OBTENCIÓN DE P-NITROANILINA
Enviado por yommiyommi • 12 de Octubre de 2014 • 1.342 Palabras (6 Páginas) • 2.030 Visitas
OBTENCIÓN DE P-NITROANILINA
(NITRACIÓN E HIDROLISIS DE ACETANILIDA)
OBJETIVOS
• Realizar una reacción de nitración a una amina aromática, por medio de otra reacción protegerla como acetil derivado y con una reacción final de hidrolisis alcalina eliminar el grupo protector.
• Adquirir las competencias necesarias para el uso y manejo de los reactivos utilizados en la síntesis de la p- Nitroanilina, así como como ejercitar la parte teórica con los mecanismos de reacción que dicha síntesis involucra.
• Conocer los usos que se le da a la p- Nitroanilina.
INTRODUCCIÓN
La anilina no se puede nitrar de forma directa por lo que se procederá en primer lugar a la protección del grupo amino, seguidamente se realizará la reacción de nitración y finalmente se eliminará el grupo protector, con lo que obtendremos el producto deseado.
La acetanilida puede producirse reaccionando cloruro de fenilamonio con anhídrido acético o reaccionando anilina con anhídrido etanoico.
La acetanilida se usa como un inhibidor en el peróxido de hidrógeno y para estabilizar barnices de éster de celulosa. También se han encontrado usos en la intermediación como acelerador de la síntesis del caucho, tintes y síntesis intermedia de tinte y síntesis de alcanfor.
La acetanilida fue usada como un precursor en la síntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus intermedios.La acetanilida tiene propiedades analgésicas y de reducción de fiebre; está en la misma clase de fármacos como el acetaminofén (paracetamol). Bajo el nombre acetanilida antiguamente figuraba en la fórmula de varios medicamentos específicos y sobre drogas de venta libre.
En el siglo XIX fue uno de los muchos compuestos usados como reveladores fotográficos experimentales.
Reacción General:
La anilina no se puede nitrar de forma directa por lo que se procede en primer lugar a la protección del grupo amino, seguidamente se realizará la reacción de nitración y finalmente se eliminará el grupo protector, con lo que se obtendrá el producto deseado.
Mecanismo de Reacción:
Estructuras de Resonancia:
Investigación Previa:
Condiciones experimentales para nitrar una amina aromática y diferentes agentes nitrantes.
La nitración se origina ordinariamente tratando el compuesto aromático con una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico concentrado. El agente nitrante es el ión nitronio cargado positivamente (NO2)+. El ácido nítrico puede reaccionar consigo mismo de modo análogo, por lo cual puede actuar por si solo como agente nitrante, aunque únicamente frente a determinados compuestos aromáticos como el fenol.
Efecto del grupo acetamido en la reactividad y orientación del anillo aromático.
El grupo acetamido es un grupo activante y en compuestos aromáticos, se suele sobreentender que se refiere a activación con respecto a la reacción SEA. El mecanismo SEA en la anilina, explica mediante el modelo de resonancia la propiedad activante del grupo amino, y su condición de orientador orto/para.
¿Qué ocurre si se nitra la anilina directamente?
El mecanismo de la nitración de la acetanilida es que un ion nitronio de la mezcla es el que efectúa el ataque electrolítico en el núcleo aromático. La nitración directa de la anilina y de otras aminas en solución de ácido sulfúrico concentrado origina generalmente una mezcla de productos resinosos coloreados a menos que la solución se diluya con un considerable exceso de ácido sulfúrico concentrado. En estas últimas condiciones la nitración de la acetanilida, suministra una mezcla de las 3 nitroacetanilidas isómeras (o, m y p).La nitración directa de la anilina origina generalmente una mezcla de productos resinosos coloreados para obtener el isómero “Para” generalmente se refiere 2 etapas:
1. Nitración de la Acetanilida2.
2. Hidrólisis de la Para- Nitroacetanilida a p-nitroanilina.
Condiciones experimentales para efectuar la hidrólisis de amidas y mecanismo de reacción.
Las amidas se convierten por hidrólisis en ácidos carboxílicos. La reacción se puede realizar tanto en medios ácidos como básicos fuertemente concentrados y requiere calentar durante varias horas. Estas condiciones tan drásticas son necesarias dada escasa reactividad de las amidas frente a los ataques nucleófilos, debida principalmente a la cesión el par solitario del nitrógeno.
• Hidrólisis ácida de amidas.
Las amidas se hidrolizan en medios ácidos, bajo calefacción, formando aminas y ácidos carboxílicos.
La etanamida [1] se hidroliza en medio sulfúrico para formar el ácido etanoico [2].
Agentes acilantes de aminas.
Las conversiones de aminas en amidas por N-acilación son reacciones orgánicas fundamentales. Aunque es posible acilar aminas mediante reacción de éstos compuestos con un ácido carboxílico, es preciso usar un gran exceso de ácido y eliminar simultáneamente el agua que se va formando para desplazar el equilibrio hacia la derecha.
Por ello, el método más usual para lograr N acilaciones consiste en el empleo de agentes acilantes más reactivos, como los cloruros y anhídridos de ácidos carboxílicos. Éstos reaccionan rápidamente con aminas, incluso impedidas, para dar las correspondientes amidas.
El mecanismo consiste en la adición nucleofílica del grupo amino al carbonilo, seguido de la eliminación del haluro o del carboxilato.
INVESTIGUE LOS MECANISMOS DE REACCIÓN INVOLUCRADOS EN LA PRÁCTICA.
La nitración se produce así: el NO2+, que es un electrófilo fuerte, ataca
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