Mapa Semantico

3.9 Hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por "átomos de carbono e hidrógeno". La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas.

Los hidrocarburos se pueden diferenciar en dos tipos que son alifáticos y aromáticos. Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. Las fórmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.

Clasificación:

Según la estructura de los enlaces entre los átomos de carbono, se clasifican en:

Hidrocarburos a cíclicos, alifáticos, un alifáticos, o de cadena abierta: estos a su vez se dividen en:

• Hidrocarburos saturados (alcanos o parafinas), que no tienen enlaces dobles, triples, ni aromáticos, sólo múltiples enlaces individuales, y de cadena.

• Hidrocarburos no saturados o insaturados, que tienen uno o más enlaces dobles (alquenos u olefinas) o triples (alquinos o acetilénicos) entre sus átomos de carbono.

• Hidrocarburos cíclicos, hidrocarburos de cadena cerrada que a su vez se subdividen en:

Ciclo alcanos, que tienen cadenas cerradas de 3, 4, 5, 6, 7 y 8 moléculas de carbono saturados o no saturados.

• Hidrocarburos aromáticos, no saturados, que poseen al menos un anillo aromático además de otros tipos de enlaces.

Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en estado líquido se conocen comúnmente con el nombre de petróleo, mientras que los que se encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas natural. La explotación comercial de los hidrocarburos constituye una actividad económica de primera importancia, pues forman parte de los principales combustibles fósiles (petróleo y gas natural), así como de todo tipo de plásticos, ceras y lubricantes.

Según los grados API, se clasifican en:

Si es:

> 40 - condensado

30-39.9 - liviano

22-29.9 - mediano

10-21.9 - pesado

< 9.9 - extra pesado

Los hidrocarburos sustituidos son compuestos que tienen la misma estructura que un hidrocarburo, pero que contienen átomos de otros elementos distintos al hidrógeno y el carbono en lugar de una parte del hidrocarburo. La parte de la molécula que tiene un ordenamiento específico de átomos, que es el responsable del comportamiento químico de la molécula base, recibe el nombre de grupo funcional.

3.10 Halogenuros

Los halogenuros (derivado del nombre griego halos = sal) son los compuestos que contienen los elementos del grupo VII (flúor, cloro, bromo yodo y ástato) en estado de oxidación -1. Sus características químicas y físicas se suelen parecer para el cloruro hasta el yoduro siendo una excepción el fluoruro.

Pueden ser formados directamente desde los elementos o a partir del ácido HX (X = F, Cl, Br, I) correspondiente con una base.

Los halogenuros inorgánicos

Los halogenuros inorgánicos son sales que contienen los iones F-, Cl-, Br- o I-. Con iones plata forman un precipitado (excepto el fluoruro, que es soluble). La solubilidad de la sal de plata decae con el peso del halogenuro. Al mismo tiempo aumenta el color que va de blanco para el cloruro AgCl a amarillo en el AgI.

También existen complejos metálicos de los halogenuros. Así, el yoduro de mercurio se disuelve en presencia de un exceso de yoduro para formar aniones de tetrayodomercurato HgI42-. (Este ion se encuentra por ejemplo en el reactivo de Nessler utilizado en la determinación cualitativa del amoníaco).

Los halogenuros orgánicos

Los halogenuros orgánicos cuentan con un halógeno en estado de oxidación, unido directamente a un átomo de carbono. Según la naturaleza del halógeno y del resto orgánico tienen una amplia variedad de aplicaciones y se han desarrollado diversas formas de síntesis. Las más importantes reacciones de obtención son:

Intercambio del grupo OH de un alcohol por el halogenuro aplicando disoluciones acuosas de HX. Con un hidrógeno en posición "beta" hay peligro de eliminaciones como reacción secundaria.

Intercambio de grupos OH no fenílicos con halogenuro de fósforo (III) (PX3, o halogenuro de tienilo (SOX2). Este método también se aplica para la obtención de halogenuros de ácidos carboxílicos. Con sustancias delicadas se puede llevar a cabo en presencia de una base (p.ej.piridina).

Adición de HX a enlaces múltiples. Según las condiciones (polares o radical arias) se forma el producto Markownikoff o anti-Markownikoff.

Descomposición del diazonio (R-N2+)en presencia de halogenuro de cobre para sintetizar halogenuros sobre carbonos aromáticos (Reacción de Sandmeyer)

Sustitución radical aria de uno o varios hidrógenos en un grupo alcano. Un ejemplo es la síntesis de bromuro de bencilo a partir de toluenocon bromo elemental en condiciones fotoquímicas:

Br2 + H3CC6H5 -> HBr + BrH2CC6H5

La selectividad de esta reacción puede ser mejorada en algunos casos partiendo del halogenuro de la succinimida en vez del halógeno elemental.

Sustitución de un hidrógeno aromático por un halogenuro mediante en presencia de un catalizador (generalmente un ácido de Lewis, como FeBr3):

Br2 + C6H5Me -[FeBr3]-> HBr + C6H4BrMe

Intercambio de halógenos. Esta reacción se utiliza sobre todo para los fluoruros que son difíciles de conseguir por

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