Quimica Organica I

Dopamina

Para la canción de la cantante Belinda, véase Dopamina (canción).

Dopamina

General

Otros nombres 2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethylamine;

3,4-dihydroxyphenethylamine;

3-hydroxytyramine; DA; Intropin; Revivan; Oxytyramine

Fórmula semidesarrollada

C6H3(OH)2-CH2-CH2-NH2

Fórmula molecular

C8H11NO2

Identificadores

Número CAS

51-61-61

ChEBI

18243

ChemSpider

661

DrugBank

DB00988

PubChem

681

UNII

VTD58H1Z2X

Propiedades físicas

Masa molar

153,18 g/mol

Propiedades químicas

Solubilidad en agua

60,0 g/100 ml

Peligrosidad

Frases R

R36/37/38

Frases S

S26 S36

Valores en el SI y en condiciones normales

(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La dopamina (C6H3(OH)2-CH2-CH2-NH2) es una hormona y neurotransmisor producida en una amplia variedad de animales, incluidos tanto vertebrados como invertebrados. Según su estructura química, la dopamina es una feniletilamina, una catecolamina que cumple funciones de neurotransmisor en el sistema nervioso central.

En el sistema nervioso, la dopamina cumple funciones de neurotransmisor, activando los cinco tipos de receptores celulares de dopamina – D1 (relacionado con un efecto activador), D2 (relacionado con un efecto inhibidor), D3, D4 y D5, y sus variantes. La dopamina se produce en muchas partes del sistema nervioso, especialmente en lasustancia negra. La dopamina es también una neurohormona liberada por el hipotálamo. Su función principal en éste, es inhibir la liberación de prolactina del lóbulo anterior de lahipófisis.

Como fármaco, actúa como simpaticomimético (emulando la acción del sistema nervioso simpático) promoviendo el incremento de la frecuencia cardiaca y la presión arterial, a su vez, puede producir efectos deletéreos como taquicardia o hipertensión arterial. Sin embargo, a causa de que la dopamina no puede atravesar la barrera hematoencefálica, su administración como droga no afecta directamente el sistema nervioso central.

La disminución en la cantidad de dopamina en el cerebro en pacientes con enfermedades como la enfermedad de Parkinson y la distonía en respuesta a Dopa, L-Dopa (levodopa), que es el precursor de la dopamina, puede deberse a que este último cruza la barrera hematoencefálica; en la enfermedad de Parkinson la destrucción de las neuronas dopaminérgicas de la sustancia negra y que proyectan hacia los ganglios basales conlleva lesiones tisulares que terminan en la pérdida del control de los movimientos a cargo del sistema nervioso.

Índice

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• 1 Historia

• 2 Bioquímica

o 2.1 Nombre y familia

o 2.2 Biosíntesis

o 2.3 Inactivación y degradación

• 3 Funciones en el sistema nervioso

o 3.1 Anatomía

o 3.2 Movimiento

o 3.3 Cognición y corteza frontal

o 3.4 Regulación de la secreción de prolactina

o 3.5 Motivación y placer

 3.5.1 Refuerzo

 3.5.2 Inhibición de la recaptación, expulsión

 3.5.3 Estudios en animales

 3.5.4 Drogas reductoras de dopamina en seres humanos

 3.5.5 Transmisión cannabinoide y opioide

 3.5.6 Socialización

 3.5.7 Saliencia

• 4 Desórdenes del comportamiento

o 4.1 Inhibición latente y creatividad

• 5 Relación con la psicosis

• 6 Uso terapéutico

• 7 La dopamina y la oxidación de la fruta

• 8 Otros datos

• 9 Véase también

• 10 Referencias

• 11 Enlaces externos

Historia[editar]

La dopamina fue sintetizada artificialmente por primera vez en 1910 por George Barger y James Ewens en los Laboratorios Wellcome enLondres, Inglaterra. Fue llamada Dopamina porque es una monoamina, y su precursor sintético es la 3,4-dihidroxifenilalanina (L-Dopa). En 1952, Arvid Carlsson y Nils-Åke Hillarp, del Laboratorio de Farmacología Química del Instituto Nacional del Corazón en Suecia, pusieron de manifiesto su importante papel como neurotransmisor. Este y otros logros en transducción de señales en el sistema nervioso le valieron a Carlsson el Premio Nobel en Fisiología o Medicina en 2000.2 3

Bioquímica[editar]

Nombre y familia[editar]

La dopamina tiene la fórmula química C6H3(OH)2-CH2-CH2-NH2. Su nombre químico es "4-(2-aminoetil)benceno-1,2-diol" y su abreviatura es “DA”.

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