno, combustión, reacción.

Abstract

This laboratory practice was carried out with the aim of obtaining acetylene from a simple reaction and seeing its reaction to various substances. Acetylene was obtained from the reaction of calcium carbide with water in a detaching balloon. Then, a hose was introduced, which was tied at one end to the detaching balloon, in 4 test tubes which contained water, bromine water, potassium permanganate, and silver nitrate respectively. In addition, the combustion reaction was performed. All these reactions were observed and the results recorded.

Keywords: acetylene, combustion, reaction.

1. INTRODUCCIÓN

Los hidrocarburos son aquellos compuestos orgánicos formados solamente por átomos de carbono e hidrógeno. Éstos pueden ser alifáticos y aromáticos. Los alifáticos pueden ser alcanos, alquenos y alquinos. Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace C≡C, dos de ellos son pi y el otro sigma. La fórmula empírica general de los alquinos es CnH2n-2.

Se conocen también como acetilenos, al ser el gas acetileno (HC≡CH, etino), el más simple de los alquinos.

El objetivo de esta práctica es obtener acetileno a partir de una reacción sencilla de carburo de calcio con agua, ver su reacción ante varias sustancias, y a su vez, desarrollar un correcto manejo de la técnica. 

1. MARCO TEÓRICO: 

Alquinos: son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les denomina también hidrocarburos acetilénicos porque derivan de los alquinos más simples que se llama acetileno. La estructura de Lewis del acetileno muestra tres pares de electrones en la región entre los núcleos de carbono. H CCH acetileno El acetileno tiene una estructura lineal que se explica admitiendo una hibridación sp en cada uno de los átomos de carbono. El solapamiento de dos orbitales sp entre sí genera el enlace σ C-C. Por otra parte, el solapamiento del orbital sp con el orbital 1s del hidrógeno forma el enlace σ C-H. Los dos enlaces π se originan por solapamiento de los dos orbitales p que quedan en cada uno de los dos átomos de carbono. El solapamiento de estos orbitales forma un cilindro de densidad electrónica que circunda al enlace σ C-C. 

PROPIEDADES QUÍMICAS: las principales reacciones que tienen los alquinos, son:

• Hidrogenación de alquinos: Los alquinos se hidrogenan con dos equivalentes de hidrógeno, en presencia de un catalizador metálico finamente dividido, para formar alcanos.   Los catalizadores más utilizados son: platino, paladio, rodio. La hidrogenación es una reacción exotérmica, y el calor desprendido se ve afectado por los sustituyentes del alquino.  Así, los alquinos internos desprenden menos calor al hidrogenarse que los terminales, debido a su mayor estabilidad por el fenómeno de la hiperconjugación.

• Adición de hidrácidos (H-X): Los hidrácidos se adicionan al triple mediante un mecanismo similar al de la adición a enlaces dobles. La regioselectividad de la adición al triple enlace de H-X sigue también la regla de Markovnikov. El mecanismo de la

• reacción se inicia con la adición del protón al triple enlace, lo que origina un carbocatión vinilo. Si se pueden formar dos carbocationes vinilo diferente el que se forma preferentemente es el que coloca la carga positiva en el átomo de carbono más sustituido (orientación Markovnikov). En el segundo paso del mecanismo se produce el ataque nucleofílico del ion halogenuro al carbocatión vinilo, lo que proporciona un halogenuro de vinilo.
• Adición de halógenos: El bromo y el cloro se adicionan al triple enlace exactamente igual como lo hacen con los alquenos. Si se agrega 1 equivalente de halógeno se produce un dihaloalqueno. Los productos pueden ser mezclas de alquenos cis y trans. 
• Reacciones de hidratación: La reacción de hidratación del triple enlace se tiene que llevar a cabo bajo catálisis por ácido y por el ión mercúrico. Para efectuar la hidratación de alquinos se emplea normalmente una mezcla de sulfato mercúrico en ácido sulfúrico acuoso. Si se agregan 2 equivalentes de halógeno se obtiene el derivado tetrahalogenado. 

PROPIEDADES FÍSICAS: Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.

Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.

Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.

1. OBJETIVOS

• Obtener el acetileno a partir del carburo de calcio, y ensayar reacciones típicas con agua de bromo y solución de permanganato de potasio.

• obtener acetileno mediante un ensayo sencillo a partir de carburo de calcio y aguan y ver su reacción ante el agua de bromo, permanganato de potasio, cloruro de potasio, cloruro de cobre amoniacal, hexano y combustión.

• Establecer y desarrollar un manejo correcto de la técnica utilizada para la obtención del acetileno.

1. MATERIALES Y REACTIVOS:

Materiales:

• Tubo de ensayo 
• Balón con desprendimiento
• Embudo de decantación
• Pinza con nuez
• Manguera
• Tapón
• Soporte universal
• Agarradera de bureta
• Equipo de calentamiento
• Soporte universal

Reactivos

• Agua 
• Permanganato de potasio 
• Nitrato de plata
• Agua de bromo 
• Carburo de calcio

1. DESARROLLO EXPERIMENTAL

 En un balón de desprendimiento se colocó una cantidad de carburo de calcio medianamente triturado, posteriormente se llenó hasta la mitad un embudo de adición el cual se conectó al balón con un tapón y se sujetó este a un aro; en el tubo de desprendimiento se unió una manguera. En cuatro tubos de ensayo se rotuló los diferentes compuestos a trabajar en el siguiente orden: agua, agua de bromo permanganato de potasio, nitrato de plata. Una vez rotulados los tubos, se agregó una pequeña cantidad de cada compuesto y se tapó cada uno de ellos. Se abrió el flujo del agua al carburo gota a gota y se colocó el extremo libre de la manguera en cada uno de los tubos de ensayo hasta que se notó un cambio en ellos. Luego observamos   la prueba de combustión para la cual  se unió a la manguera una aguja de vía parenteral y a esta se acercó una cerilla.

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