Micro síntesis De ácido Fumarico

Objetivo

1- Convertir un isómero cis en un isómero trans.

2- Diferenciar los isómeros geométricos del ácido 2-butenodioico.

Fundamento

El ácido maleico es un compuesto orgánico que es un ácido dicarboxílico, una molécula con dos grupos carboxilo. El ácido maleico es el cis-isómero de ácido butenodioico, mientras que el ácido fumárico es el isómero trans.

El ácido maleico se transforma en ácido fumárico a través del proceso de calentamiento del ácido maleico en solución de ácido clorhídrico. Además reversible conduce a la rotación libre alrededor del enlace CC central y formación del ácido fumárico más estable y menos soluble.

El ácido maleico se emplea en la fabricación de resinas sintéticas y en síntesis orgánicas, actúa como conservante de aceites y grasas y sus sales se utilizan en la tinción de algodón, lana y seda. El ácido fumárico se utiliza en poliésteres y resinas alquílicas, revestimientos de plásticos, acidulantes alimentarios, tintas y síntesis orgánicas.

Propiedades del ácido fumárico- Acidulante de sensación ácida, limpia y seca que modifica el sabor.- Baja higroscopicidad (baja absorción de humedad).- Enmascara resabios metálicos de edulcorantes.- Rápida disolución y fino tamaño de partícula, CWS (soluble en frio).- Lenta disolución, HWS (soluble en caliente).

Los estereoisómeros designan los compuestos que tienen igual fórmula molecular e igual conectividad, pero estos se pueden distinguir por la relación espacial de los átomos o grupos dentro de la molécula, por lo que este desencadena dos tipos de estereoisómeros:

a) Objeto-imagen especular (guardan relación entre sí).

Estos se denominan enantiomeros.

b) La relación no existe

Estos se denominan diastereómeros, se deben a la imposibilidad de rotación debido a su doble enlace o de un anillo. Al bisectar un doble enlace con un plano que pase por el núcleo de dos átomos de este, dos grupos diferentes entre sí pueden ubicarse de dos maneras con relación al doble enlace.

1-Ambos del mismo plano cis.

2-Unoa cada lado del plano trans.

Los ácidos butenodioicos se pueden interconvertir, siempre y cuando desaparezca el doble enlace, ya que se requiere de un giro a través del eje de este.

Reactivos

Reactivo

Fórmula

Ácido Clorhídrico

HCl

Ácido Maleico

Resultados

Se obtuvo un cristal blanquizco el cuál al secarse pesó 0.85gr, y el rendimiento que obtuvimos fue:

Ac maleico

C:12x4=48

O:16x4=64

H:1x4= 4

Total= 116g/mol

116g-1mol =0.0137moles

1.59-x

Rt=(116g/mol)(0.0137mol)=1.5892g

1.5892g-100%

0.85 - X = 53.486%

Discusión

Se inicia con una reacción ácido-base entre un carbonilo del ácido maleico y el HCl para dar (B).

Esto facilita la deslocalización de los electrones pi que conduce a la desaparición del enlace del C2 y C3 originándose un carbocatión (C) con hibridación sp3 y el enlace simple.

Permite el giro entre estos dos carbonos para dar (D). Por otra deslocalización electrónica, se regenera el doble enlace (E).

Y por una reacción de desprotonación se obtiene el ácido fumárico.

Al hacer la síntesis obtuvimos cristales de ácido fumárico, tomando dos muestras una en crudo y la otra ya recristalizado para poder verificar los puntos de fusión de estos dos. El punto de fusión del crudo fue de 215-220ºC, pero no pudimos obtener el punto de fusión del ácido fumárico ya cristalizado, debido a que no se contaba con el equipo necesario.

Conclusión

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