Sintesis a micro escala de Acido Fumarico.

—INTRODUCCIÓN

El término isomería procede del griego (isos = igual; meros = parte) y se refiere a la propiedad que presentan algunos compuestos, de poseer la misma fórmula molecular, pero características tanto físicas como químicas completamente diferentes, esto debido a la posición de sus enlaces, produciendo así un fenómeno llamado isomería, el cual se hace presente en bastantes compuesto orgánicos en la naturaleza y en la industria.

Una clase particular de isómeros geométricos son aquellos compuestos que difieren en el ordenamiento espacial de dos grupos iguales, ligados a un enlace doble, cis-trans, que es debida a la rotación entorno a un enlace carbono – carbono.

Un isómero cis (Z) es aquel en el que los grupos sustituyentes están orientados en la misma dirección; mientras que el isómero trans (E) tiene estos grupos orientados en direcciones opuestas.

Tanto del punto de vista biológico como desde el de la síntesis, muchas veces es más conveniente transformar el isómero cis en el trans, pues este es mucho más estable, además de ser mucho más fácil de lograr en este sentido.

Una reacción que reúne los requisitos para realizar este tipo de demostración experimental, es la isomerización del ácido  ácidos maleico a fumárico, que son los ácidos cis– y trans–butenodioico.

Los dos compuestos más importantes de esta clase de ácidos butenodioicos son los ácidos maleico y fumárico en los que Wilicenus estudió por primera vez la isomería cis-trans. La ordenación estérica de ambos ácidos se pudo demostrar porque sólo el ácido maleico (forma cis), como consecuencia de la proximidad espacial de ambos grupos carboxilo, forma un anhídrido cíclico, con desprendimiento de agua por calentamiento rápido, especialmente en presencia de anhídrido acético.[pic 2]

Por calentamiento prolongado a 150°C, así como por irradiación UV, se isomeriza el ácido maleico a ácido fumárico, más estable (forma trans).

[pic 3]

La reacción inversa no se puede llevar a cabo de forma directa. Si se calienta el ácido fumárico a temperatura suficientemente alta (alrededor de 300°C) tiene lugar la isomerización, pero inmediatamente se forma, con desprendimiento de agua, el anhídrido maleico.

El ácido maleico no se ha encontrado en la naturaleza. Su nombre se deriva del ácido málico, del que se obtiene por eliminación de agua. El ácido fumárico se encuentra en una serie de plantas, por ejemplo en la fumaria, en los

líquenes de Islandia, así como en los hongos y líquenes. En el ciclo de ácido cítrico se produce como producto

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