Química Orgánica Industrial

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Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas

Academia de Química Orgánica y Polímeros

Química Orgánica Industrial

Extracción de Compuestos Fenólicos

Estrella Guadarrama Julio Augusto

Gómez Martínez Saúl Jordán

Pecero Gómez Rafael

Profr: Miguel Pérez Luna

Grupo:    4IV51

Introducción.

Los compuestos Fenólicos son principalmente todas aquellas sustancias que poseen varias funciones fenol, nombre popular del hidroxibenceno, unidas a estructuras aromáticas o alifáticas. Únicamente, algunos compuestos fenólicos de la familia de los ácidos fenoles no son polifenoles, sino monofenoles. Los compuestos fenólicos tienen su origen en el mundo vegetal. Son unos de los principales metabolitos secundarios de las plantas y su presencia en el reino animal se debe a la ingestión de éstas. Los fenoles son sintetizados de novo por las plantas y son regulados genéticamente, tanto a nivel cualitativo como cuantitativo, aunque a este nivel también existen factores ambientales. Además, actúan como fitoalexinas (las plantas heridas secretan fenoles para defenderse de posibles ataques fúngicos o bacterianos) y contribuyen a la pigmentación de muchas partes de la planta. Por otro lado, cuando los fenoles son oxidados, dan lugar a las quinonas que dan un color pardo que muchas veces es indeseable. Los fenoles se encuentran casi en todos los alimentos de origen vegetal. Son alimentos ricos en fenoles la cebolla, el té, el vino tinto, el cacao, el aceite de oliva virgen, etc. Estas sustancias influyen en la calidad, aceptabilidad y estabilidad de los alimentos, ya que actúan como colorantes, antioxidantes y proporcionan sabor.

Entrando un poco más a este tema; los compuestos fenólicos son una clase de  importante clase de Metabolitos seundarios ampliamente en el Reino Vegetal, principalmente encontrados en sus fuentes naturales, en formas libres como derivados glicosilados o acilados y como oligorimericos y polimerizados.

Además de que dentro de la planta pueden encontrarse involucrados en en el funcionamiento de sus componentes como lo son las Proteínas y Carbohidratos.

Dentro de las compuestos Fenólicos más abundantes se enuentran:

• Simples Fenoles
• Ácidos Fenólicos
• Ácidos Hidroxicinámicos
• Naftaquinonas
• Xantonas
• Antraquinonas
• Flavonoides
• Flavonas
• Isoflavonas.

Para comenzar a adentrarnos de lo que es la extracción de compuestos fenólicos, se debe de tomar en cuenta que la extracción de los mismos no es un proceso estandarizado y por consecuencia es proceso será optimizado dependiendo:

1. Naturaleza de la muestra y los analitos.
2. Objeto del análisis; este paso determinará a que estructura se desea extraer.
3. Disponibilidad de las técnicas; ya que para extraer compuestos fenólicos las técnicas o solventes utilizados cambiará dependiendo del requerido.

Pretratamiento de muestra o Proceso de preparación de muestra.

Debido a que la muestra procede de residuos de alimentos, vegetales y muestras biológicas; el proceso de preparación de muestra se convierte en un momento crítico para la extracción de los compuestos fenólicos presentes en ellos.

Para este pretratamiento lo que se hace es acondicionar la muestra para someterla al proceso posterior el cual puede requerir que la muestra se encuentre en un estado específico o en condiciones especiales, estos métodos suelen requerir de diversos dispositivos; los principales métodos de pretratamiento son:

• Secado; para eliminar el agua presente en la muestra o algunos otros compuestos presentes en agua que alteren el proceso de extracción.
• Molienda; permite hacer más maleable la muestra y si es requerida en pequeños granulos se obtiene una mezcla fina para mayor acomodo de trabajo.
• Homogenización; esto para que la muestra contenga el medio adecuado para la extracción de los compuestos fenólicos.
• Filtración o Centrifugación; esto se hace cuando de la muestra se requiere sólo lo que se encuentra suspendido si es el caso de una muestra que se encuentre en estado líquido, o en dado caso para eliminar otro tipo de partículas de mayor tamaño que las que se requiere.
• En algunas ocasiones la hidrolisis es incluida dentro del pretratamiento; pero esta es solo en caso de que la muestra pueda contener compuestos que se extraigan de manera fácil mediante este método.

Ya que el objetivo principal del pretratamiento es acondicionar la muestra, este mismo tendrá objetivos específicos; los cuales se tendrán que cumplir ya que aunque esta técnica no está certificada ayuda a poder extraer de manera más eficiente los compuestos fenólicos, dentro de estos objetivos específicos se encuentran:

• Mejorar la estabilidad de la muestra.
• Mejorar la eficiencia del proceso de extracción.
• Eliminar o reducir el potencial de impurezas presentes.
• Enriquecer analitos o para transformar derivados que se puedan detectar o cuantificar más fácilmente.        

Aunque en ocasiones este paso se toma como irrelevante o poco importante, se debe de recalcar que es el paso más importante en la extracción ya que es el que ofrecerá la cantidad de extracto obtenido, o en ocasiones de que haya o no extracto.

Proceso de Extracción.

Para extraer los compuestos fenólicos por lo regular el método más utilizado es la extracción por solvente, de los cuales el Metanol y el Etanol o combinaciones de ambos, agua o solución alcoholica son los preferidos para poder llevar a cabo esta extracción; y ha quedado demostrado que la solución 79:30 etanol-metanol es la más eficiente a la hora de llevar a cabo la extracción, la cual se lleva a cabo a través de un Soxhlet ; aunque este método es el más utilizado sólo arroja extractos crudos que  en la mayoría de las ocasiones aún requieren de un tratamiento posterior para arrancar las impurezas de los compuestos fenólicos extraídos y su posterior tratamiento, el cual requiere de dispositivo avanzados o químicos los cuales serán utilizados según se haya preparado la muestra.

Aunque el más utilizado es la extracción por medio de solventes, existen otros dos tipos de obtención, los cuales no son muy comunes y que son muy específicos y utilizados principalmente en la Industria Farmacéutica que son el  Proceso de separación  física del Fenol mediante destilación fraccionada del alquitrán de hulla o del petróleo, y la Síntesis química por oxidación parcial de Cumeno (C6H5 (CH3)2) o Tolueno (C7H8)(4) o por hidrólisis de CloroBenceno (C6H5Cl) en fase vapor.

Para el posterior tratamiento de los extractos crudos son utilizados métodos que mayormente se utilizan para la erradicación de compuestos no deseados o purificación de muestra son:

• Extracción Asistida por Ultrasonido (UAE); es el más aceptado para el proceso después del Soxhlet, este método ha comprobado obtener una mayor eficiencia de la extracción. Se ha comprobado que el uso de Ultrasonido ayuda al solvente a interactuar de manera más activa con el solvente y afecta a la temperatura, presión y propiedades del solvente para ayudar a ser más eficaz la extracción de los compuestos fenólicos. La frecuencia más utilizada en este método es  de 20-60 Hz mediante sonicación de alrededor de 90-150 W en un tiempo de 2-30 minutos los cuales se aplican a 1-5 ciclos de extracción en el Soxhlet.
• Extracción         Asistida por Microondas(MAE); el uso de ondas de este tipo se utiliza para afectar a los materiales dipolares presentes en la muestra, los cuales se ven afectadas en sus propiedades dieléctricas, el cual indica que a mayor constante dieléctrica del material mayor será la cantidad de ondas que absorbe; y que por consecuencia hará que la extracción se lleva a cabo de manera más eficaz, aunque para utilizar este método se necesitan de condiciones especiales de presión y temperatura; además de haber tenido un ótimo proceso de extracción por solventes;  de lo contrario si no se cumplen tendrán repercusiones en la extracción.  
• Extracción por Líquidos Presurizados (PLE); esta extracción también es conocida como Extracción Acelerada por Solvente (ASE), Extracción de fluído subcrítico o Extracción de Alta Presión y Temperatura; este es un método que no utiliza anteriormente el Soxhlet como los anteriores, y ofrece una eficiencia igual o mejor. Los compuestos obtenidos de este método dependerán del material vegetal y el objetivo de obtención del material con el que se esté trabajando, en ocasiones este método no requiere de un pretratamiento; ya que este método ataca a la matriz del residuo y va dentro de la muestra a la extracción celular. Aunque es un método demasiado eficaz las condiciones a las que se trabaja son muy específicas y por lo tanto de no cumplir con dichas condiciones la extracción no se llevará a cabo de manera adecuada.
• Extracción Fase Sólida; principalmente esta extracción se utiliza para limpiar, fraccionar o mejorar la concentración de los componentes dentro del residuo de comida o vegetal para su posterior análisis; además de que ayudará a reducir el tiempo de extracción (Soxhlet) y alargará la función del solvente en la misma, este método aunque también es de ayuda en la extracción suele considerarse como un pretratamiento.
• Extracción de Fluido Supercrítico; este método tampoco requiere de una extracción por medio de Solventes con anterioridad, ya que una de los principales objetivos de este método es el de reducir el uso de solventes peligrosos. Dicho método es uno de los más utilizados cuando se requiere extraer sustancias solubles desde el estrato sólido y la separación de dichos componentes.

Aplicaciones de los Compuestos Fenólicos

En la Industria Farmacéutica

En la actualidad la utilización de compuestos fenólicos es muy importante por sus propiedades  antioxidantes y por la capacidad de transformar estos elementos para el uso farmacológico. En las plantas de tipo medicinales se encuentran la mayor cantidad de polifenoles y  disponibles en la tierra.  La transformación de estos compuestos por las plantas son realizados durante y después de la fotosíntesis durante la síntesis de ácido sikimico y la vía del poliacetato  donde necesitan de transformar compuestos de tipo Fenólico, para la utilización en momentos de estrés, además es importante tener en cuenta que dependiendo de la especie de planta que se estudie también variara el tipo de compuestos de carácter  fenólicos  presente en ellas.

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