Resultados Alcohol y Fenol. Sustancias empleadas
Enviado por marciaacajabon • 9 de Septiembre de 2018 • Documentos de Investigación • 2.559 Palabras (11 Páginas) • 300 Visitas
Resultados Alcohol y Fenol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sustancias empleadas | Alcohol etílico Ácido sulfúrico concentrado. Ácido acético concentrado Dicromato de Potasio al 10% Fenol Alcohol Isopropílico. Solución de cloruro férrico al 1%. Lugol Terbutanol | |||||||||||||||||||||||||||||||||
Características Físicas. | Alcohol etílico: Se trata de un líquido incoloro, transparente, volátil y con un sabor ardiente. Además de esto es bastante inflamable y su llama es azul; masa molar 46,06 g/mol. Punto de ebullición 78 ºC. Densidad 0,789 g/ ml. Soluble en Agua y compuestos polares. Ácido sulfúrico(H2SO4) concentrado: Líquido, aceitoso e incoloro, soluble en agua con liberación de calor. Densidad: 1,84 g/cm3.Masa molar: 98,0785 g/mol. Punto de fusión: 10 °C. Punto de ebullición: 335 °C. Ácido Acético: Sus moléculas no están asociada, es líquido, no tiene color, no forma puente de hidrógeno, tiene un fuerte olor a vinagre, no posee agua, su punto de ebullición es a los 136ºC, es inflamable, es soluble en agua, es infinitamente soluble. Dicromato de Potasio: Apariencia Anaranjado intenso, Masa molar 294,18g/mol, Punto de fusión 671,15 K (398 °C), Punto de ebullición 773,15 K (500 °C). Fenol: Temperatura de fusión 41ºC, Temperatura de congelación 42ºC, Calor de disolución (sólido) −2.605 kcal / mol, Calor latente de fusión 29.30 kcal/mol Temperatura de ebullición 181.75ºC, Energía libre de formación (vap) − 6.26 kcal / mol, (liq) −11.02 kcal / mol, Peso molecular 94.11, Densidad 41º/4º 1.05 g/cm3, Calor específico (Cp)−26ºC 0.561 kcal / mol ºK, Densidad 25º/4º,1.071 g/cm3. Alcohol Isopropílico: Líquido incoloro de olor agradable. Su punto de ebullición es de 825 ºC a 760 mm Hg y su punto de fusión de -88.5 ºC. Su densidad relativa es igual a 0.785 a 20 ºC/4 ºC. Su solubilidad en agua es de 1 X 106 a 25 ºC. Su solubilidad en alcohol, éter y acetona es menor del 10 %. Es soluble en benceno. Es miscible con cloroformo y la mayoría de los disolventes orgánicos. Es insoluble en soluciones salinas. Solución de cloruro férrico: Líquido, olor Débil, color marrón, Peso Molecular 162.2, Densidad a 20ºC 1,40 0.02 g/cm3, Intervalo de ebullición 102.5 2.5 0C, Temperatura critica 3150C, Solubilidad En agua En todas sus proporciones. En otros No es soluble en solventes orgánicos. pH 0 en solución concentrada. Solución de I2 (Lugol): Líquido, color pardo oscuro (marrón-rojizo), olor débilmente picante, punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición: 100 °C. Densidad relativa: (20/4) 1,008 g/ml, Solubilidad: Miscible con agua. Terbutanol: Líquido incoloro o en forma de cristales, de olor característico , Peso molecular o Masa molecular de 2-Metil-2-Propanol es [pic 1]kg/kg mol, Densidad de [pic 2]Kg/m3, Punto de fusión es [pic 3]°C, Punto de ebullición de 2-Metil-2-Propanol es [pic 4] °C. (Fernández Rodríguez, 2004) | |||||||||||||||||||||||||||||||||
Características Químicas | Alcohol etílico: Hidrocarburo Alifático, Diluyente Universal, Líquido Inflamable. Ácido sulfúrico(H2SO4) concentrado: corrosivo para los metales y tejidos. Carboniza la madera y la mayor parte de la materia orgánica al entrar en contacto con ella, pero es poco probable que cause un incendio. Ácido acético concentrado: Acidez 4,76 pKa, Momento dipolar 1,74 D. Dicromato de Potasio: En solución acuosa se ioniza fácilmente en agua para producir los iones cromato (CrO42-) y dicromato (Cr2O72-) en equilibrio. Es un agente oxidante moderado ampliamente utilizado en química orgánica. Fenol: grupo fenilo o fenil negativo, es la causa de una leve acidez del grupo oxidrílico, reacciona con las bases fuertes para formar sales llamadas fenóxidos, es rápidamente oxidado a una variedad de productos que incluye a los bancenodioles (hidroquinona, resorcinol y pirocatecol), bencenotrioles y derivados del difenilo. Alcohol Isopropílico: Momento dipolar: 1,66 D. Cloruro Férrico: El cloruro férrico es soluble en etanol, acetona, glicerina y benceno, así como en agua en todas las proporciones. El producto es altamente oxidante, ataca a los metales incluyendo al cobre. Solución de I2: pH: 4,0 - 4,5, el producto es químicamente estable bajo condiciones normales. No presenta posibilidad de reacciones peligrosas. Terbutanol: Densidad de la mezcla vapor/aire de 2-Metil-2-Propanol es [pic 5]g/cm3, Punto de inflamación: 11°C c.c. Temperatura de autoignición: 470°C, Límites de explosividad, % en volumen en el aire 1.7-8.0, Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow 0.3. (Fernández Rodríguez, 2004) | |||||||||||||||||||||||||||||||||
Reacciones | Esterificación, Oxidación, Yodoformo y Prueba de cloruro férrico (para Fenol) | |||||||||||||||||||||||||||||||||
Prueba 2: Oxidación con dicromato de potasio (K2CrO7):Oxidante fuerte
Prueba 3: yodoformo Ésta pruebas se usó para clasificar los compuestos orgánicos por los grupos funcionales que contiene el alcohol, la Prueba del yodoformo da positivo para Aldehídos y Cetonas. [pic 13] Al utilizar el Alcohol etílico, se obtuvo cristales que se lograron observar al microscopio. Prueba 4. Cloruro Férrico. La prueba del cloruro férrico es utilizada para determinar la presencia o ausencia de fenoles en una muestra dada. La formación de una coloración roja, azul, verde, o púrpura indica la presencia de fenoles. Los fenoles forman un complejo con Fe(III), que es intensamente coloreado. Esto es el fundamento de la prueba. [pic 14][pic 15][pic 16][pic 17] |
Discusión de resultados (Hidrocarburos) |
Durante la práctica de laboratorio para alcoholes, fenoles y sus reacciones, se logró percibir los cambios por los que atraviesan a través de la mezcla con un ácido y en condiciones de temperatura adecuada, a continuación, se describe qué sucedió durante la práctica y el fundamento teórico de lo observado. Esterificación Los esteres son el producto de la reacción entre los alcoholes y los ácidos carboxílicos. Con formación de agua, para que se lleve a cabo la reacción es necesaria además la presencia de un ácido como el ácido sulfúrico, que funcionó como catalizador y el ácido acético como ácido carboxílico. Los ácidos carboxílicos sufren reacciones con los alcoholes cuando se encuentran en presencia de catalizadores de la reacción, los cuales por lo general son un ácido fuerte como en éste caso, con la finalidad de formar un éster a través de la eliminación de una molécula de H2O. En el laboratorio, de manera experimental, se logró analizar que, en las reacciones de esterificación, el que interviene en la formación de la molécula de H2O, es el grupo –OH procedente del ácido. (Loaiza, 2013) Esterificación de Fischer-Speier La esterificación de un ácido carboxílico utilizando un catalizador ácido es conocida como esterificación de Fischer-Speier, o simplemente esterificación de Fischer, y fue descrita por primera vez en 1895 por Emil Fischer y Arthur Speier. El catalizador ácido más utilizado en la eterificación de Fischer-Speier es el ácido sulfúrico (H2SO4). (Thornton Morrison & Neilson Boyd, 1998) Los ácidos carboxílicos, de fórmula R-COOH, pueden ser muy débiles para una reacción de esterificación. Un dador de protones más fuerte potenciará la reacción haciendo que el ácido carboxílico se comporte como si fuese el mismo un dador de protones fuertes. El ácido sulfúrico realiza esta función en la esterificación al inyectar un protón en la estructura del ácido carboxílico: R-COOH + H2SO4 → R-C+(OH)2 + HSO4- La molécula de alcohol, R’-OH, con el átomo de oxígeno rico en electrones, es atraído por la estructura carboxílica protonada y se forma el siguiente complejo: R-C+(OH)2 + R'-OH → R-COH(O+H2)-OR' Este complejo no es muy estable y se estabiliza hacia la molécula energéticamente más favorable (el éster) liberándose una molécula de agua y un protón (H+). El protón es utilizado entonces para regenerar el ácido sulfúrico: R-COH(O+H2)-OR' + HSO4- → H2SO4 + H2O + R-COO-R' Cómo el ácido sulfúrico se regenera y no es consumido en la reacción, actúa como catalizador y no como reactante. Oxidación La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas. Para la oxidación realizada en el laboratorio se utilizó Dicromato de Potasio como reactante y ácido sulfúrico como catalizador, El producto de oxidación de un alcohol primario es un aldehído que en exceso de agente oxidante se oxida a ácido carboxílico. ( Whitten, Gailey, & Davis, 1992)[pic 18] . Oxidación de alcoholes secundarios a cetonas, los oxidantes convierten los alcoholes secundarios en cetonas. No es posible la sobreoxidación a ácido carboxílico. Mientras que un alcohol terciario no se oxida, sufre un proceso diferente en cuanto a la reacción ya que su tetravalencia con el enlace triple del carbono al que está unido no permite una unión adicional. (Gracia & Hernández, 2011) [pic 19] Se afirma entonces que se pierde Hidrógeno y se gana oxígeno. Yodoformo: La prueba del yodoformo implica primero la triple sustitución de los hidrógenos del metilo, seguida de una ruptura (hidrólisis alcalina) del enlace entre el carbono del carbonilo y el del trihalometilo, formándose así un precipitado amarillo de yodoformo (CHI3). También es una prueba positiva para compuestos que, por oxidación, dan una metil cetona (o acetaldehído) en estas condiciones de reacción. Por ejemplo, metilalquilcarbinoles (RCHOHCH3) como el alcohol isopropílico, así como el etanol dan prueba positiva. ( Whitten, Gailey, & Davis, 1992) Cloruro Férrico: Prueba Para Fenoles Prueba Con Ión Férrico La mayoría de los fenoles y enoles forman complejos coloridos en la presencia del ión férrico. Los fenoles dan colores rojo, azul, púrpura o verde. El fenol reacciona con el cloruro férrico en CHCl3 para dar la sustitución aromática electrofílica y formar complejos. El ataque del ion cloruro al hidrogeno del grupo hidroxilo permite la ruptura de este enlace e instantáneamente se produce la unión del grupo fenóxidos al hierro presentándose una decoloración. (Gracia & Hernández, 2011)
La investigación cualitativa que se realizó en el laboratorio, acerca de la presencia de elementos presentes en sustancias orgánicas es de gran importancia para la identificación de una muestra y sus propiedades y es básica para los posteriores ensayos de caracterización; en algunos casos proporciona una primera idea sobre la clasificación por su solubilidad y además, los posibles grupos funcionales que existen en el compuesto. (Gracia & Hernández, 2011) Para la industria farmacéutica el papel de la química orgánica es papel preponderante, ya que una gran parte de los principios activos de los medicamentos actuales en el mercado son producto de la investigación en síntesis orgánica para el ataque de una gran cantidad de enfermedades. Sin la química orgánica es probable que tendríamos que buscar otras opciones para la cura de enfermedades y aún más para su prevención, ya que, si observamos las cajas de medicinas, el 99% de los principios activos son precisamente orgánicos. acetato (ésteres). Aplicación a la carrera y la industria. Se ha aislado una gran variedad de aldehídos y cetonas a partir de plantas y animales; muchos de ellos, en particular los de peso molecular elevado, tienen olores fragantes o penetrantes. Por lo general, se les conoce por sus nombres comunes, que indican su fuente de origen o cierta propiedad característica. A veces los aldehídos aromáticos sirven como agentes saborizantes. El benzaldehído (también llamado "aceite de almendra amargas”) es un componente de la almendra; es un líquido incoloro con agradable olor a almendra. El cinamaldehído da el olor característico a la esencia de canela. La vainilla -que produce el popular sabor a vainilla- durante un tiempo se obtuvo solo a partir de las cápsulas con formas de vainas de ciertas orquídeas trepadoras. (Thornton Morrison & Neilson Boyd, 1998) Hoy día, la mayor parte de la vainilla se produce sintéticamente: [pic 20] La vainillina es una molécula interesante porque tiene diferentes grupos funcionales: unos grupos aldehídos y un anillo aromático, por lo que es un aldehído aromático. [pic 21] El aldehído más simple, el formaldehído, es un gas incoloro de olor irritante. Desde el punto de vista industrial es muy importante, pero difícil de manipular en estado gaseoso; suele hallarse como una solución acuosa al 40 % llamada formalina; o en forma de un polímero sólido de color blanco denominado paraformaldehído. Si se caliente suavemente, el paraformaldehido se descompone y libera formaldehído: [pic 22] La formalina se usa para conservar especímenes biológicos. El formaldehído en solución se combina con la proteína de los tejidos y los endurece, haciéndolos insolubles en agua. Esto evita la descomposición del espécimen. La formalina también se puede utilizar como antiséptico de uso general. El empleo más importante del formaldehído es en la fabricación de resinas sintéticas. Cuando se polimeriza con fenol, se forma una resina de fenol formaldehído, conocida como baquelita. La baquelita es un excelente aislante eléctrico; durante algún tiempo se utilizó para fabricar bolas de billar. El acetaldehído es un líquido volátil e incoloro, de olor irritante. Es una materia prima muy versátil que se utiliza en la fabricación de muchos compuestos. [pic 23] El paraldehído se utilizó como sedante e hipnótico; su uso decayó debido a su olor desagradable y al descubrimiento de sustitutos más eficaces. La cetona industrial más importante es la acetona, un líquido incoloro y volátil que hierve a 56° C. Se utiliza como solvente de resinas, plásticos y barnices; además es miscible con agua en todas las proporciones. La acetona se produce en el cuerpo humano como un subproducto del metabolismo de las grasas; su concentración normal es menor que 1 mg./100 ml de sangre. Sin embargo, en la diabetes mellitus, la acetona se produce en cantidades mayores, provocando un aumento drástico de sus niveles en el cuerpo. Aparece en la orina y en casos graves se puede incluso detectar en el aliento. La metilcetona se usa industrialmente para eliminar las ceras de los aceites lubricantes, durante la refinación; también es un solvente común en los quita esmaltes de las uñas. (Saavedra, 2013). Referencias Bibliográficas Contreras, E. C. (2000). Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas. 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