Quimica Organica

HIPOTESIS

Si los isómeros tienen la misma fórmula molecular o condensada y el mismo peso molecular, pero diferentes estructuras, es posible determinar sus propiedades físicas y químicas, para el acido maléico y su respectivo isómero acido fumárico mediante reacciones con Br2 CCl4 al 1% y KMnO4 1% y determinando el punto de fusión individual y mixto.

RESULTADOS

Rendimiento teórico: 2g

Rendimiento experimental: 0.9292g

Calculo de porcentaje de rendimiento

% rendimiento = (0.9292/ 2) x 100 = 46.46%

Tabla 1 Comparación de las propiedades físicas del ácido fumárico teórica y prácticamente.

Propiedad física Teóricamente Prácticamente

Punto de fusión

286 °C

Inicio de la fusión: 282 °C

Termino de la fusión: 290 °C

Solubilidad

Insoluble

Insoluble

Tabla 2 Comparación de las propiedades físicas del ácido maléico teórica y prácticamente.

Propiedad física Teóricamente Prácticamente

Punto de fusión

130°C - 139°C

No se realizo en la practica

Solubilidad

Soluble

Soluble

Tabla 3 Identificación de grupos funcionales

Sustancia Color de la solución al agregar Indicador Universal

Grupo Funcional

Ácido maléico

Fucsia

Acido carboxílico

Ácido fumárico

Rojo

Acido carboxílico

Tabla 4 Identificación de un grupo funcional

Sustancia Color de la solución al agregar Permanganato de Potasio

Grupo Funcional

Presente

Ácido maléico

Transparente

Cetona o alcohol

Ácido fumárico

Café

Alqueno

Nota: Es necesario agregar dinitrofenilhidrazina al tubo de ensaye con acido maléico después de haber agregado permanganato de potasio para identificar si se trata de una cetona o alcohol.

Conclusiones

• Se logro obtener el ácido fumárico

• El ácido fumárico y el acido maléico son ácidos carboxílicos.

• El acido fumárico tiene un punto de fusión que oscila entre 282 y 290°C

• El acido maleico tiene un punto de fusión menor que el acido fumárico.

• El acido maleico es un isómero cis

• El acido fumárico es un isómero trans

• Los isómeros trans son los mas estables.

• El acido maleico es soluble en agua

• El acido fumárico es insoluble en agua.

• Se valida la hipótesis.

Discusiones

Se identifico que el punto de fusión del acido maléico y del acido fumárico son distintos, el del acido maléico es menor ya que es un acido cis porque solo con esta estructura los grupos carboxilo se pueden encontrar muy próximos en el espacio para reaccionar.

Se obtuvo acido fumárico a partir de acido maleico, el isómero trans (acido fumárico) es mas estable por lo que se sometio a una temperatura baja para transformar el isómero cis a trans.

Se logro obtener acido fumárico a partir de acido maleico mediante un catalizador (HCl), ya que ocurre la adicion del anion del acido (Cl-) formando un cloruro y logrando la eliminación de HCl originando el producto mas estable: isómero trans.

Al agregar en los tubos de ensaye indicador universal el ácido fumárico se torno de un tono rojo y ácido maléico de color fucsia lo cual nos ayuda a distinguir que son ácidos carboxílicos.

Se agrego KMnO4 para detectar un grupo funcional presente en el acido maleico y fumárico, al agregarlo en el tubo de ensaye que contenía el acido fumárico se torno de color café por lo que un alqueno estaba presente, al agregarlo al tubo de ensaye que contenía el acido maleico no reacciono por lo que puede tratarse de una cetona o alcohol, para afirmar esto sería necesario agregar dinitrofenilhidrazina y si se torna de un color amarillo- anaranjado una cetona se encuentra presente y si no reacciona se trata de un alcohol.

Cuestionario

1. ¿Cómo definiría usted a los isómeros geométricos? De un ejemplo de ellos.

Son compuestos que difieren en la disposición espacial de sus grupos.

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