Practica Acetato De Isoamilo

QUÍMICA ORGANICA

GRUPO 10

PRACTICA ESPECIAL: ESTERIFICACION DE FICHER ACETATO DE ISOAMILO (ESENCIA DE BANANA)

I. OBJETIVO GENERAL

Obtener acetato de Isoamilo (escénica de banana) mediante la esterificación del ácido acético con el alcohol isoamílico en medio acido.

I. OBJETIVOS ESPECÍFICOS

• 1

• 2

• Obtener acetato de Isoamilo mediante la sustitución del grupo OH del ácido acético por el alcohol isoamílico en medio acido.

Debe contener como mínimo tres objetivos específicos, enumerados en orden de importancia, orden lógico o en orden de desarrollo. Los objetivos específicos deben desglosar lo que se pretende hacer para cumplir el objetivo general, por lo tanto detallan más finamente o completamente al objetivo general.

I. FUNDAMENTO TEÓRICO

Los ésteres son las sales alcohólicas, tanto de los ácidos inorgánicos como de los ácidos carboxílicos. Los ésteres líquidos se han empleado como sustitutos de esencias de algunas frutas debido a su olor agradable. Si se pone en contacto una base inorgánica con un ácido inorgánico, se forman agua y la sal correspondiente, de modo cuantitativo. En cambio, si se mezcla un alcohol con un ácido carboxílico, la reacción no se verifica de manera sencilla y completa. La velocidad de formación de la sal disminuye continuamente hasta llegar a un estado en el que, aparentemente, ya no hay formación del éster; el sistema se encuentra en estado de equilibrio. Frecuentemente el equilibrio es desfavorable para la formación de la sal. Se puede favorecer la esterificación empleando un exceso de alguno de los reactivos o eliminando alguno de los productos. Por ejemplo, con exceso de alcohol o por destilación del éster, respectivamente . (1)

ESTERIFICACIÓN DE FISCHER

La esterificación de Fischer es una reacción catalizada por ácido. Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol en presencia de un poco de ácido mineral, por lo general ácido sulfúrico concentrado. Esta reacción es reversible y alcanza el equilibrio cuando aún quedan cantidades apreciables de reactivo. La reacción de la esterificación pasa por un ataque nucleofílico del oxígeno de una molécula del alcohol al carbono del grupo carboxílico. El protón migra al grupo hidroxilo del ácido que luego es eliminado como agua. El rol del catalizador es el de aumentar la actividad carbonílica (la carga parcial positiva sobre el átomo de carbono)

La esterificación directa de un ácido con un alcohol primario o secundario da resultados satisfactorios si se realiza refluyendo un exceso de alcohol (que actúa como reactivo y disolvente) con el ácido carboxílico en presencia de unas gotas de ácido sulfúrico concentrado o de ácido clorhídrico. (2)

Esta reacción de equilibrio se conoce con el nombre de esterificación de Fischer. Los alcoholes terciarios en caliente y en presencia de ácido se deshidratan fácilmente; los fenoles reaccionan muy despacio se esterifican por otros métodos. Con los ácidos impedidos estereamente se emplean técnicas diferentes.

Puesto que el mecanismo de la esterificación de Fischer es reversible, se recurre, para obtener rendimientos máximos, a procedimientos que desplacen el equilibrio del lado del Ester, como puede ser el utilizar un exceso de alcohol o el de eliminar el agua a medida que forma: (2)

El acetato de isoamilo es un líquido incoloro que hierve a 134°C, con una densidad de 0.87 g/ml y que tiene un intenso olor a plátano. Se le emplea en la fabricación de barnices a base de nitrocelulosa y en la preparación de esencias artificiales de fruta. Otros ejemplos son: el butirato de metilo, C3H7COOCH3, que es la esencia artificial de piña; el isovalerianato de isoamilo, esencia artificial de manzanas; el enantilato de etilo, CH3(CH2)5COOCH2CH3, que constituye la esencia artificial de coñac; y el undedilato de amilo CH3(CH2)9COOC5H11, que tiene un agradable olor a rosas se utiliza en la preparación de perfumes. (3)

DESTILACION

La destilación es una operación unitaria que permite la separación de los componentes (binaria) o mas (multi-componente) por medio del equilibrio de fases liquido-vapor (Treybal, 1980).

Existen dos métodos de destilación por carga, el primero de ellos se basa en la producción de vapor mediante ebullición de la mezcla liquida que se desea separar y la consecuente consideración de estos sin permitir que el líquido retorne al balón, es decir no hay reflujo extremo. El otro método se basa en el retorno de una parte del condensado al tope de una columna en unas condiciones tales que el líquido que retorna se pone en íntimo contacto con los vapores que ascienden hacia el condensador (4)

DESTILACIÓN SIMPLE

El vapor que abandona el balón pasa directamente al condensador total y el líquido condensado se recoge directamente en un recipiente, es decir, no hay reflujo. El vapor que abandona que abandona el balón es mucho más rico en el componente liviano que la carga original ya que el balón actúa como una etapa de separación teórica.

A medida que el proceso avanza la composición del vapor que abandona el balón se hace cada vez menor en el componente ligero, es decir, el producto destilado se diluye con el componente pesado. (4)

Figura 1. Montaje destilación simple

ACETATO DE ISOAMILO

Se encuentra en la parte volátil del fruto del plátano y del grano de cacao y otras frutas. Se prepara usualmente por la esterificación del alcohol isoamilico comercial con ácido acético, resultando una mezcla de acetato de amilo y acetato de isoamilo en el que predomina el acetato de isoamilo y cuyas fórmulas son:

(5)

Aplicaciones

El acetato de isoamilo Industrial es un retardador en los disolventes de tintas y pinturas y disolvente de los esteres celulósicos y es disolvente de gran variedad de plásticos sintéticos.

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TECNICA DE REFLUJO

El

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