Esterificación síntesis de salicilato de metilo.

Experimento #2

Esterificación síntesis de salicilato de metilo.

Objetivo:

Observar la formación de un ester .

Conocer la esterificacion y la importancia que tiene en química orgánica.

Observar la presencia de los productos obtenidos en muestras

Introducción:

El salicilato de metilo fue aislado por primera vez por extracción de la Gaultheria

procumbens, por lo que se le conoce tradicionalmente como aceite de gaulteria. Debido a sus

propiedades analgésicas y antiinflamatorias, se emplea fundamentalmente en diversos

linimentos y pomadas de uso tópico.

La preparación de salicilato de metilo se llevará a cabo mediante una esterificación de

Fischer del ácido salicílico con metanol, catalizada por ácido sulfúrico. En estas condiciones, la

reacción supone un proceso reversible, en el que la posición de equilibrio no es favorable a la

formación del éster. Para desplazar el equilibrio en la dirección deseada, un procedimiento muy

habitual consiste en eliminar el agua formada por destilación azeotrópica utilizando un DeanStark, llevando a cabo la reacción en presencia de un ligero exceso de alcohol. De esta forma,

pueden conseguirse elevados rendimientos partiendo de reactivos baratos y asequibles como

son los ácidos carboxílicos y alcoholes.

Materiales

plancha

goteros

tubo de ensayos

vaso precipitado

Reactivos:

Ácido salicílico

Tras inhalación de polvo: Irritaciones en las vías respiratorias.

Tras contacto con la piel: Irritaciones leves.

Tras contacto con los ojos: Fuerte irritación. Riesgo de lesiones oculares graves.

Tras ingestión: irritación de las mucosas. Absorción rápida.

Tras absorción de cantidades tóxicas: náuseas, vómito, dolores de estómago, vértigo. A dosis

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