Proyecto integrador del Aprendizaje.

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FACULTAD DE AGRONOMIA

Química orgánica I

Dr. Cristian Guillermo Martínez

Proyecto integrador del Aprendizaje

Teobromina

América Gallardo Pérez

Mauricio Andre Dávila Trinidad

Ramón Alan Mar Rodríguez

Martes, 24 de Noviembre 2015

Introducción:

Historia:

Hoy nos situaremos en el 3000 a. C., concretamente en la zona selvática del Yucatán. En esa zona, habitaba el pueblo olmeca. Fueron los primeros adoradores de este árbol y en grabados hallados y reconstruidos se encontró el uso del vocablo “cacao” por primera vez; así como las condiciones que necesitaba dicho árbol para su cultivo y recolección. El hallazgo se puede considerar de milagroso pues los olmecas terminaron desapareciendo sin que se sepa bien el por qué. No obstante, el Árbol de los Dioses volvería a ser venerado por otro pueblo que fue el Maya. 

El árbol del cacao era un símbolo de vida y fertilidad y la bebida que preparaban para sus dioses sólo podía ser tomada por los grandes sacerdotes, los reyes y, en circunstancias muy concretas como la guerra, por los soldados. También se cree que algunos sacrificados eran halagados con esta bebida para que el sacrificio fuese del agrado de sus dioses. Además, las vainas y almendras de cacao eran la moneda utilizada por este pueblo. A los Olmecas y los Mayas, les siguieron los Toltecas y, posteriormente, los Aztecas; pueblos que descendieron de América del Norte y se establecieron en esa mágica zona. Estos dos pueblos también consideraron al árbol del cacao como un árbol digno de dioses y ambos mandaban expediciones, adentrándose en la selva, para recolectar habas del árbol Tchocoalt.

La creencia azteca de los poderes del chocolate viajó hasta Europa y tanto fabricantes como conversos chocolateros divulgaron sus propiedades antídoto contra el cansancio y la debilidad. Además, la leyenda de que Montezuma nunca iba a visitar su harén sin tomar tazas y tazas de chocolate, convirtió al cacao en un alimento afrodisíaco en todas las Cortes del Viejo Mundo. Soldados, eruditos y clérigos lo usaron durante largos periodos de esfuerzo físico, espiritual o intelectual.

En Europa, la bebida fue introducida por Hernán Cortés en la corte de Carlos V y fue recibida por los españoles con gran entusiasmo, en 1580 se creó en España la primera planta procesadora. Las monjas misioneras, claves junto con sus hermanos jesuitas, aprovecharon su genio culinario para cristianizarlo, puesto que veían en él connotaciones diabólicas. Por esto, eliminaron las especias y las sustituyeron por vainilla canela, azúcar y nata. Su sabor fue del agrado europeo y el secreto español se esfumó en algunos años, ya que todos los países europeos con colonias establecieron sus propias plantaciones, rutas comerciales y plantas de tratamiento:

En Holanda, se trasplantaron árboles de cacao a sus posesiones en las Indias Orientales, Java y Sumatra a principios del siglo XVII y se expandió hacia Filipinas, Samoa, Nueva Guinea e Indonesia. Francia y Portugal, conjuntamente, hicieron lo mismo en La Martinica y Brasil. Alemania lo haría sobre el siglo XIX en Camerún e Inglaterra en Sri Lanka.

En 1875, Daniel Peter (suizo de Vevey) inventó el chocolate con leche y en 1929 se asoció con sus competidores Cailler y Kohler para fundar Nestlé, convirtiendo a Suiza en el centro del chocolate. Si bien, la producción de cacao está muy extendida y, a mayor o menos escala, la mayoría de los países cuentan con sus productores o procesadores locales como las españolas “Valor” en Villajoyosa y “Elgorriaga”

Entre los componentes del cacao se encuentra la teobromina, un alcaloide  estimulante del sistema nervioso y diurético. Por eso el nombre científico del árbol del cacao Theobroma cacao.

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La teobromina

Como dijimos anteriormente la teobromina es un componente del cacao, también encontrado en la guaraná y la nuez de la cola, fue descubierta en 1841, por primera vez en los granos de cacao por un químico ruso con el nombre de Alejandro Woskresensky y sintetizada por primera vez desde la xantina por Hermann Emil Fischer. El término teobromina se deriva de Theobroma que proviene de juntar dos términos: Theo, que significa Dios y Broma que significa alimento que quiere decir “alimento de los dioses”

En estado puro es un sólido cristalino blanco inodoro en forma de agujas blancas o polvo, con un gusto muy amargo, la presencia de oxigeno en la estructura determina que la sustancia tenga estas propiedades.

La teobromina  es un  compuesto químico alcaloide  que pertenece a la familia de las metilxantinas, los alcaloides son aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a partir de aminoácidos, que tienen en común su hidrosolubilidad a pH ácido y su solubilidad en solventes orgánicos a pH alcalino. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido, son por lo tanto nitrogenados. Todos los que presentan el grupo funcional amina o imina son básicos, la mayoría de los alcaloides poseen acción fisiológica intensa en los animales incluso a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo que son muy usados en medicina para tratar problemas de la mente y calmar el dolor. Ejemplos conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina, la colchicina, la quinina, cafeína, la estricnina y la nicotina.

La teobromina, cafeína y teofilina tienen en común el componente la xantina.

Desde el punto de vista médico y farmacológico estas tres xantinas son las de más importancia, también llamdas metilxantinas por ser  xantinas metiladas.

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Las propiedades químicas y físicas de la teobromina:[pic 8][pic 9]

Nombre químico 3,7, dimetil xantina. 

También llamada 3,7-dihidro-3,7-dimetil-1H-purina-2,6-diona

Compuesta por 7 carbonos, 8 hidrógenos, 4 nitrógenos y 2 oxígenos.

Se dan solo dos metilaciones, la primera en la posición 1, en el átomo de nitrógeno que está entre los dos grupos carbonilo (contienen los dos oxígenos). La segunda metilación es en la posición 3, en el otro átomo de nitrógeno (que forma parte de la base del anillo de seis átomos). Las tres metilaciones corresponderían a la fórmula de la cafeína. Es una molécula química aquiral, y por lo tanto, no tiene enantiómeros ni tiene estereoisómeros.

Peso Molecular: (P.M): 180.16 g/mol

Solubilidad: soluble en ácidos y bases, poco soluble en agua y alcohol etilico, y prácticamente insoluble en éter, benceno, cloroformo y  tetracloruro de carbono.

Punto de Ebullición: 290 ºC a 295 ºC

Punto de Fusión: 357ºC[pic 10]

Densidad: 1.2 g/c

Sus ángulos:

Síntesis orgánica:  

Fue sintetizada por primera vez en 1882 por Emil Hermann Fischer Químico alemán nacido el 9 de octubre de 1852 en Euskirchen. Cursó estudios en las universidades de Bonn y de Estrasburgo. Catedrático de química en las universidades de Munich (1879), Erlangen (1882), Würzburg (1885) y Berlín (1892).

Premio Nobel de Química de 1902 por sus trabajos sobre la síntesis de azúcares y purinas.

Sus principales estudios corresponden a la estructura molecular de diversas moléculas bioquímicas, especialmente los azúcares. En 1876 descubrió la fenilhidracina, compuesto que le sería muy útil posteriormente y que le provocó un eczema crónico. Su trabajo supuso una ordenación de la química de los hidratos de carbono, en parte gracias al empleo de fenilhidracina. Esta investigación proporcionó la síntesis de una serie de azúcares; su mayor éxito fue la síntesis de la glucosa, de la fructosa y de la manosa en 1890.

En 1898 consiguió sintetizar las purinas a partir de ácido úrico, y mostró cómo todos los otros compuestos con propiedades similares, animales o vegetales, eran miembros de un mismo grupo cuyo representante más simple era precisamente la purina. Todos ellos, desde la cafeína hasta el ácido úrico pasando por la xantina y teobromina, recibieron el nombre de purinas. Fischer define las purinas como las estructuras “Purinasnitrogenadas bicíclicas de las que derivan otras sustancias (como la urea, adenina, guanina, xantina e incluso la cafeína), constituyentes de una familia homogénea de sustancias, que se diferencian entre sí, por la localización de diferentes estructuras químicas alrededor de estos núcleos bicíclicos nitrogenados”.

Encontramos varias maneras de sintetizarlo:

• La reacción está compuesta por reflujo del complejo l-metil-5-formylmethylamino-6- aminouracil en etanol acuoso que contiene KOH, aislando la teobromina de la sal de potasio, disolver en agua y ácidos a pH 6, neutralizar con ácido acético y obtención del producto. Sin embargo, el proceso antes mencionado no es práctico porque el material de partida l-metil-5-formil metilamino-6-aminouracilo no es un material comercial.
• Patente Europea 0319854 revela un proceso de preparación teobromina a partir del 3 -metilxantina reacciona ante el dimetil carbonato de 2 1/2 horas, bajo presión de 100 bares en HCl a 170 °C.  

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• Patente Europea 0319854 revela también un proceso de preparación a partir de xantina teobromina reacciona ante el dimetil carbonato de 2 1/2 horas, bajo presión de 160 bares en HCl a 200 °C. El proceso es representado en el esquema a continuación:

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• Otro de los métodos es la metilacion de la xantina para la producción de la teobromina:

Esta fue publicada por B. A. Lara-Monroy*; M. L. Escamilla-Hurtado; J. R. Verde-Calvo; F. Cruz-Sosa. Depto. Biotecnología. Univ. Autónoma Metropolitana- Iztapalapa.

• Otro método es a partir de la cafeína:

La N- alquilación de teobromina utilizando yoduro de metilo en solución de metóxido de sodio metanólico permite una síntesis eficaz y rápida de la cafeína. La reacción se completa a temperatura ambiente en 90 min , o 40 min en a 60 ° C , y el producto es libre de contaminantes que dan 90 % de rendimiento ( similar al procedimiento de la Fischer) . Este experimento es multifacético y se puede utilizar para instruir a los estudiantes en las reacciones de sustitución nucleófila bimolecular (técnicas orgánicas microescala ), el efecto de la temperatura sobre la velocidad de reacción , la evaluación del progreso de una reacción por cromatografía en capa fina , y la identificación compuesto por puntos de fusión y puntos de fusión mezclados con materiales auténticos .

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