QUÍMICA DEL CRABONO (QUÍMICA ORGÁNICA)

QUÍMICA DEL CRABONO (QUÍMICA ORGÁNICA)

La química orgánica estudia las estructuras químicas que forma el carbono. A diferencia de los compuestos inorgánicos (recuerden lo que vimos), los compuestos del carbono son tan diversos y variados, debido a características específicas del átomo de carbono.

Podemos distinguir de manera muy general 3 tipos de compuestos orgánicos:

• Sustancias Biológicas: Todas las biomoléculas (recuerden lo que hemos visto en biología: Carbohidratos, lípidos, proteínas, ácidos nucleicos, etc.). Además de estos, tenemos a: Drogas, medicinas, venenos (piensen en las arañas, alacranes, serpientes, etc.)

• Sustancias energéticas: Todas las sustancias que sirven para generar reacciones de combustión (donde se libera energía a partir de reacciones REDOX). Petróleo, Carbón, Gas natural, Madera son ejemplos.

• Sustancias Industriales: Estas sustancias están formadas por sustancias Polímeros (constituidas de moléculas repetidas llamadas monómeros). Algunos ejemplos: Plásticos, vidrio, detergentes, cosméticos, etc.

PROPIEDADES DEL ÁTOMO CARBONO:

• Pertenece a la Familia IV A Período 2. ( Es decir es un no metal, tiene 4 electrones en el último nivel energético, y su último nivel energético es el 2)
• Tiene 6 electrones (vean su tabla periódica), y su configuración electrónica quedaría como sigue: 1s2 2 s2 2 p2
• Y su diagrama energético así (es lo de las “sillitas”):  ↑↓    ↑↓     ↑ _     ↑_      __

         1s       2s       2px     2py     2pz

Del diagrama anterior observen que:

1. En el subnivel “p” (al cual le caben 6 electrones) sólo tenemos “sentados” 2, lo que significa que para completar sus 8 electrones en último nivel puede recibir 4 electrones (regla del octeto).

Dado que el Carbono es un No metal, en general él es el que recibe los electrones (4). Los enlaces más comunes entre Carbono y otros elementos es el Covalente No Polar (comparten electrones equitativamente). [pic 1]

        C[pic 2][pic 3][pic 4]

Diagrama de las 4 posibles uniones que tiene el Carbono debido a sus 4 electrones de valencia.

Al hecho de que el Carbono reciba electrones se le llama Hibridación de orbitales.

• Si recibe un electrón, este se pondrá en el orbital 2px, a este enlace lo conocemos como enlace sencillo (o ligadura sencilla)
• Si recibe 2 electrones, 1 se colocará en 2px y otro en py, a este enlace lo conocemos como enlace doble.
• Si recibe 3 ó 4 electrones, 1 se colocará en 2px, otro en 2py y los otros 2 en 2pz, a este enlace lo conocemos como enlace triple.

Debido a esto, las “cadenas”  de enlaces de carbono que se forman tienen las siguientes características:

1. Cadenas cortas: Generalmente son gases o líquidos
2. Cadenas medianas: Son generalmente líquidos
3. Cadenas largas: Son predominantemente sólidos        

El átomo de Carbono puede unirse a otros elementos y formar moléculas grandes, los enlaces intermoleculares (entre moléculas) que permiten esto son: puentes hidrógeno y fuerzas de Van der Waals (revisen sus apuntes de química inorgánica).

                                              CLASIFICACIÓN GENERAL DE HIDROCARBUROS[pic 5]

Posición de Carbonos en una cadena molecular

Debido a la forma de enlace y posición que tiene un átomo de carbono en una cadena los clasificamos como: (vean ejemplos en página 608 de su guía y practiquen determinando que posición tienen).

Carbono primario: Tiene enlaces con 3 hidrógenos y con 1 carbono.

Carbono secundario: Tiene enlaces con 2 hidrógenos y con 2 carbonos.

Carbono terciario: Tiene enlaces con 1 hidrógeno y con 3 carbonos.

Carbono cuaternario: Tiene enlaces con 4 carbonos y ningún hidrógeno.

ALCANOS O PARAFINAS

Moléculas con las siguientes características:

• Saturados, de cadena abierta
• Enlace sencillo (C-C), ángulo de 90°,llamado enlace Sigma (ς)
• Generalmente su geometría es tetraédrica
• Compuestos inertes a temperaturas normales
• Fórmula general Cn H2n+2 (los subíndices son proporciones; “n” es el número de átomos de carbono, por lo que si n= 2, los átomos de Hidrógeno serán:    H = 2n+2 = 2(2)+2= 6 átomos de hidrógeno.)
• Los compuestos se nombran con el sufijo (terminación) ano.
• Para nombrar un alcano debemos saber el número de carbonos que tiene (la “c” significa carbono): 1C= metano, 2C= Etano,  3C=Propano, 4C= Butano… A partir del quinto Carbono se nombran con el prefijo de numeral griego, es decir: 5C= pentano, 8C= Octano, 9C= Nonano, etc…

Existen varias formas de representar un hidrocarburo, algunas de ellas:

1. Fórmula Condensada: En ella sólo expresamos el número de átomos de Carbono en relación con los átomos de hidrógeno.

Ejemplo: Butano C4 H10 (revisen la fórmula general).

1. Fórmula Desarrollada: En esta indicamos los enlaces existentes entre Carbonos e hidrógenos, es una forma de representar su distribución geométrica, además aquí se pueden representar las ramificaciones y los radicales (explicaremos adelante que es un radical).          

Ejemplo: Butano  [pic 6]

1. Fórmula semidesarrollada: En esta representación, colocamos para cada átomo de Carbono, el número de hidrógenos correspondientes. Además aquí también podemos representar las ramificaciones, si los hubiese.

Ejemplo: Butano  CH3 – CH2 – CH2 – CH3.

RADICALES ALQUILO

Son moléculas con valencias libres (es decir, un electrón desapareado, por lo tanto, pueden unirse a sitios específicos de la molécula hidrocarbonada).

Comúnmente, el CH4 es conocido como Metano, sin embargo, cuando se desaparea un electrón queda como CH3 y es llamada Radical Metil o metilo. Lo mismo ocurre para las demás moléculas de tipo alcano (en general de todos los tipos de hidrocarburos, pero ahora estamos hablando de los alcanos, espero que aún no se aburran de leer, jajaja). Así,   por ejemplo: C2H6 es Etano, cuando queda C2H5 se llama Radical Etil o Etilo.  C4H10 es el Butano,  cuando queda C4H9 se llama radical Butil o Butilo.

Estos radicales son importantes, debido a que son ellos los que se instalan en las ramificaciones de las cadenas sencillas.

RAMIFICACIONES O ARBORESCENCIAS.

Pasos para nombrar cadenas con ramificaciones:

1. Ubicar cadena más larga, a partir de ella se nombra a todo el compuesto.
2. Numerar cadena larga, el carbono 1 será el que este más próximo a una ramificación, de no haber ramificaciones numerar indistintamente.
3. El nombre del compuesto es una sola palabra, se separa de los números con guiones
4. Nombrar ramas, de acuerdo a la posición y número de carbono.
5. Los nombres de las ramificaciones van como prefijos al nombre principal. Si hay más de dos radicales del mismo tipo, poner prefijos di, tri, tetra, etc…

Ejemplos: Vamos a nombrar a los siguientes compuestos:

1.                                                                                  B)

[pic 7][pic 8]

1. Para este compuesto no importa de dónde empecemos a numerar a la cadena más larga, pues en ambos extremos tenemos cerca una ramificación. Suponiendo que lo hacemos de izquierda a derecha:

Dado que tiene 5 carbonos la cadena más larga es un Pentano. Los radicales CH3 son metilos (porque proceden del metano que es CH4). Entonces siguiendo las reglas, el nombre queda:

2,4- dimetilpentano (es 2,4 porque los metilos están en la posición 2 y 4; es dimetil porque son dos metilos los que hay).

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