Sustitución Cleofilica

PREGUNTAS

1. Según los resultados experimentales y las condiciones de reacción : ¿la obtención de cloruro de tertbutilo fue por vía sn1 o sn2

2¿Son los haluros solubles o insolubles en agua?¿a qué se atribuye este resultado?

A pesar de sus modestas polaridades, los halogenuros de alquilo son insolubles en agua, tal vez porque no son capaces de establecer puentes de hidrógeno. Son solubles en los disolventes orgánicos típicos, de baja polaridad, como benceno, éter, cloroformo o ligroína.

Tienen puntos de fusión y de ebullición relativamente bajos, y son solubles en disolventes no polares, y no pueden disolver sales orgánicas.

3.¿Por qué se debe lavar el cloruro de tertbutilo con bicarbonato de sodio y después con agua?

En este caso, la purificación posterior requiere neutralizar el exceso de ácido que no haya reaccionado. Como ya te han dicho, una base fuerte como es la sosa (NAOH) podría promover una reacción de eliminación del anión cloruro, para dar una oleofina, o también, aunque probablemente en menor grado, una reacción de sustitución nucleófilica del cloruro por el hidroxilo. En cualquier caso, te quedaría un producto final que no sería el cloruro de tert-butilo que buscabas. Por eso neutralizas con una base más débil, como es el bicarbonato (NaHCO3, supongo), que no te dará esos problemas de reacciones secundarias indeseables. Después, lavarás con agua para eliminar el exceso de bicarbonato que puedas haber empleado y otras posibles impurezas salinas y finalmente procedes secar.

4.¿Que otros secantes, fuera del sulfato de sodio, podrían utilizarse en esta práctica? Mencione 3

El cloruro de calcio anhidro (CaCl2) es un deshidratante barato a pesar de que no es demasiado eficaz y es bastante lento. Puede reaccionar con alcoholes, fenoles, amidas y compuestos que contienen carbonilos, propiedad que se utiliza a veces para eliminar trazas de alcohol de un disolvente. El cloruro de calcio dentro de un tubo de vidrio (tubo de CaCl2) se utiliza también para evitar la entrada de humedad y mantener la atmosfera seca durante el transcurso de una reacción.

El sulfato de magnesio anhidro (MgSO4) se utiliza prácticamente igual que el sulfato de sodio. También es económico, rápido y de gran capacidad deshidratante. La principal diferencia entre los sulfatos de sodio y de magnesio es que este último reacciona como un ácido de Lewis y que la rapidez de secado es más grande que la del sulfato De sodio.

5. ¿si se cambia la acetona por un solvente más ionizante porque mecanismo transcurrirá la reacción de sustitución? Explique

En general, los haluros que reaccionan con NaI en acetona

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