Sintesis 2 Fenilindol

PRACTICA 6. SINTESIS DE 2- FENILINDOL

PROGRAMA DE QUIMICA

SINTESIS ORGANICA

ARMENIA QUIDIO.

INTRODUCCION.

Hay diferentes métodos para sintetizar índoles. Pero el que trabajaremos en la presente práctica será la síntesis de FISHER. Consiste en calentar fenilhidrazonas de cetonas o aldehídos, con cloruro de zinc anhidro, trifluoruro de boro, ácido polifosfórico, o algún otro catalizador acido, para producir indoles. Ocurre una transposición, catalizada por ácidos, de una fenilhidrazona con eliminación de agua y NH3. Los grupos electrodonadores favorecen la ciclación y los electroatractores la dificultan. Con cetonas asimétricas, la ciclación intramolecular de la hidrazona puede conducir a dos indoles isómeros en distintas proporciones según las condiciones utilizadas, en medios fuertemente ácidos, puede predominar el indol menos sustituido.

Cuando existen sustituyentes en meta, respecto al nitrógeno de la hidrazona, la ciclación puede tener lugar en dos posiciones, que conducen a dos indoles isómeros:

Si un sustituyente es electroatractor, los dos isómeros en orto y para se forman aproximadamente en la misma proporción. En cambio si es un sustituyente electrodonador, se forma mayoritariamente el isómero sustituido en para.

RESUMEN.

En la presente práctica lo que se realiza es la síntesis del 2-fenilindol utilizando como método para lograr el exitoso resultado la síntesis de Fisher. Cuando se usa esta metodología lo que se hace primero es dar origen a la respectiva hidrazona que posteriormente por medio de una reacción que ocurre a nivel intramolecular produce una imina, luego hemiacetal que por la pérdida de un grupo amino cierra el ciclo y nos dará como resultado el indol que finalmente es lo que queremos obtener.

Materiales y reactivos.

Balón de fondo redondo. Refrigerante. Baño de María. Agitador.

Baño de arena. Vaso de precipitados.

Reactivos.

Acetofenona. Fenilhidrazina. Etanol. Cloruro de Zn

Arena pura lavada. Carbón activado. Hielo.

Metodologías.

Síntesis de fenilhidrazona.

1,2 mL Acetofenona

Filtrado

Residuo

Calentar

Filtrar

Secar

1 mL Fenilhidrazina

2-3 gotas Ácido Acético glacial

Observación

60 min

5 mL Etanol 95%

Punto de fusión

Pesar

(fenilhidrazona)

Síntesis del indol.

1 g (fenilhidrazona)

3,2 g ZnCl2 anhidro

Residuo

Filtrado

Calentar

Filtrar

Calentar

Retirar

Agitar

Calentar

10 mL H2O

0,5 mL [HCl]

Baño de arena

9 mL Etanol

1 mL [HCl]

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