Preparación de 2-fenilindol

RESUMEN

En la práctica de laboratorio se realizó La síntesis del 2-fenilindo, un sólido cristalino de color amarillo o café con aroma desagradable  el cual posee un anillo de pirrol (estructura de anillo insaturado de 5 miembro compuesto por 4 átomos de carbono  y un de nitrógeno) el cual se encuentra fusionado con un anillo de benceno. El indol, por lo general es producido en algunas plantas o en el alquitrán de hulla  y se forma en el intestino  durante la putrefacción  y por ciertos cultivos de bacterias, que se sintetizan comercialmente de Fenilhidrazina y Ácido pirúvico. Después de haber realizado los debidos procedimientos de laboratorio y el manejo adecuado del compuesto obtenido, se obtuvo 1.2106 gramos cuyo punto de fusión es de 186.3-187.5°C con un porcentaje de rendimiento de 61.64%

INTRODUCCIÓN

El 2-Fenilindol es un compuesto orgánico heterocíclico cuya estructura molecular se encuentra conformada por un N-Fenilpirrol fusionado a un anillo aromático. La participación de un par aislado de electrones  de nitrógeno en un anillo aromático convierte al indol en una no muy buena base y no representa una amina simple.

Un indol por lo general puede producirse mediante bacterias como producto de degradación del aminoácido  triptófano, así como si derivado, el estocol, también puede ser encontrado en algunas plantas o en el alquitrán. El 2-Fenilindol, industrialmente es preparado por medio Fenilihidrazina y ácido pirúvico sin embargo, en ésta práctica de laboratorio se realizará la síntesis del  2-Fenilindol por medio de la reacción de la Fenilhidrazina y Acetofenona.

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Figura 1: Reacción general del 2-Fenilindol.

MÉTODOLOGÍA EXPERIMENTAL

• MATERIALES

• 1 Balón de fondo plano 100 mL
• 1 Condensador de reflujo para el balón (mangueras)
• 1 Pinza, nuez y soporte universal
• 2 Pipetas graduadas de 5.0 mL
• 1 Pipeta graduada de 1.0 mL
• 1 Varilla de agitación
• 1 Baño del rotaevaporador
• 1 Equipo para filtración al vacío (Buchner, Erlenmeyer con desprendimiento lateral, bomba de vacío)
• 1 Beaker 600 mL
• 1 Beaker 150 mL
• 1 Espátula metálica
• 1 Termómetro 0-300 °C
• 1 Baño (Recipiente para el baño: capacidad 4.0 litros)
• 1 Frasco lavador
• 3 Gafas de seguridad.
• 20 Hojas de papel filtro
• Vaselina para lubricación
• Núcleos de ebullición

• REACTIVOS

• 100 mL. acetofenona. Frasco almacén
• 100 mL. fenilhidrazina. Frasco almacén
• 100 mL etanol (opcional)
• 20 mL. ácido acético glacial
• 20 Hojas de papel filtro
• 30 g ZnCl2 anhidro
• 30 mL Ácido clorhídrico concentrado
• 2.0 L de agua destilada
• 1 Recipiente para desechos químicos

• PROCEDIMIENTO

En un balón de 50 mL, mida 1.2 mL de acetofenona, 1.0 mL de fenilhidrazina y 2-3 gotas de ácido acético glacial. Introduzca algunos núcleos de ebullición; acople un condensador de reflujo y caliente en un baño maría por una hora. Deje enfriar y adicione 5 mL de etanol 95%. Filtre a presión reducida utilizando Buchner. Enjuague el balón con 1.0 mL de agua fría y vierta el contenido sobre el papel filtro. Seque el residuo utilizando varias capas de papel filtro, de tal manera que se reduzca ostensiblemente la humedad. Pese 1.0 g de la muestra obtenida (fenilhidrazona de la acetofenona) y viértala sobre un beaker de 50 mL. Agregue rápidamente 3.2 g de cloruro de cinc anhidro (este compuesto es altamente higroscópico). Dentro de una cabina extractora de gases, caliente en un baño de arena hasta 170 °C. Agite continuamente, observe el desprendimiento de vapores. Para prevenir que el sólido se fije fuertemente al vidrio, mientras se está calentando, agregue unos 2.5 g de arena lavada. Deje el sistema por un lapso de 10 minutos. Retire el sistema del baño y deje enfriar a temperatura ambiente. Adicione 10 mL de agua y 0.5 mL de ácido clorhídrico concentrado. Caliente en baño maría. Con la barra agitadora trate de desprender el sólido. Filtre en caliente. Recoja el sólido en un beaker de 50 mL. Adicione 9 mL de etanol y 1 mL de agua, caliente suavemente. Filtre en caliente. Estor retirará la arena. Deje enfriar el filtrado, use un baño de hielo (acelere la cristalización raspando las paredes del beaker con la barra agitadora. Filtre al vacío, retire los cristales. Lávelos con abundante agua fría. Deje secar y pese el sólido obtenido. Determine punto de fusión y espectro infrarrojo.

ANÁLISIS DE RESULTADOS Y CÁLCULOS

• Punto de fusión: 186.3-187.5°C
• Peso del 2-Fenilindol experimental: 1.2106 gramos.

Moles de Acetofenona

Densidad: 1,03 g/mL;  Pureza: 98%; PM: 120,1502 g

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Moles de Fenilhidrazina

Densidad: 1,099 g/mL; Pureza: 99%; PM: 108,1412 g

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Dado que la reacción es 1:1, se puede notar que el reactivo límite es la Fenilhidrazina.

Peso del 2-fenilindol teórico

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Rendimiento de la reacción:

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• ANALISIS

La preparación de índoles se ha venido dando desde 1866 por medio de un calentamiento del oxindol empleando polvo de zinc y actual mente es un producto industrial muy importante

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