Reactividad Relativa Del Anillo Aromático

PRACTICA N° 13

SUSTITUCIÓ

N ELECTRIFÍLICA AROMÁTICA

YULY ANDREA ARANGO OSPINA

1088328165

BRYAN JIMÉNEZ DUQUE

1088321084

ANDRES MAURICIO QUINTERO TORRES

1088332127

Presentado a:

Prof. MARIBEL MONTOYA GARCIA

UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA DE PEREIRA

Facultad De Tecnología – Escuela De Química

QUÍMICA ORGÁNICA 1

Pereira, 30 De Abril 2015

• Resultados.

1.

2. Reactividad Relativa Del Anillo Aromático.

 En primera instancia se depositaron, en 4 tubos de ensayo adecuadamente marcados 1 mL de los compuestos indicados; Acetanilida (1), Fenol (2), Clorobenceno (3), Acido Acético (4), y, en otro tubo de ensayo, 7 mL de una solución 0.05 M de Bromo en Acido Acético, se empleo la mitad de los reactivos indicados puesto que, para este análisis cualitativo, no afectan mucho las cantidades, siempre y cuando sean equivalentes. Se llevaron a un baño de María a 36.1 °C (a las 9:42 a.m) durante 5 minutos, posteriormente se retiro del baño el tubo con Bromo en Acido Acético, se añadió 1 mL de este a cada uno de los 4 tubos de ensayo restantes (a las 9:47 a.m), se agitaron, y continuo el calentamiento, el primer compuesto en reaccionar fue el 2 que decoloro inmediatamentetras la adición del Bromo, tras 10 minutos de reacción se aumento la temperatura a 80.7 °C (a las 9:57 a.m), el segundo tubo en reaccionar fue el 1 que decoloro casi completamente a las 10:03 a.m, tras 1 hora y 15 minutos no hubo una decoloración apreciable (desde 9:42 a.mhasta 10:57 a.m)

 Tabla de Reacti



 vidad Relativa.

Compuestos Hora de Reaccionar (min)

1 10:03

2 9:47

3 No Reacciono

4 No Reacciono

3.

• Análisis De Resultados.

Reactividad Relativa Del Anillo Aromático:

El orden de reactividad descendiente es primero el Fenol (2), luego la Acetanilida (1), y por último el Clorobenceno (3), tomando en cuenta que se usa el Acido Acético como control. Esto se puede evidenciar observando cuales compuestos tienen sustituyentes activadores y cuales tienen desactivadores, los cuales afectan el anillo aromático haciendo a este mas reactivo o menos reactivo respectivamente.

En la tabla de efectos de sustituyentes tanto el Fenol como la Acetanilida tienen sustituyentes que los hace activadores (~OH, ~NHCOCH3) y mas reactivos, mientras que el Clorobenceno tiene un sustituyente que lo hace desactivador (~Cl) y menos reactivo. La diferencia de tiempo entre la reacción del Fenol y la Acetanilida se puede evidenciar observando la tabla de efectos, la posición del ~OH esta mas a la derecha que el ~NHCOCH3 haciéndolo mas reactivo, la ausencia de reacción en el Clorobenceno se debe a que su anillo aromático se encuentra desactivado.

PREGUNTAS:

1- Indicar las diferencias y/o semejanzas entre la reacción de sustitución electrofílica aromática y la sustitución electrofílica alifática.

SUSTITUCION ELECTROFILICA ALIFATICA SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA

Las reacciones de sustitución nucleofílica alifática son de las reacciones más empleadas y versátiles de la Química Orgánica La sustitución electrofílica aromática, es el mecanismo más importante implicado en las reacciones de los compuestos aromáticos (los cuales representan aprox. el 50% de todos los compuestos orgánicos)

 En el sustrato debe existir un carbono ligado a un gpo. saliente el cual será reemplazado por un nucleófilo.

 La mayor electronegatividad del grupo saliente con respecto al carbono, polariza el enlace, confiriéndole al carbono una carga parcial positiva (electrófilo) haciéndolo el centro del ataque nucleofílico.

 Los halogenuros de alquilo (R-X), son los grupos salientes comunes, es por ello que sus reacciones características son las sustituciones nucleofílicas.  Los compuestos aromáticos incluyen al benceno y sus derivados, así como otros compuestos,

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