Quimica Organica

PRACTICA N 2

ALCOHOLES

OBJETIVOS

• Identificar el grupo funcional oxhidrilo, y los tipos de alcoholes.

• Verificar las principales propiedades de los compuestos hidroxilicos como alcoholes

FUNDAMENTO

Los alcoholes son compuestos de formula general R - OH , donde R es cualquier grupo alquilo y OH es el grupo hidroxilo . Los fenoles también son compuestos que poseen el grupo - OH, pero éste esta unido a un radical aromático (arilo). Con frecuencia se estudian separadamente los alcoholes y los fenoles, pues las propiedades químicas de estos últimos son muy diferentes.

Entre las propiedades de los alcoholes destacan su acidez y su basicidad, estas propiedades se le atribuyen al grupo hidroxilo que es similar al del agua ( H - OH ) . Los alcoholes al igual que el agua, son ácidos y bases débiles, casi tan ácidas y básicas como el agua.

Al igual que el agua los alcoholes son lo suficientemente activos como para reaccionar con metales como el sodio, liberando hidrógeno gaseoso. Los productos formados se llaman alcóxidos , que son bases fuertes al igual que el NaOH.

Los grupos OH en los fenoles son mucho más ácidos que en los alcoholes, debido a que el grupo fenilo atrae electrones con más fuerza que los grupos alquilo de los alcoholes.

Los primeros términos de la serie homólogo son líquidos y los alcoholes superiores son sólidos. Son menos densos que el agua yla densidad aumenta con el número de átomos de carbono.

Tienen elevados puntos de ebullición debido a que forman puentes de hidrógenos entre sus mismas moléculas, lo que hace difícil que se separen y pasen a la fase gaseosa.

CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES: Según el número de átomos de hidrógeno unidos al carbono que contiene al –OH existen tres tipos de alcoholes :

REACCIONES DE LOS ALCOHOLES

A. REACCION CON EL SODIO METALICO:

Cuando se agrega sodio o potasio metálico, el alcohol reacciona desprendiendo gran energía y liberando hidrógeno. La solución resultante contiene alcóxido de sodio o potasio:

CH3OH + Naº → CH3ONa + ½ H2

Metanol Metóxido de sodio

La facilidad con que se forman estos alcóxidos va de acuerdo a la acidez. Un alcohol primario libera más rápidamente el hidrógeno que uno secundario y que uno terciario:

Reactividad frente al sodio metálico :

alc. 1° > alc. 2° > alc. 3°

B. SUSTITUCION POR HALOGENO :

El grupo OH de los alcoholes puede ser sustituido por halógenos. Esta reacción ocurre más rápido con los alcoholes terciarios, mientras que con los alcoholes secundarios es lenta y con los alcoholes primarios es más lenta:

R3C-OH + HCl /ZnCl2 R3 C - Cl + H2O Rápido

Cloruro de

alquilo

R2CHOH + HCl /ZnCl2 R2CH - Cl + H2O Lento

RCH2OH + HCl /ZnCl2 RCH2 - Cl + H2O Muy lento

C. OXIDACION DE ALCOHOLES:

Los alcoholes primarios y secundarios son fácilmente oxidables, mientras que los terciarios difícilmente se oxidan:

Los alcoholes primarios se oxidan y pasan a aldehídos, y a menos que se retire el aldehído formado del sistema, se oxidará hasta ácido carboxílico.

...