SULFURACIÓN DEL BENCENO

SULFURACIÓN DEL BENCENO

David Pérez, Víctor Julio, Cristian Mejía.

Msc. Mario Mutis Ayala. Grupo GNL – 29/10/2015

Laboratorio de Química Orgánica, Universidad de la Costa, Barranquilla

Resumen

En esta experiencia de laboratorio lo que se realizo fue la sulfonación del Benceno, gracias a la intervención del Ácido Sulfúrico y del Cloruro de Sodio o sal común. Para lograr esta reacción en el Benceno es necesario disminuir la temperatura de los reactivos utilizados, de lo contrario no se lleva a cabo dicha reacción.

Palabras claves

• Benceno.
• Sulfonación.
• Reacción.
• Nitración.
• Compuestos Aromáticos.

Abstract

In this laboratory experiment which was conducted was the sulfonation of benzene, thanks to the intervention of sulfuric acid and sodium chloride or common salt. To achieve this reaction benzene is necessary to decrease the temperature of the reagents used, otherwise there is carried out said reaction.

Key words

• Benzene.
• Sulfonation.
• Reaction.
• Nitration.
• Aromatic Compounds.

1. Introducción

En este informe se encuentra todo el procedimiento seguido para llevar a cabo la sulfonación o sulfuración del compuesto orgánico benceno. Esta el paso a paso de la experiencia realizada junto con sus respectivas imágenes, y el respectivo análisis de acuerdo a los resultados obtenidos.

Esta experiencia se realizó con la finalidad de desarrollar habilidad y destreza para realizar reacciones de sustitución sobre un anillo aromático y determinar la reagrupación del mismo. Además de comprobar en la practica el proceso de como ocurre la sulfatación del benceno.

2.  Fundamentos Teóricos

• Benceno o Compuestos Aromáticos: Es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6. En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno. Según las teorías modernas sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro electrones de la capa de valencia del átomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco átomos de carbono, obteniéndose lo que se denomina "la nube π (pi)" que contiene en diversos orbitales los seis electrones. El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno), con un punto de ebullición relativamente alto.

Esta es su estructura:

[pic 2]

• Sulfonación: Es la introducción de un grupo ácido sulfónico (–SO 3H) en un compuesto orgánico con el fin de producir, por ejemplo, un ácido sulfónico aromático a partir del hidrocarburo aromático correspondiente.

El agente de sulfonación más utilizado es el ácido sulfúrico concentrado, aunque también pueden emplearse ocasionalmente el trióxido de azufre, ácido clorosulfónico, sulfatos metálicos, y ácido sulfámico. Sin embargo, a causa de la naturaleza y propiedades del ácido sulfúrico, es muy deseable utilizarlo para llevar a cabo la sustitución nucleofílica siempre que sea posible.

Para cada sustancia que está siendo sulfonada, existe una concentración crítica del ácido por debajo de la cual la sulfonación cesa. La remoción del agua formada en esta reacción es por tanto esencial. El uso de un exceso muy grande de ácido, aunque resulta muy caro, puede mantener una concentración esencialmente constante a medida que la reacción progresa. No resulta fácil volatilizar el agua contenida en las soluciones concentradas de ácido sulfúrico, aunque en ocasiones la destilación azeotrópica puede ayudar a realizarlo.

...