Propiedades de los aldehídos y cetonas

INSTITUTO NACIONAL DE MEXICO [pic 1][pic 2][pic 3]

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE ACAPULCO

DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA Y BIOQUÍMICA

Laboratorio de investigación.

PRACTICAS DE QUÍMICA ORGÁNICA II

PRÁCTICA 3

“PROPIEDADES DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS”

PROFESORA: Dra. María De Los Ángeles Gama Gálvez

 FECHA DE REALIZACIÓN: 15 de octubre de 2018.

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TABLA DE CONTENIDO

Pág.

INDICE DE FIGURAS        iii

INDICE DE TABLAS        iv

1.  Introducción        1

2. Objetivos        1

3. Antecedentes        2

3.1 Nomenclatura de los aldehídos y cetonas        3

3.2 Características de los aldehídos y cetonas        3

3.3 Punto de ebullición        3

3.4 Reacciones        4

3.5 Métodos de obtención.        5

4. Materiales y reactivos        7

5. Parte experimental        7

6. Resultados y observaciones        12

7. Discusión de resultados        14

8. Conclusiones        14

9. Bibliografía        14

10. Anexos        15

INDICE DE FIGURAS

 Pág.

FIGURA 1 Estructura de un aldehído        2

FIGURA 2 Estructura de una cetona        2

FIGURA 3 Oxidación de un alcohol primario a aldehído        4

FIGURA 4 Oxidación de un alcohol secundario a cetona        4

FIGURA 5  Aldehído reacciona con reactivo de Grignard formando un alcohol secundario        4

FIGURA 6 Cetona reacciona con reactivo de Grignard formando un alcohol terciario        5

FIGURA 7 Acetileno reaccionando con mercurio y ácido sulfúrico formando etanal        5

FIGURA 8 Reacción de Friedrel y Crafts        5

FIGURA 9 Reacción con acetaldehído        6

FIGURA 10 Reacción de aldehídos y cetonas        12

FIGURA 11 Test de Felhing  para determinar aldehídos y cetonas        12

FIGURA 12 Formaldehído (der) con reactivo de Tollens        13

FIGURA 13 Acetona (izq.) con reactivo de Tollens        13

FIGURA 14 Formación del espejo de plata        13

FIGURA 15 Sacarosa con reactivo de Tollens        13

INDICE DE TABLAS

Pág.

TABLA 1 Materiales y reactivos utilizados en la identificación de aldehídos y cetonas        7

TABLA 2 Resultados del Test de Felhing de aldehídos y cetonas        12

TABLA 3 Resultados del Test de Tollens de aldehídos y cetonas        13

TABLA 4. Tabla de sustancias        15

TABLA 5 Tabla de reactividad        16

1.  Introducción

Los aldehídos y las cetonas son compuestos orgánicos oxigenados que poseen en su estructura un grupo carbonilo, que procede del cambio de dos hidrógenos por un oxígeno en la cadena de hidrocarburos:

Aldehídos: (R - CHO)

Cetonas: (R - CO - R)

Su estado de oxidación es intermedio entre los alcoholes y los ácidos orgánicos, por ello podrían actuar como oxidantes o como reductores, según las circunstancias; pero el poder reductor (facilidad para oxidarse y reducir a otro) es mucho más potente en los aldehídos y eso es lo que pretende demostrar esta práctica de laboratorio.

Aunque las cetonas son mucho más difíciles de oxidar, con oxidantes enérgicos, como dicromato o permanganato potásico, podrían llegar a hacerlo igual que los aldehídos. En este caso, se tendría que romper la molécula en la oxidación. Por eso, para distinguir aldehídos y cetonas tenemos que emplear oxidantes suaves, que sí oxidan a los aldehídos, pero no a las cetonas. Dichos oxidantes débiles pueden ser los iones plata (reactivo de Tollens) o iones cúpricos (reactivo de Felhing) que se reducen a plata y a cobre respectivamente.

2. Objetivos

Objetivo general:

Comprobar las propiedades químicas de los aldehídos y cetonas y sus reacciones.

Objetivos específicos:

• Distinguir un aldehído y una cetona mediante una reacción.
• Identificar el grupo carbonilo de los  aldehídos y cetonas.
• Preparar los reactivos que ayudan a la identificación de los grupos funcionales para la diferenciación entre las soluciones.

3. Antecedentes

Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo funcional carbonilo C=O, por lo que a menudo se les llama colectivamente compuestos carbonílicos.  En los aldehídos, el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehido o metanal.

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FIGURA 1 Estructura de un aldehído

En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes, alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es RCOR.

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FIGURA 2 Estructura de una cetona

Los aldehídos son considerados como el primer producto de la oxidación de los alcoholes primarios por lo tanto presentan unas serie de reacciones que se consideran como prioridades. Algunos aldehídos se emplean comúnmente en la medicina por sus propiedades desinfectantes, así como para la conservación de preparaciones anatómicas, otros se usan como materia prima para elaborar polímeros.

Las cetonas se consideran productos de la oxidación de alcoholes secundarios y no se pueden generalizar las propiedades. Estas sustancias tienen gran aplicación en la industria como solventes y también como materia prima para laborar otras sustancias orgánicas.

Los aldehídos se oxidan con más facilidad mientras que las cetonas lo hacen con más dificultad; por lo general, son más activos los aldehídos que las cetonas en las adiciones nicleofíicas que son las reacciones características de los compuestos carbonílicos (Morrison, R.T, 1998).

3.1 Nomenclatura de los aldehídos y cetonas

Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un aldehído. Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal más larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en la cadena carbonada.

3.2 Características de los aldehídos y cetonas

Los aldehídos y cetonas se caracterizan por presentar reacciones comunes que se deben a la estructura del carbonilo. Sin embargo, la distinta ubicación del grupo carbonilo en la cadena hidrocarbonada (en el extremo para los aldehídos) supone ciertas diferencias entre las dos funciones.

El carbono del grupo carbonilo presenta hibridación sp2 por lo que los 3 átomos que están unidos directamente a él se encuentran en un mismo plano de aproximadamente 120°.

Tanto aldehído como la cetona presentan una reacción características con la 2,4-dinitrofenilhidracina para dar las correspondientes hidrazonas que constituyen un precipitado rojo- naranja, lo cual permite evidenciar su presencia.

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