Quimica Organica

UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLARREAL

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMÁTICA

ESCUELA PROFESIONAL DE BIOLOGÍA

GRUPOS FUNCIONALES ORGANICOS

PRESENTADO POR:

MILLA SALINAS, Denia

RAYMUNDO REYES, Ruby

TUESTA MOYOHUARA, Eduardo

VILLANUEVA LINARES, Jessica

CICLO: NIVELACION

CURSO: QUIMICA ORGÁNICA

PROFESOR:

2013

GRUPOS FUNCIONALES ORGANICOS

OBJETIVOS

Conocer las propiedades físicas y químicas de los diferentes grupos funcionales orgánicos como los alcoholes y los grupos carbonilo y carboxilo.

Conocer y emplear las medidas de seguridad adecuadas para el trabajo con los compuestos químicos propios de esta práctica.

MARCO TEORICO

Alcoholes

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH), que se encuentra unido a una cadena hidrocarbonada a través de un enlace covalente a un átomo de carbono con hibridación sp3, mientras que los compuestos que poseen un grupo hidroxilo unido a uno de los átomos de carbono de un doble enlace se conocen como enoles, y los compuestos que contienen un grupo hidroxilo unido a un anillo de benceno se llaman fenoles.

Clasificación de los alcoholes

Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del carbono funcional al que se una el grupo hidroxilo.

ALDEHIDOS Y CETONAS

El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas.

En los aldehídos, el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehído o metanal.

En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes, alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es RCOR.

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos y cetonas también es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los más reactivos.

El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas.

Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos pueden ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.

ACIDOS CARBOXILICOS

El grupo carboxilo, -C00H, es la unidad funcional característica de los ácidos carboxílicos, los cuales pueden pertenecer a la serie alifática, RCOOH, aromática, ArCOOH, o heterocíclica. Esta clase de compuestos incluye también a los ácidos dicarboxílicos y policarboxílicos (dos o más grupos -C00H en la molécula), así como a los ácidos carboxí licos que poseen también otros grupos funcionales. Una gran variedad de ácidos carboxílicos son productos naturales, y este tipo de compuestos cumplen innumerables funciones tanto en la naturaleza como en la industria.

El ácido acético, el componente ácido del vinagre, es un ácido carboxílico de gran importancia industrial, el ácido cítrico, el que da su sabor agrio a los frutos cítricos, es un intermedio importante del metabolismo de los hidratos de carbono, el ácido cólico se encuentra en la bilis de los animales, y el ácido gálico, presente en las agallas y otras fuentes vegetales. Muchos derivados de los ácidos carboxílicos, en particular los ésteres y las amidas se encuentran ampliamente difundidos en la naturaleza y tienen gran importancia e interés.

PARTE EXPERIMENTAL

Muestras Problemas para Alcoholes: Alcohol Primario (Etanol C2H5OH, Alcohol Secundario (2-propanol llamado también alcohol isopropílico CH3CH(OH)CH3 y Alcohol Aromático (fenol C6H5OH)).

Reacciones de Generales de los Alcoholes:

1. Ensayo de Lucas: Diferenciación de Alcoholes

En dos tubos de ensayo se coloca 2 ml de reactivo de Lucas (ZnCl2 en HCl) y se añaden 5 gotas de las muestras de alcohol problema. Se cierran los tubos con tapones de corcho y se colocan en baño maría a 26-27 °C. Al cabo de 5 minutos aproximadamente, si hay reacción se formara una emulsión y habrá, probablemente, el desprendimiento del tapón de uno de los tubos. Observe y anote.

Anotar el tiempo requerido para la formación del cloruro de alquilo, que aparece como una capa insoluble o una emulsión. Los alcoholes terciarios presentan una separación de fases inmediata, los secundarios requieren cerca de 5 minutos para reaccionar y los primarios aproximadamente una hora. Formula las ecuaciones químicas correspondientes.

2. Reacciones de Oxidación: Diferenciación de Alcoholes.

A un tubo de ensayo que contenga 1 ml de una solución de dicromato de potasio se añade una gota de acido sulfúrico concentrado y 1 ml de alcohol problema. Se calienta a ebullición en un baño de agua hirviendo, durante 5 minutos. Observe y anote. En caso se haya producido una reacción, formular la ecuación química correspondiente.

3. Reacciones del Complejo Férrico.

Colocar aproximadamente 20 mg (3 a 5 cristales) de la muestra problema a analizar en un tubo de ensayo y disolverla en 2 ml de etanol. Adicionar unas 2 gotas de solución acuosa de cloruro férrico al 3%, agitar vigorosamente. Comparar el color de la solución con un tubo testigo al que solo se le debe agregar etanol y el cloruro férrico. Anotar sus observaciones. En caso se haya producido una reacción, formular la ecuación química correspondiente.

Reacciones de Generales del Grupo Carbonilo:

Muestras Problemas para Aldehídos y Cetonas: Acetaldehído CH3CHO y Propanona CH3COCH3.

1. Reacción General del Grupo Carbonilo: Ensayo con la 2,4-Dinitrifenilhidrazina (2,4-DNFH)

En un tubo de prueba disuelva 0,5 ml de muestra con 2 ml de alcohol etílico y luego agregue 2 ml de 2,4-DNFH.

NOTA: Si no hay precipitado deje en reposo y hierva si es necesario. Todos los aldehídos y las cetonas forman precipitados con este reactivo. Formular las ecuaciones químicas correspondientes.

2. Diferenciación con el reactivo de Fehling:

En un tubo de prueba añada 2 ml de la solución Fehling A (Solución de Sulfato de Cobre) y 2 ml de solución Fehling B (Solución alcalina de tartrato de sodio y potasio) y agite. Adicionar 5 a 6 gotas de la muestra y agitar. Lleve la solución a ebullición. Observe y anote. En caso se haya producido una reacción, formular la ecuación química correspondiente.

3. Reacción de Tollens: Identificación del grupo aldehído (formación del espejo de plata)

Colocar en un tubo de ensayo 1 ml de una solución de nitrato de plata al 5%. Adicionar gota a gota 1 ml de solución de NaOH al 10% (observar la formación de un precipitado); con agitación constante adicionar gota a gota una solución diluida de amoniaco (aproximadamente al 2%) hasta que se disuelva el precipitado (tener cuidado de no exceder la cantidad de amoniaco). Agregar unas gotas de las muestras problema a cada tubo respectivamente. Agitar y dejar

reposar 10 min. Si no se observa ninguna reacción calentar los tubos en un baño de agua a 40 ºC durante 10 minutos y dejar reposar. Anotar sus observaciones. La prueba es positiva cuando se forma un espejo de plata. En caso se haya producido una reacción, formular la ecuación química correspondiente.

4. Reacción con Permanganato de Potasio:

Colocar 6 gotas del reactivo a evaluar (muestra problema) en un tubo de ensayo y agregar 1 ó 2 gotas de la solución de permanganato de potasio al 0.3% y agitar. Observar si en el transcurso de 1 minuto no se observa alguna reacción, adicionar 1 gota de solución de hidróxido de sodio al 10%.

Reacciones de Generales del Grupo Carboxilo:

Muestras Problemas para Ácidos Carboxílicos: Acido Acético CH3COOH y Acido Benzoico C6H5COOH.

1. Reacción de los Ácidos Carboxílicos con Bicarbonato de Sodio:

En un tubo de prueba colocar 1 ml de muestra problema o 0,1 g de muestra problema y añadirle 0,1 g de NaHCO3. Calentar y observar. Formular las ecuaciones químicas correspondientes.

2. Reacción de Esterificación de los Ácidos Carboxílicos:

En un tubo de prueba colocar 1 ml de muestra problema. Añadir 2 ml de alcohol n-propanol y 1 ml de ácido sulfúrico concentrado y agitar. Lleve la solución a baño maría y caliente suavemente. Enfriar y agregar cuidadosamente unos cristales de Na2CO3. Percibir el olor del tubo de ensayo. Observe y anote. En caso se haya producido una reacción, formular la ecuación química correspondiente.

RESULTADOS

Reacciones

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