Nomenclatura Orgánica

INTRODUCCION:

Los alcanos se describen como hidrocarburos saturados, hidrocarburos porque solo contienen un carbono e hidrogeno: saturados porque solo tienen enlaces sencillos C-C y C-H y, por tanto contiene máximo número posible de hidrógenos por carbono; tienen formula general CnH2n+2. Ocasionalmente a los alcanos tambien se les conoce como compuestos alifáticos. Por su escasa reactividad química tambien se les llama parafinas. Se conocen otros tipos de hidrocarburos, con características parecidas a la de los alcanos, pero en los que algunos carbonos unen algunas valencias formando anillos. Estos se conocen como hidrocarburos saturados cíclicos o cicloalcanos o ciclanos.

ESTRUCTURA:

Los alcanos se generan a partir de enlaces sigma (σ) con hibridación sp3 entre átomos de carbono. El enlace tiene una longitud de 1.54 Å. El ángulo entre enlace C-H es de 111° y entre H-H es de 109.5°

Isobutano

(2-metilpropano) Butano

Los alcanos presentan isomería estructural. Es decir que los isómeros de los alcanos, principalmente se distinguen por la posición que ocupen sus ramificaciones por lo que se tiene:

Ambos tienen formula molecular C4H10, lo que las diferencia a ambas es la forma en la que están localizados los hidrógenos, mientras el primero tiene una ramificación, el segundo es de cadena recta (sin ramificación).

La Química de los cicloalcanos es semejante a la de los alcanos de cadena abierta: ambos son no polares y bastante inertes. Sin embargo hay diferencias importantes. Una de ellas es que son más flexibles que los alcanos de cadena abierta. Encontraste con la rotación relativamente libre alrededor de los enlaces sencillos en los alcanos de cadena abierta, hay mucho menos libertad en los cicloalcanos.

NOMENCLATURA:

1.- Primeramente se empieza localizando la cadena más larga de carbonos que contenga la molécula y se utilizara el nombre de esta para el nombre de la cadena principal. La terminación será –ano.

Cadena de 6 C

Hexano sustituido

Cadena de 7 C

Heptano sustituido

2.- numerar los átomos en la cadena principal.

Ejemplo (1)

C3, Metil Ejemplo (2)

C3, Metil

C4, etil.

3.- Se identifica y se enumera los sustituyentes.

4.- Escribir el nombre en una sala palabra, en orden alfabético. Si están presentes más de dos sustituyentes se utiliza di, tri, tetra y se repite el numero localizador tantas veces como se repita el sustituyente. Para separar los componentes del nombre se utiliza los guiones para separar el numero localizador del sustituyente, cuando haya más de dos sustituyentes se separan los numero con (,) ejemplo: 2,2-dimetil, 3, 4,7-etil, etc.

3-metilhexano 4-etil-3-metilheptan

En los cicloalcanos, primeramente se encuentra la cadena principal, si el numero de átomos de carbono del anillo es igual o mayor que el sustituyente se nombra como un cicloalcano sustituidos con alquilos. Si el número de átomos es mayor en los sustituyentes se nombra como un alcano.

Se enumeran los sustituyentes colocando el 1 en el primer sustituyente, de tal manera que el segundo sustituyente tenga el número más bajo posible.

1,3-dimetilciclohexano

1,5-dimetilciclohexano

PROPIEDADES FISICAS:

Los 4 primeros miembros (metano, etano, propano y butano) son gaseosos a la presión de 760 torr. Del quinto alcano lineal al de quince carbonos son líquidos a temperatura de 15° y el resto son sólidos. En un grupo de hidrocarburos saturados isómeros, el punto de ebullición más elevado corresponde al hidrocarburo lineal y el más bajo al hidrocarburo más arborescente. La densidad va aumentando con el peso molecular, tendiendo a mantenerse cerca a 0.8 g/ml. Todos los hidrocarburos son insolubles en agua y disolventes polares.

Los cicloalcanos son no polares, relativamente inertes, y con puntos de fusión y ebullición que dependen de sus masas moleculares. Los cicloalcanos se encuentran en forma cíclica más compacta por lo que sus propiedades físicas son similares a la de los alcanos ramificados.

RIESGOS PARA LA SALUD Y EL MEDIO AMBIENTE:

Como los alcanos y sus derivados son componentes principales de los hidrocarburos como el petróleo, y este es altamente contaminando de la flora y fauna cuando existen derrames de este en el mar o en tierra. Tambien la combustión de la gasolina y del fueloil contaminan el aire y agotan las reservas de petróleo que son necesarias para la fabricación de lubricantes.

La combustión incompleta de la gasolina y otros combustibles de los motores de explosión liberan cantidades significativas de compuestos orgánicos volátiles a la atmosfera. Los VOC están formados por alcanos de cadena corta, alquenos, compuestos aromáticos y otros hidrocarburos. Los VOC son contribuyentes importantes de la contaminación del aire y originan enfermedades cardiacas y respiratorias.

FUENTES Y APLICACIONES:

Los primeros términos de la serie homologa de los alcanos se encuentran en el gas natural (que contiene principalmente metano y etano), en minerales como la ozoquerita, en algunas resinas de pinos. Las ceras vegetales llevan pequeñas cantidades de alcanos; pero la principal fuente en el petróleo, que es una mezcla natural de hidrocarburos de varios tipos y compuestos oxigenados, nitrogenados y azufrados. Los hidrocarburos alifáticos, hidrocarburos de cadena abierta, constituyen uno de los componentes más abundantes del petróleo.

La mayoría de los compuestos orgánicos contienen anillos de átomos de carbono; por ejemplo, el ácido crisantemico. Las prostaglandinas, hormonas potentes, que controlan una extraordinaria variedad de funciones fisiológicas en los humanos, contienen un anillo con cinco miembros (ciclopentano)

Los primeros cuatro alcanos, son gases a temperatura ambiente y a presión atmosférica. El metano y el etano son difíciles de licuar por lo que se manejan como gases comprimidos, sin embargo se pueden licuar enfriándolos a muy bajas temperaturas.

El propano y el butano son obtenidos a menudo junto con el petróleo líquido constituyendo él a menudo llamado Gas licuado de petróleo (GLP). Son buenos combustibles y se utilizan para calefacción en motores de combustión interna. Los alcanos han sustituido de forma extensiva a los Freones, como propelentes en los envases de los aerosoles. A diferencia de los alcanos, los Freones son uno de los responsables del daño que sufre la capa de ozono.

Del pentano al octano son alcanos líquidos volátiles, y son los principales constituyentes de las gasolinas. Su volatilidad es crucial para su uso como combustible en los motores de combustión interna.

Del nonano al hexadecano son alcanos líquidos con un punto de ebullición muy alto y viscoso. Forman parte del queroseno, que es combustible para los aviones y el gasoil es el combustible para motores de diesel. El queroseno se usaba en lámparas de queroseno y en estufas de calefacción.

Los alcanos con más de 16 carbonos se utilizan frecuentemente para lubricantes y combustibles. A veces se les conoce como aceites “minerales” ya que se obtienen a partir del petróleo que es un mineral.

INTRODUCCION:

Los alquenos son hidrocarburos con dobles enlaces carbono-carbono. A los alquenos se a veces se les llama olefinas, término derivado de olefiant gas, que significa, << gas formado de aceite >> .Este término fue acuñado por los primeros investigadores que observaron la apariencia oleosa de los derivados de los alquenos .Los alquenos se encuentran entre los compuestos industriales más importantes y muchos también se encuentran como metabolitos en los animales y plantas.

ESTRUCTURA:

La energía del doble enlace carbono –carbono es de unas 146 K cal /mol (611KJ/mol), mucho mayor comparada con la energía del enlace sencillo que es de unas 83 Kcal/mol (347KJ/mol).

Energía de disociación del doble enlace 146 Kcal /mol (611KJ/mol)

Energía de disociación del enlace sigma 83 Kcal/mol (347KJ/mol)

Energía de disociación del enlace pi 63 Kcal /mol (264KJ7mol)

Debido a su doble enlace, un alqueno tiene menos hidrógenos que un alcano con el mismo número de carbonos, CnH2n+2. En los alquenos los carbonos presentan hibridación sp2 y tiene tres orbitales híbridos equivalentes que están en un plano con ángulos de 120° uno del otro. Los carbonos forman un enlace σ por un traslape frontal de los orbitales sp2 y un enlace ᴨ por un traslape frontal de los orbitales no híbridos p orientados perpendicularmente al plano sp2, es decir la interacción entre los orbitales p lleva a un orbital molecular ᴨ de enlace y a uno de antienlace. En los alquenos los enlaces dobles tienen una mayor densidad electrónica que los enlaces sencillos .Los electrones en enlace ᴨ son accesibles para los reactivos cercanos porque están localizados por encima y por debajo del plano de enlace doble en lugar de estar escondidos entre los núcleos. Como resultado, el enlace doble es nucleofílico. Dado que no tiene lugar la rotación del enlace , los

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