Quimica Organica

PRACTICA No. 4 – SÍNTESIS Y PURIFICACIÓN DEL ACETATO DE ETILO

OBJETIVOS DE LA PRÁCTICA

General

Identificar a la destilación como un método para la separación y purificación de sustancias químicas.

Sintetizar acetato de etilo a partir de reactivos particulares

MARCO TEÓRICO

En esta práctica de laboratorio, se busca ilustrar la síntesis orgánica de un compuesto y su posterior purificación, con el fin de determinar sus principales características y su posible grado de pureza. Otro propósito es ilustrar una técnica de extracción y purificación con lo es la destilación fraccionada.

Se iniciará purificando el alcohol de reacción (alcohol antiséptico) el cual será purificado mediante destilación fraccionada. Luego se determinará su grado de pureza. Posteriormente se utilizara este producto como reactivo en la síntesis del acetato de etilo el cual también se purificará con una nueva destilación fraccionada.

PRECAUCIÓN

No sobra recordar que se trabajará con sustancias volátiles fácilmente inflamables por lo que es conveniente mantener siempre el sitio de trabajo bien ventilado, si se usan llamas abiertas tener precaución con el manejo de los vapores sobre todo de los que salen de los equipos de reacción y de destilación.

I. Principios teóricos de la técnica de destilación fraccionada

Las propiedades físicas ayudan a la identificación de sustancias, pero también facilitan su purificación, este es el caso del punto de ebullición.

Para un líquido puro, se sabe que la temperatura de ebullición depende de la presión y la temperatura externas debido a que se deben encontrar en equilibrio. Si se varía la temperatura del sistema, este tratará de buscar nuevamente el equilibrio pero con valores totalmente diferentes a las condiciones iníciales hasta alcanzar una condición denominada punto crítico en la cual se tiene una fase homogénea, es decir desaparecen las dos fases iníciales (líquido  vapor) para formar una sola. Esta misma situación se presenta si comenzamos a variar la presión.

Cuando se estudia las propiedades coligativas de las soluciones (recordar curso de química general) encontramos que al adicionar un soluto a un líquido puro, disminuye su presión de vapor, esta variación es proporcional a la fracción molar del soluto adicionado. Este comportamiento se ha traducido en la ley de Raoult, ya que esa disminución es constante a cualquier temperatura.

Si esta mezcla se calienta, comienza a vaporizarse el componente más volátil. Si estamos siguiendo la separación en un balón mediante un termómetro, los vapores se condensan a una determinada temperatura estableciendo un equilibrio líquido  vapor que corresponde a un punto de ebullición.

Si dejamos escapar estos vapores y luego los condensamos en otro recipiente, es posible que obtengamos todo el componente puro observando cuidadosamente la temperatura que registra el termómetro. Si continuamos el proceso, veremos que va incrementándose la temperatura hasta alcanzar otro momento en que no va a variar más, es en este cuando comienza a destilar el otro componente menos volátil.

En cierto momento del proceso si seguimos condensando podemos obtener la sustancia relativamente pura, sin embargo habrá un momento de transición donde saldrán algunas mezclas de las dos sustancias o al final se formará otra que destilará a una temperatura también constante pero en la cual las dos sustancias se encuentran íntimamente unidas como si fueran puras. Esas mezclas se llaman azeótropos.

La destilación simple no es una técnica adecuada para separar las mezclas de líquidos con muchas impurezas o si sus componentes tienen presiones de vapor similares en temperatura de ebullición; el fundamento de esta técnica es efectuar muchas destilaciones sencillas en la que se logre efectuar una concentración mayor del componente más volátil hasta la obtención del líquido puro. Este fenómeno se puede dar en la columna de fraccionamiento, donde en cada espacio de su longitud se establece un equilibrio “seriado” líquido  vapor que se va enriqueciendo en el compuesto más volátil hasta alcanzar el líquido puro o relativamente puro al final de la columna, permitiendo luego su condensación para la recuperación de la mezcla más pura posible.

De esta forma se obtiene suficiente cantidad de sustancia, que estabilizará la temperatura permitiendo producir varias fracciones: inicialmente una mezcla de volátiles (cabeza de la destilación), luego una porción de temperatura estable (cuerpo de la destilación), y finalmente otro momento de estabilidad en temperatura donde destila la sustancia menos volátil quedando en el balón un resto que normalmente se le denomina cola de destilación.

Parte I

Purificación de etanol

Para ilustrar la técnica de la destilación fraccionada, se sugiere que el estudiante lleve al laboratorio una botella de 250mL de alcohol antiséptico, el cual es una mezcla acuosa de etanol al 37 % que contiene una sustancia preservante tóxica que impide su utilización como bebida alcohólica. El propósito es obtener una mezcla del 95 % de pureza que luego se utilizará en la síntesis del acetato de etilo.

1. En un balón de fondo redondo de 250mL, añada 150mL del alcohol antiséptico.

2. Adicione perlas de ebullición (pequeñas esferas de vidrio, pedazos de porcelana o de ladrillo que ayudan a regular la ebullición evitando el sobrecalentamiento).

3. Proceda a efectuar el montaje indicado en la figura 7, verificando que quede fijo y cierre hermético tanto del sistema de destilación como el de refrigeración

4. Controle la emisión de vapores inflamables y derrames del agua de enfriamiento.

PRECAUCIÓN: Una vez instalado el equipo no se puede mover, agitar o golpear las paredes ya que se pueden correr riesgos de incendio.

5. Caliente el balón y observe como va ocurriendo la destilación.

6. Una vez se obtenga el primer producto de la destilación registre la temperatura hasta recoger unos 10mL en un vaso de precipitados, esto constituye la cabeza de destilación4.

7. Luego de dicha cantidad recoja la siguiente fracción en otro vaso de precipitados, esta corresponde a etanol posiblemente del 95%. Recoja la sustancia hasta cuando comience a variar la temperatura o cuando haya alcanzado menos de la mitad de líquido en el balón de destilación, momento en que se debe suspender el calentamiento, cerrar la llave del agua de enfriamiento y dejar enfriar el sistema. El remanente que queda en el balón es la cola de la destilación

8. Utilizando un picnómetro de 5mL determine la densidad de cada una de las tres mezclas obtenidas.

9. Utilizando la tabla 6 determine la concentración aproximada que tiene en etanol, en cada fracción. Intente efectuar una descripción de las características que tiene cada una de esas mezclas.

10. No olvide reportar todos los resultados en el informe de laboratorio.

11. Deseche la cabeza y la cola de la destilación, reservando para el siguiente experimento el cuerpo de la destilación.

12. Desmonte el sistema una vez esté frío, lave cuidadosamente el balón de destilación. El resto del equipo no es necesario ya que cuando se efectúe otra destilación el mismo se hace auto limpieza eliminando los volátiles conforme a la nueva temperatura de destilación.

Parte II

Síntesis del acetato de etilo

1. En un balón de fondo redondo de 250mL, adicione 30g de ácido acético glacial y 50mL de la mezcla de etanol destilada la parte I

2. Añada agitando continuamente 5mL de ácido sulfúrico concentrado. Agregue unos trocitos de porcelana o esferas de vidrio, coloque un refrigerante y lleve la mezcla a reflujo por 30 minutos

3. Realice el montaje para el reflujo como se muestra en la figura 8

4. Terminado el tiempo, deje enfriar el equipo y luego efectúe el montaje para la destilación fraccionada conforme lo realizó para la purificación del etanol (figura 7)

5. Es conveniente que recoja las fracciones en erlenmeyer pequeños, de 50 a 100mL de capacidad, adaptándoles una manguera que lleve los vapores lejos de la llama si está utilizando mechero bunsen

PRECAUCIÓN: Los vapores que se liberan en el proceso son tóxicos e inflamables

6. En la destilación se debe controlar la temperatura hasta cerca de 60ºC para recoger la cabeza, el cuerpo, este último debe ser la mayor porción. En el balón queda la cola que corresponde a residuos de ácido acético sin reaccionar, ácido sulfúrico y etanol

7. Luego, utilizando un embudo de separación de 100mL, tome el cuerpo y lávelo con 50mL de solución de carbonato de sodio al 5% para eliminar restos de etanol, ácido acético y ácido sulfúrico provenientes de la reacción

PRECAUCIÓN: no olvide que está trabajando con un líquido muy volátil, por ello mantenga el embudo de decantación inclinado y con la llave un poco levantada para que la abra y deje salir los gases, si no lo hace, cuando abra la tapa saldrá proyectado el líquido afectando su cuerpo e iniciando un incendio si hay llamas cerca.

8. Decante cuidadosamente la capa acuosa que queda al fondo y recupere la capa orgánica en un erlenmeyer con 10g de sulfato de sodio anhidro. Deje secar por treinta minutos y luego determine la densidad de la sustancia

9. Registre sus resultados

...