Proyecto integrador del Aprendizaje.

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FACULTAD DE AGRONOMIA

Química orgánica I

Dr. Cristian Guillermo Martínez

Proyecto integrador del Aprendizaje

Teobromina

América Gallardo Pérez

Mauricio Andre Dávila Trinidad

Ramón Alan Mar Rodríguez

Martes, 24 de Noviembre 2015

Introducción:

Historia:

Hoy nos situaremos en el 3000 a. C., concretamente en la zona selvática del Yucatán. En esa zona, habitaba el pueblo olmeca. Fueron los primeros adoradores de este árbol y en grabados hallados y reconstruidos se encontró el uso del vocablo “cacao” por primera vez; así como las condiciones que necesitaba dicho árbol para su cultivo y recolección. El hallazgo se puede considerar de milagroso pues los olmecas terminaron desapareciendo sin que se sepa bien el por qué. No obstante, el Árbol de los Dioses volvería a ser venerado por otro pueblo que fue el Maya. 

El árbol del cacao era un símbolo de vida y fertilidad y la bebida que preparaban para sus dioses sólo podía ser tomada por los grandes sacerdotes, los reyes y, en circunstancias muy concretas como la guerra, por los soldados. También se cree que algunos sacrificados eran halagados con esta bebida para que el sacrificio fuese del agrado de sus dioses. Además, las vainas y almendras de cacao eran la moneda utilizada por este pueblo. A los Olmecas y los Mayas, les siguieron los Toltecas y, posteriormente, los Aztecas; pueblos que descendieron de América del Norte y se establecieron en esa mágica zona. Estos dos pueblos también consideraron al árbol del cacao como un árbol digno de dioses y ambos mandaban expediciones, adentrándose en la selva, para recolectar habas del árbol Tchocoalt.

La creencia azteca de los poderes del chocolate viajó hasta Europa y tanto fabricantes como conversos chocolateros divulgaron sus propiedades antídoto contra el cansancio y la debilidad. Además, la leyenda de que Montezuma nunca iba a visitar su harén sin tomar tazas y tazas de chocolate, convirtió al cacao en un alimento afrodisíaco en todas las Cortes del Viejo Mundo. Soldados, eruditos y clérigos lo usaron durante largos periodos de esfuerzo físico, espiritual o intelectual.

En Europa, la bebida fue introducida por Hernán Cortés en la corte de Carlos V y fue recibida por los españoles con gran entusiasmo, en 1580 se creó en España la primera planta procesadora. Las monjas misioneras, claves junto con sus hermanos jesuitas, aprovecharon su genio culinario para cristianizarlo, puesto que veían en él connotaciones diabólicas. Por esto, eliminaron las especias y las sustituyeron por vainilla canela, azúcar y nata. Su sabor fue del agrado europeo y el secreto español se esfumó en algunos años, ya que todos los países europeos con colonias establecieron sus propias plantaciones, rutas comerciales y plantas de tratamiento:

En Holanda, se trasplantaron árboles de cacao a sus posesiones en las Indias Orientales, Java y Sumatra a principios del siglo XVII y se expandió hacia Filipinas, Samoa, Nueva Guinea e Indonesia. Francia y Portugal, conjuntamente, hicieron lo mismo en La Martinica y Brasil. Alemania lo haría sobre el siglo XIX en Camerún e Inglaterra en Sri Lanka.

En 1875, Daniel Peter (suizo de Vevey) inventó el chocolate con leche y en 1929 se asoció con sus competidores Cailler y Kohler para fundar Nestlé, convirtiendo a Suiza en el centro del chocolate. Si bien, la producción de cacao está muy extendida y, a mayor o menos escala, la mayoría de los países cuentan con sus productores o procesadores locales como las españolas “Valor” en Villajoyosa y “Elgorriaga”

Entre los componentes del cacao se encuentra la teobromina, un alcaloide  estimulante del sistema nervioso y diurético. Por eso el nombre científico del árbol del cacao Theobroma cacao.

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La teobromina

Como dijimos anteriormente la teobromina es un componente del cacao, también encontrado en la guaraná y la nuez de la cola, fue descubierta en 1841, por primera vez en los granos de cacao por un químico ruso con el nombre de Alejandro Woskresensky y sintetizada por primera vez desde la xantina por Hermann Emil Fischer. El término teobromina se deriva de Theobroma que proviene de juntar dos términos: Theo, que significa Dios y Broma que significa alimento que quiere decir “alimento de los dioses”

En estado puro es un sólido cristalino blanco inodoro en forma de agujas blancas o polvo, con un gusto muy amargo, la presencia de oxigeno en la estructura determina que la sustancia tenga estas propiedades.

La teobromina  es un  compuesto químico alcaloide  que pertenece a la familia de las metilxantinas, los alcaloides son aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a partir de aminoácidos, que tienen en común su hidrosolubilidad a pH ácido y su solubilidad en solventes orgánicos a pH alcalino. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido, son por lo tanto nitrogenados. Todos los que presentan el grupo funcional amina o imina son básicos, la mayoría de los alcaloides poseen acción fisiológica intensa en los animales incluso a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo que son muy usados en medicina para tratar problemas de la mente y calmar el dolor. Ejemplos conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina, la colchicina, la quinina, cafeína, la estricnina y la nicotina.

La teobromina, cafeína y teofilina tienen en común el componente la xantina.

Desde el punto de vista médico y farmacológico estas tres xantinas son las de más importancia, también llamdas metilxantinas por ser  xantinas metiladas.

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Las propiedades químicas y físicas de la teobromina:[pic 8][pic 9]

Nombre químico 3,7, dimetil xantina. 

También llamada 3,7-dihidro-3,7-dimetil-1H-purina-2,6-diona

Compuesta por 7 carbonos, 8 hidrógenos, 4 nitrógenos y 2 oxígenos.

Se dan solo dos metilaciones, la primera en la posición 1, en el átomo de nitrógeno que está entre los dos grupos carbonilo (contienen los dos oxígenos). La segunda metilación es en la posición 3, en el otro átomo de nitrógeno (que forma parte de la base del anillo de seis átomos). Las tres metilaciones corresponderían a la fórmula de la cafeína. Es una molécula química aquiral, y por lo tanto, no tiene enantiómeros ni tiene estereoisómeros.

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