Practica No. 5 Complejos de la urea con los ácidos grasos

UNIVERSIDAD AUTONOMA DE COAHUILA

FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS

LABORATORIO DE BIOQUIMICA

LIPIDOS

Practica No. 5

Complejos de la urea con los ácidos grasos

Introducción

Los complejos de la urea con los ácidos grasos constituyen unos derivados relativamente nuevos y útiles para la identificación, preparación y aislamiento de los ácidos grasos de mezclas sencillas o complejas. La urea forma también complejos con los esteres, alcoholes, hidrocarburos saturados y no saturados, cetonas y haluros de alquilos. No puede expresarse con la reacción que tiene lugar a cauda de sus proporciones macromoleculares, si bien pueden formularse las relaciones entre el número de moléculas de ácido graso y de urea. Los complejos de urea cumplen casi todas las condiciones de los derivados ideales. Las temperaturas de disociación de los complejos que contienen ácidos grasos íntimamente relacionados, son lo suficientemente característicos como para permitir su estimación. La reacción se verifica igual a nivel semimicro o micro y el ácido graso con forma parte del complejo es fácilmente recuperable. Los cristales son grandes y fácilmente manejables y los complejos brutos normalmente son puros y no necesitan recristalización ulterior alguna.

Las moléculas que poseen menos de 3 o 4 átomos de carbono no forman complejos con la urea y cada átomo de carbono del ácido graso o del derivado alquílico necesita 0.7 moles de urea, echo que sitúa a los complejos de urea al margen de los compuestos químicos ordinarios. Para iniciar la compleja reacción de la urea al con los ácidos grasos se necesitan 2 moléculas de urea. El complejo de urea deriva su carácter en el tamaño, más que en la forma de sus moléculas. Cuanto más larga es la cadena hidrocarbonada mayor es la cantidad de urea necesaria para la formación del complejo.

Objetivo

Comprender  la cristalización, de separación de compuestos solubles en solventes orgánicos, obtener cristales formados por ácidos orgánicos

Antecedentes

La separación utilizando el método de acomplejamiento con urea está basada en la formación de un complejo de inclusión de la urea y el ácido graso. Este material sólo es un cristal tetragonal. Sin embargo, en presencia de un ácido graso forma un cristal hexagonal, al constituir este complejo de inclusión. Solamente las moléculas de ácidos grasos lineales tienen la posibilidad de formar tales estructuras. De este modo los saturados y los monoinsaturados pueden ser separados de los poliinsaturados. Este método es simple y adecuado para obtener concentrados de ácidos grasos poliinsaturados; pudiéndose emplear en conjunto con otras técnicas de concentración y purificación.

La formación de complejos permite la obtención de compuestos cristalinos fácilmente aislables cuyo punto de fusión y forma de cristalización ayudan a la identificación del ácido graso. Los ácidos grasos saturados de elevado peso molecular forman complejos de inclusión con urea en la que la relación de las moléculas albergadoras es aproximadamente la misma que para los correspondientes alcanos. En el acido oleico, un acido graso insaturado, el doble enlace cis 9-10 y la combinación de los átomos de carbono tetrahedrica y trigonal produce una molécula curvada. La molécula entera no puede entrar en un único canal, de tal forma que la cadena c1-c9 entra en uno y la otra parte de la cadena c10-c18 se introduce en un segundo canal formando un ángulo con el primero. El complejo urea ácido graso tiene forma de cilindros, para la observación de estos se debe agitar intensamente al momento de mezclarlo, de lo contrario solo se observará a la urea en forma de agujas o espigas.

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