OBTENCIÓN DE AMARILLO MARTIUS
Enviado por nescuick • 31 de Mayo de 2015 • Síntesis • 761 Palabras (4 Páginas) • 534 Visitas
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
OBTENCIÓN DE AMARILLO MARTIUS
OBJETIVOS
a) Efectuar la sulfonación del 1-naftol para obtener un compuesto disulfonado, como un
ejemplo de reacción de sustitución electrofílica aromática.
b) Llevar a cabo el reemplazo de los grupos sulfónicos del compuesto disulfonado por
grupos nitro, para obtener el 2,4-dinitro-1-naftol, y posteriormente hacer reaccionar a
éste con hidróxido de amonio para dar lugar al colorante comercial Amarillo Martius.
REACCIONES
OH
H2SO4
SO3H
SO3H
OH
SO3H
SO3H
OH
HNO3/H2SO4
OH
NO2
NO2
OH
NO2
NO2
NH4OH
O
NO2
NO2
2,4-Dinitro-1-naftol
Ácido naftil-1-hidroxi-2,4-disulfónico
1-Naftol
p.f. = 95-96°C
NH4
Amarillo Martius
p.f. = 144-145°C
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MATERIAL
Matraz Erlenmeyer de 25 ml 2 Recipiente de peltre 1
Matraz Erlenmeyer de 50 mL 2 Baño maría eléctrico 1
Pipeta graduadas de 1mL 2 Embudo de vidrio 1
Probeta graduada de 25 mL 1 Embudo Buchner con alargadera 1
Termómetro 1 Matraz Kitasato con manguera 1
Agitador de vidrio 1 Vaso de precipitados de 150 mL 1
Espátula 1 Pinzas de 3 dedos con nuez 1
SUSTANCIAS
1-Naftol 0.25 g Hidróxido de amonio concentrado 1.5 mL
Ácido sulfúrico concentrado 0.5 mL Cloruro de amonio 0.5 g
Ácido nítrico concentrado 0.25 mL Disolución al 2% de NH4CI 2.0 mL
INFORMACIÓN: OBTENCIÓN DEL AMARILLO MARTIUS. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
ELECTROFÍLICA AROMÁTICA (SEA). REACCIÓN DE SULFONACIÓN
AROMÁTICA.
El Amarillo Martius es la sal de amonio del 2,4-dinitro-1-naftol, se usa como colorante
antipolilla para la lana (1 g de colorante Amarillo Martius tiñe 200 g de lana). Fue descubierto
en 1868 por Karen Alexander Von Martius.
El 2,4-dinitro-1-naftol se obtiene a través de la sulfonación aromática de 1-naftol con
ácido sulfúrico concentrado, y la posterior nitración “ipso” del ácido disulfónico obtenido con
una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico en medio acuoso; el intercambio de grupos
funcionales ocurre con facilidad. La razón de introducir los grupos nitro de modo indirecto, es
que el 1-naftol es extremadamente sensible a la oxidación, por lo que la nitración directa lo
destruiría parcialmente.
Reacciones de sustitución electrofílica aromática (SEA)
La reacción de sulfonación aromática ocurre a través de un mecanismo de sustitución
electrofílica aromática, SEA. En términos generales, la SEA consiste en la sustitución de un
hidrógeno de un compuesto aromático por una especie pobre en electrones o electrófilo, y
representa la reacción más importante que sufren estos compuestos. Un anillo aromático es
un sistema rico en electrones, lo cual le permite reaccionar con especies deficientes en
electrones (electrófilos).
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H
H
H
H
H
+ E+
Reacción de
sustitución
electrofílica
aromática
H
H
H
H
H
H
+ H+
E
Anillo aromático
Electrófilo
Producto de sustitución
Hidrógeno
sustituído
Mediante estas reacciones se pueden introducir gupos tales como:
NO2, SO3H, Cl, Br, R,
O
C - R
En otras palabras, se puede nitrar, sulfonar, halogenar, alquilar y acilar
respectivamente.
El mecanismo típico de la sustitución electrofílica aromática se puede visualizar en tres
etapas:
a) Formación del electrófilo.
b) Ataque de los electrones del anillo aromático a este electrófilo
...