Síntesis de acetato de isoamilo (esterificación de fisher)
Enviado por Karina Fonseca • 4 de Noviembre de 2015 • Prácticas o problemas • 827 Palabras (4 Páginas) • 929 Visitas
Objetivos[pic 1]
- Efectuar la síntesis de un éster por el método de Fisher.
- Analizar los factores que se requieren para conseguir que una reacción en equilibrio se desplace hacia la formación de los productos,
- Aplicar el método de Fisher en la preparación de un éster con importancia comercial.
Observaciones
- Al inicio de la reacción en el tubo lateral de la trampa sólo había tolueno, pero al comenzar a calentar la mezcla el agua que se formó en el matraz comenzó a evaporarse, mientras eso sucedía se observó que la cantidad de tolueno en el tubo se redujo y se formaron 2 fases, la parte de abajo era más clara y la de arriba tenía turbidez blanca.
- En el interior del tubo lateral de la trampa se observaba la caída de gotas de agua.
- Cuando las gotas de agua dejaron de caer la reacción se terminó.
- El calentamiento en el baño de aceite llegó hasta temperatura mayor de 110°,aún así éste no hervía, en cambio en el matraz la mezcla burbujeaba.
- Al lavar la mezcla de reacción con solución saturada de bicarbonato de sodio se observó ligera efervescencia.
- En la destilación, el destilado olía a tolueno, y el residuo a plátano.
Resultados[pic 2]
Reacción general
[pic 3]
- Ataque electrofílico del H+
- Ataque nucleofílico del R´OH[pic 4]
[pic 5]
[pic 6]
%rendimiento
Ácido acético | Alcohol isoamílico | Acetato de isoamilo | |
PM | 60 g/mol | 88 g/mol | 130g/mol |
densidad | 1.05 g/ml | --- | 0.8756 g/ml |
ml ó gr | 6 ml agregados | 6 g agregados | 18ml obtenidos |
masa | 6ml*1.05g/ml= 6.3g | 6g | 18ml*0.8756g/ml= 15.76g |
Ácido acético
[pic 7]
[pic 8]
[pic 9]
[pic 10]
Alcohol isoamílico
[pic 11]
[pic 12]
[pic 13]
Aroma del éster = plátano
Análisis
La reacción comienza con la protonación del oxígeno del carbonilo del ácido a partir del catalizador, el alcohol es el nucleofilo que ataca al carbono del ácido, que está deficiente de electrones, formando un intermediario tetraédrico, en ése carbono se forma el ion oxonio, que se desprende, el oxígeno del grupo OH del ácido mete un par de electrones y libera un H+ regenerando al catalizador y formando el éster.
En el tubo lateral la formación de dos fases se debió a la diferencia de densidad del tolueno con el agua, ya que el agua es más densa que el tolueno se ubicaba en la parte de abajo, las gotas de agua en el interior del tubo se deben igualmente a la diferencia de densidades.
La reacción terminó porque las gotas de agua dejaron de caer, esto se sabe porque el agua es un producto secundario de la esterificación.
La adición del tolueno se debe a que junto con el agua forma una mezcla azeotrópica, esto quiere decir que juntas disminuyen el punto de ebullición y codestilan, esto se hace porque que un exceso de agua favorece la formación del ácido carboxílico y al quitar el producto secundario la reacción no es reversible, por lo que el equilibrio se desplace hacia la formación de productos.
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