Prácticas de laboratorio para obtener información sobre el benceno y los hidrocarburos aromáticos y sus aplicaciones

LABORATORIO DE QUIMICA

BENCENO

OBJETIVOS

Objetivo general

Tomar aprendizaje y conocimiento al respecto sobre las prácticas de laboratorio para la obtención de información sobre el benceno y los hidrocarburos aromáticos con sus aplicaciones.

Objetivos específicos

Familiarizarnos con la estructura del benceno, para distinguir y caracterizar las propiedades físicas y químicas de los aromáticos Analizar los diferentes hidrocarburos aromáticos que se pueden hacer con el benceno con el fin de tener conocimientos para que funcionan Reconocer las propiedades físicas del benceno y saber si sus compuestos son orgánicos o inorgánicos Conocer los principales compuestos y/o derivados aromáticos de interés industrial y sus principales aplicaciones Identificar las reacciones de obtención o síntesis de los aromáticos en el laboratorio y saber si lo que son o no lo son.

MARCO TEORICO

El benceno se usa en grandes cantidades Se encuentra en la lista de los 20 productos químicos de mayor volumen de producción. Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y fibras sintéticas como lo es el kevlar y en ciertos polímeros. También se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas.

Los volcanes e incendios forestales constituyen fuentes naturales de benceno. El benceno es también un componente natural del petróleo crudo, gasolina, el humo de cigarrillo y otros materiales orgánicos que se han quemado. Puede obtenerse mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla.

La reacción típica del benceno es la de sustitución aromática que sigue dos caminos alternativos:

• Electrofílica (por ataque de un electrófilo)

• De radicales libres (por ataque de un radical libre o átomo libre)

Las reacciones de sustitución aromática más corrientes son las originadas por reactivos electrofílicos. La capacidad del benceno para actuar como un donador de electrones se debe a la polarización del núcleo bencénico. Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución utilizados con más frecuencia son:

• Cloro.

• Bromo.

• Ácido nítrico.

• Ácido sulfúrico concentrado y caliente.

Halogenación

El cloro y el bromo dan derivados por sustitución de uno o más hidrógenos del benceno, que reciben el nombre de haluros de arilo.

C6H6 + Cl2 → C6H5Cl (Clorobenceno) + HCl

C6H6 + Br2 → C6H5Br (Bromobenceno) + HBr

Halogenación

Está favorecida por las bajas temperaturas y algún catalizador, como el hierro, el tricloruro de aluminio u otro ácido de Lewis, que polariza al halógeno para que se produzca la reacción. En el caso del bromo benceno se utiliza FeBr3 como catalizador.

Sulfonación

Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico concentrado, que es una mezcla de (H2SO4) y (SO3), se forman compuestos característicos que reciben el nombre ácidos sulfónicos. El electrófilo que reacciona puede ser HSO3+ o SO3.3 Es la única reacción reversible de las que estamos considerando.4

C6H6 + H2SO4H (SO3) → C6H5SO3H (Ácido bencenosulfónico) + H2O

Nitración

Fumante o una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico, denominada mezcla sulfonítrica, (una parte de ácido nítrico y tres de sulfúrico), produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico protona al ácido nítrico que se transforma en el ion nitronio positivo (NO2+) que es el agente nitrante efectivo: C6H6 + HONO2 (H2SO4) → C6H5NO2 (Nitrobenceno) + H2O Este proceso se efectúa haciendo reaccionar el benceno con ácido nítrico y usando como catalizador ácido sulfúrico, mezcla que se conoce como sulfonítrica, generándose el ión nitronio NO2+, que actúa como agente electrofílico a una temperatura entre 50 a 60 °C, produciéndose en este proceso el nitro benceno y agua

Combustión

El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de la mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.

C6H6 +15/2O2 → 6CO2 + 3H2O

Hidrogenación

El núcleo Bencénico, bajo catálisis, fija seis átomos de hidrógeno, formando el ciclohexano, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.

El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de cloruro de aluminio anhidro (AlCl3) como catalizador, formando homólogos.

C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 (tolueno) + HCl

El ataque sobre el anillo bencénico por el ion +CH3 es semejante al realizado por el ion Cl+ en la cloración.

El benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones; como intermediario químico, y en la manufactura de detergentes, explosivos, productos farmacéuticos y tinturas.

MARCO CONCEPTUAL

Benceno: es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno.

Etanol: es un compuesto químico obtenido a partir de la fermentación de los azúcares que puede utilizarse como combustible, solo, o bien mezclado en cantidades variadas con gasolina, y su uso se ha extendido principalmente para reemplazar el consumo de derivados del petróleo.

El agua: es una sustancia cuya molécula está formada por dos átomos de hidrógeno y uno de oxígeno (H2O). Es esencial para la supervivencia de todas las formas conocidas de vida

Tubo de ensayo: forma parte del material de vidrio de un laboratorio

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