Solubilidad

Marco teórico

La solubilidad de un compuesto puede ser muy útil para obtener información acerca de su estructura. los disolventes que se recomiendan para ser utilizados en estos ensayos son: agua, ácido clorhídrico al 5%, hidróxido sódico al 5%y bicarbonato sódico al 5%.

Solubilidad en agua.

El agua es un disolvente altamente polar que posee una elevada constante dieléctrica y es capaz de actuar tanto como de dador de hidrogeno como de aceptor. En consecuencia las moléculas que poseen grupos muy polares capaces de formar enlaces por puentes de hidrogeno con el agua (grupos hidrofilicos) tendrán una solubilidad en el agua superior a las moléculas que no poseen tales grupos funcionales.

Solubilidad en ácido clorhídrico al 5%.

Los compuestos que contienen grupos funcionales básicos, por ejemplo, aminas (excepto las triaril-aminas), hidracinas, hidroxiaminas, hererociclos aromáticos conteniendo nitrógeno, pero no amidas (sin embargo, algunas N, N-dialquil amidas son solubles), son generalmente solubles en ácido clorhídrico al 5%.

Solubilidad en hidróxido sódico al 5%.

Los compuestos que contienen grupos funcionales ácidos con pK menor de 12, aproximadamente, se disolverán en hidróxido sódico al 5%, se incluyen en este grupo los ácidos sulfonicos

Solubilidad en bicarbonato sódico al 5%.

La primera constante de ionización del ácido carbónico (H2 CO3) es aproximadamente 10-7, la cual es menor a las constantes de ionización de los ácidos fuertes (ácidos carboxílicos) pero es mayor que la constante de los ácidos débiles (fenoles). En consecuencia, solo los ácidos con una pK menor que 6 serán solubles en disoluciones de bicarbonato sódico al 5%.

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Pasto Daniel J, Determinación de estructuras orgánicas. Clasificación Editorial Reverté S.A, Barcelona, (345-349), 1981.

Esquema De Clasificación De Solubilidad

Resultados de clasificación por solubilidad.

prueba Agua Éter etílico H Cl 5% NaOH 10% H2So4 NaHCO 10% grupo

sacarosa Soluble Insoluble S2

Ácido tricloroacético Soluble Soluble S1

SDS Soluble Insoluble S2

Ácido sulfanilico Soluble Insoluble S2

hexano Insoluble Insoluble Insoluble Insoluble insoluble I

acetamida Soluble Insoluble S2

Acido palmítico insoluble insoluble insoluble insoluble insoluble N

Discusión

 Sacarosa

la sacarosa resulto positiva en la prueba de solubilidad con agua pero negativa con éter, se determinó que está ubicada en el grupo S2 ya que está compuesta por dos moléculas polares (fructosa y glucosa) estas son unidades básicas de carbohidratos con fuerzas intermoleculares debiles, debido a esta debilidad el agua puede romper fácilmente las uniones entre carbohidratos y formar puentes de hidrogeno con el agua.

los compuestos polares se disuelven en solventes polares, por esta razón la sacarosa no se disuelve en el éter ya que este es un solvente apolar.

 Ácido tricloroacético

Se determinó que el Ácido tricloroacético se encuentra en el grupo S1 (Compuestos solubles en agua y solubles en éter), ya que se trata de un fuerte debido a la influencia de la electronegatividad del grupo trifluorometilo.

 Dodecilsulfato sódico.

Se determinó que el SDS se encuentra en el grupo S2 (Compuestos solubles en agua pero insolubles en éter), ya que en su composición química podemos encontrar alcoholes y ácidos sulfonicos.

 Ácido sulfanilico.

Se determinó que el ácido sulfanilico se encuentra en el grupo S2 (Compuestos

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