Solubilidad

Sesión 1

SOLUBILIDAD Y CLASIFICACION POR SOLVENTES

Objetivos

1. Examinar la solubilidad de algunos solutos en diferentes disolventes

2. Analizar las causas que expliquen la solubilidad de los compuestos orgánicos en diferentes solventes.

3. Clasificar algunos compuestos orgánicos en uno de los grupos de solubilidad.

Nota: Repasar la teoría de enlace (enlace iónico, covalente polar y no polar)

Aspectos Teóricos

1. Naturaleza de las moléculas

Las moléculas en la naturaleza están formadas por la unión de diferentes átomos que les proporcionan propiedades y características propias. El estudio de las sustancias químicas se divide en dos ramas: la química inorgánica, la cual hace referencia a compuestos formados por elementos de la tabla periódica, en los cuales sus propiedades no están basadas necesariamente en la química del átomo de carbono, por ejemplo el agua, el amoniaco, ácido clorhídrico, el dióxido de carbono, el ácido carbónico, entre otros.

Los compuestos orgánicos, por el contrario, basan sus propiedades en la química del átomo de carbono, por ejemplo el etanol, el azúcar de mesa, el almidón, etc, estos están constituidos principalmente por carbono e hidrógeno, y en algunos casos pueden contener nitrógeno, oxígeno, halógenos, en forma esporádica fósforo y azufre; y más recientemente es posible encontrar compuestos con metales, boro, silicio, entre otros.

Inicialmente los compuestos orgánicos fueron asociados con los seres vivos ya que era a partir de estos de donde se obtenían, pero con el conocimiento adquirido y los avances logrados en esta y otras áreas ahora pueden obtenerse a partir de procesos sintéticos ó como derivados del petróleo y el carbón.

Existen millones de moléculas orgánicas con propiedades físicas, químicas y biológicas diferentes. Esta diversidad tiene su origen en la versatilidad que tiene el átomo de carbono para: enlazarse consigo mismo formando cadenas y anillos, unirse con otros elementos y formar diferentes tipos de enlaces (enlace  y/o ).

2. Grupos Funcionales en Química Orgánica

Los grupos funcionales son grupos específicos de átomos dentro de la molécula que son los responsables o los que determinan las características físico-químicas de esta. A continuación se describen algunos de los grupos funcionales más importantes en química orgánica:

Nombre Estructura Características

Ácido carboxílico

Grupo polar

Anhídrido carboxílico

Grupo polar

Ester

Grupo medianamente polar

Amida

Grupo medianamente polar

Nombre Estructura Características

Nitrilo

Grupo medianamente polar

Cetona

Grupo medianamente polar

Alcohol

Grupo polar

Éter

Grupo poco polar

Amina

Grupo polar

Haluro de alquilo

Grupo poco polar

Aromático

Grupo no polar

Alqueno

Grupo no polar

Alcano

Grupo no polar

3. Solubilidad

Por solubilidad se puede entender dos cosas diferentes:

 Cualitativamente: la solubilidad se refiere a la facilidad con que dos ó más sustancias forman una solución. Se entiende por solución una mezcla homogénea de dos ó más sustancias donde el compuesto dispersado, en menor cantidad, se denomina soluto y el compuesto dispersante, en mayor cantidad, disolvente. Ejemplos: sal en agua, alcohol en agua ó agua en etanol, grasa en gasolina.

 Cuantitativamente: la solubilidad se define como la máxima cantidad de soluto que se puede disolver en una cantidad determinada de disolvente a una temperatura específica para formar un sistema homogéneo estable.

La facilidad con que dos ó más sustancias forman una solución depende de varios factores:

• Estructurales

• Efectos del pH

• Peso molecular

• Temperatura

a. Factores Estructurales

La solubilidad de un soluto en un disolvente dado está determinada por la facilidad con que las moléculas del primero se separan y quedan rodeadas por las moléculas del segundo. Este fenómeno recibe el nombre de solvatación. En este proceso las fuerzas de atracción intermoleculares entre las moléculas del soluto son sobrepasadas y se forman nuevas interacciones moleculares más intensas entre las moléculas del soluto y las del disolvente. El balance de estos dos tipos de fuerzas de atracción establece si un soluto se disuelve en un disolvente.

La facilidad con la que una partícula de soluto sustituye una molécula de disolvente depende de la fuerza relativa de tres tipos de interacción:

Interacción disolvente-disolvente

Interacción soluto-soluto

Interacción disolvente-soluto

El proceso implica la separación de las moléculas del disolvente, la separación de las moléculas del soluto, y por último la mezcla de las moléculas del soluto y del disolvente.

Las características de solubilidad están determinadas por la naturaleza del soluto y por la polaridad del disolvente.

Los disolventes se pueden ser clasificar en polares, medianamente polares y no polares de acuerdo con el valor de la constante dieléctrica. Esta se puede definir como la habilidad de un disolvente para separar iones de cargas opuestas.

El disolvente polar más común es el agua, la cual tiene una constante dieléctrica de 78.5. La constante para la acetona es de 20.7 (polaridad intermedia) y para el hexano es de 1.9 (disolvente no polar).

Como regla general, se dice que las moléculas semejantes disuelven a sus semejantes, debido a la similitud de sus estructuras y de sus fuerzas de interacción. Ejemplos: parafina en petróleo, lubricantes en gasolina y aceite en gasolina, los cuales constituyen sustancias no polares; el etanol en agua, la glicerina en agua, sal de cocina en agua, azúcar en agua, son sustancias polares.

En cuanto a las fuerzas intermoleculares, estas se pueden clasificar de la siguiente forma:

Fuerzas de van der Waals

Son fuerzas de atracción intermoleculares que actúan entre dipolos, sean éstos permanentes o inducidos. Son, por tanto, fuerzas intermoleculares de tipo electrostático que se establecen tanto entre moléculas polares como apolares. Dentro de estas tenemos:

Interacciones dipolo inducido- dipolo inducido

Interacciones dipolo-dipolo

Interacciones de puente de hidrogeno

Interacciones ionicas

Interacciones ion-dipolo

 Interacciones entre moléculas polares

 Interacciones dipolo–dipolo: La mayor parte de las moléculas tienen momentos dipolares permanentes como resultado de sus enlaces polares. La ordenación intermolecular más estable es la que sitúa a las moléculas de manera que el extremo positivo de una molécula esté cerca del extremo negativo de otra. En la siguiente figura se indican las orientaciones de atracción y repulsión de las moléculas polares utilizando el clorometano (CH3Cl) como ejemplo.

 Fuerzas por puentes de hidrógeno: Un puente de hidrógeno no es un enlace verdadero sino una forma especialmente fuerte de atracción entre dipolos. Un átomo de hidrógeno puede participar en un puente de hidrógeno si está unido a oxígeno, nitrógeno o flúor, porque los enlaces O-H, N-H y F-H están muy polarizados, debido a la gran diferencia de electronegatividad, dejando al átomo de hidrógeno con una carga parcial positiva. Este átomo de hidrógeno tiene una gran afinidad hacia electrones no compartidos y forma agregados intermoleculares con los electrones no compartidos de este tipo de átomos.

A continuación se presenta a modo de comparación las interacciones por puentes de hidrógeno entre moléculas de: agua (H2O), amoníaco (NH3) y fluoruro de hidrógeno (HF):

Representación de las interacciones intermoleculares por puentes de hidrógeno

 Interacciones moleculares entre moléculas apolares (fuerzas de dispersión de London): En las moléculas no polares, como el tetracloruro de carbono CCl4, la principal fuerza de atracción es la fuerza de dispersión de London, que surge de la interacción entre dipolos inducidos que se generan temporalmente en las moléculas.

El CCl4 no tiene momento dipolar permanente. Sin embargo, cuando se provoca un desplazamiento transitorio de la densidad electrónica, por ejemplo, por el acercamiento de las nubes electrónicas de dos moléculas, se induce un momento dipolar pequeño y temporal que provoca una atracción intermolecular. Estos dipolos temporales solo duran una fracción de segundo y cambian continuamente de orientación. No obstante, se correlacionan de forma que su fuerza neta es de atracción. Esta fuerza de atracción depende del contacto superficial entre las moléculas y por tanto es proporcional al área molecular.

En la siguiente figura se representa esquemáticamente las atracciones intermoleculares que se producen para una molécula de este tipo. El dipolo transitorio que se genera en una molécula se ha simbolizado con un rectángulo que contiene los signos + y -. En un momento determinado los dipolos inducidos se orientan de forma que los polos de signo opuesto se atraen dando como resultado

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