OBTENCIÓN DE 2,4-DINITROCLOROBENCENO.

PRÁCTICA 8.

SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA “NITROBENCENO”

HIPÓTESIS

Se puede obtener nitrobenceno mediante una reacción de sustitución electrofílica aromática conocida como nitración, la cual se realiza con una mezcla de ácido sulfúrico y ácido nítrico cuidando que las condiciones de la reacción sean de una temperatura de 60°C durante 40 minutos.

MECANISMO DE REACCIÓN

[pic 1]   

[pic 2]

[pic 3]               [pic 4]

RESULTADOS

Volumen de Nitrobenceno obtenido= 0.5 mL

RENDIMIENTO

[pic 5]

[pic 6]

[pic 7]

Reactivo limitante: Benceno

[pic 8]

CARACTERÍSTICAS FÍSICAS

Benceno

Punto de ebullición: 80.1 °C
Punto de fusión: 5.5°C
Densidad: 0.8789 g/cm³ (20 °C)
Solubilidad: soluble en 1780 mg/ml de agua (a 20 °C), miscible en etanol, cloroformo, éter, disulfuro de carbono, tetracloruro de carbono, ácido acético glacial, acetona y aceites.

Nitrobenceno

Punto de ebullición: 210.8 °C
Punto de fusión: 5.7°C
Densidad: 1.2 g/cm³
Solubilidad: Poco soluble en agua, soluble en etanol, benceno, acetona, éter y aceites

Ácido Nítrico

Punto de ebullición: 86 °C
Punto de fusión: -42°C
Densidad: 1.51 g/cm³
Solubilidad: Completamente miscible en agua.
En el caso del ácido nítrico fumante (presión de vapor: 51 mm de Hg a 25 °C), los valores de densidad y presión de vapor aumentan al incrementarse la cantidad de NO2 disuelto.

Ácido Sulfúrico

Punto de ebullición: 337 °C
Punto de fusión: 10°C
Densidad: 1.8 g/cm³
Solubilidad: Completamente miscible en agua.

OBSERVACIONES

Se vio que al momento de agregar el benceno a la mezcla sulfonitrica (color amarilloso) esta se empezaba a poner turbia y se tomó un color como si fuera leche pero también se seguía viendo ligeramente amarillo. Cuando pusimos a destilar esta disolución vimos que cuando alcanzaba una temperatura por arriba de 60°C vimos que empezaba a formarse un gas color café lo que hizo que la turbidez y el color lechoso de nuestra disolución desapareciera un poco pero con la agitación y el calentamiento que se le siguió dando.

Cuando se hicieron las extracciones se empezó a quitar el color blanquizco lechoso y se empezó a hacer transparente varias de las extracciones acuosas salieron con un color anaranjado y amarillo hasta que nos quedó nuestra disolución transparente con un pequeño tono amarillo.

ANALISIS DE RESULTADOS

Se realizó la mezcla sulfonítrica y a esta se le agregó el benceno con agitación vigorosa cuidando que la temperatura se encontrara entre 40 y 55 °C. Cuando terminó la reacción exotérmica se colocó el reflujo para después calentar el contenido del matraz hasta alcanzar 60 °C por 40 minutos.

Transcurrido este tiempo se enfrió hasta 20 °C y como presentó dos fases se transfirió a un embudo de separación para extraer la fase inferior y así mantener únicamente la fase superior. Esta fase, correspondiente al nitrobenceno se lavó 2 veces con 4 mL de agua fría, seguido de lavados con 2.5 mL de NaOH 10% hasta obtener un pH neutro.

Se secó y decantó para medir el volumen, el cual fue de 0.5 mL, y así poder obtener el rendimiento de la reacción, el cual fue del 20% solamente.

CONCLUSION

Se siguieron las condiciones de la reacción necesarias para que se llevara a cabo la nitración del benceno con la mezcla sulfonítrica tales como cuidar que durante el reflujo la temperatura se mantuviera a los 60 °C necesarios durante los 40 minutos que se requieren y que la agitación fuera lo más vigorosa posible para que pudiera formarse con éxito el compuesto deseado (nitrobenceno), sin embargo, el rendimiento que presentó la reacción fue bastante bajo, lo cual se puede deber a algún error cometido durante la experimentación.

...