Sintesis de acetato de isoamilo

SÍNTESIS DE ACETATO DE ISOAMILO

Hugo Alarcón.

Ulises Guamán.

Pablo Salinas.

Erick Salinas.
e-mail: coyotico@gmail.com 

RESUMEN.

Estudiamos las reacciones de esterificación sintetizando el acetato de isoamilo, utilizando como reactivos ácido acético y alcohol isoamilico, y como catalizador el ácido sulfúrico. Estos reactivos los sometimos a ebullición durante una hora, para luego dejarlos enfría. Luego lavamos varias veces nuestra muestra para finalmente separar la fase acuosa de la fase orgánica por medio de la decantación, obteniendo así el acetato de isoamilo.

Establecimos el rendimiento y el costo del proceso, dándonos como resultados un rendimiento de 72.22% y un costo de producción de 0.09$/ml.

 Comprobamos la formación de acetato de isoamilo al determinar la densidad con el picnómetro, obteniendo una densidad de 0.85g/ml. También se comprobó que el compuesto obtenido es acetato de isoamilo gracias al olor a banano que este desprendía.

PALABRAS CLAVE: Acetato de isoamilo, Esterificación Fisher, decantación, pH, densidad, costos, alcohol isoamilico, olor a plátano.

ABSTRACT, 

Esterification reactions studied synthesizing isoamyl acetate using acetic acid as reagents and isoamyl alcohol and sulfuric acid as a catalyst. These reagents submitted it to the boiling for one hour, then leave cooled. Then we washed several times our sample to finally separating the aqueous phase from the organic phase by decantation, thereby obtaining isoamyl acetate.

We established the performance and cost of the process, giving as results yield 72.22 % and a production cost of $ 0.09 / ml .

 We check the formation of isoamyl acetate to determine the density with picmometro, obtaining a density of 0.85g / ml . It also found that the compound is isoamyl acetate obtained thanks to the smell of banana that this evolved.

Keywords: Isoamyl acetate, Fisher esterification , decantation , pH , density , Costs, isoamyl alcohol, the smell of banana.

INTRODUCCIÓN

Los ácidos carboxílicos muestran aproximadamente la misma reactividad que los ésteres porque el grupo saliente es HO‾ de un ácido carboxílico presenta más o menos la misma basicidad que el grupo saliente RO:‾ de un éster. Entonces, como los ésteres, los ácidos carboxílicos no reaccionan con los iones haluro ni con los iones carboxilato.

Los ácidos carboxílicos reaccionan con los alcoholes para formar ésteres. La reacción debe tener lugar en una disolución ácida, no sólo para catalizarla sino también para mantener al ácido carboxílico en su forma ácida, lo que lo habilita para reaccionar con el nucleófilo. Ya que el intermediario tetraédrico que se forma en esta reacción dispone de dos grupos salientes potenciales con la misma basicidad aproximada, la reacción debe llevarse a cabo con un exceso de alcohol para desplazarla hacia los productos. Emil Fischer fue quien descubrió que un éster se puede preparar  tratando un ácido carboxílico con un alcohol en exceso, en presencia de un catalizador ácido, por lo que la reacción se llama esterificación de Fischer.

1. Allinger, N. L., Química Orgánica 2ª edición, Reverte, Barcelona; 1984, PP. 200-210

MATERIAL Y MÉTODOS.

Colocamos 25mL de ácido acético en un balón de aforo, luego adicionamos 20 mL de alcohol isoamilico procedimos a agitar para mezclar los compuestos. Se añade 5 mL de ácido sulfúrico concentrado. Agitamos el ácido, agregamos trozos de porcelana y se acopla un refrigerante con las juntas ligeramente engrasadas, calentamos a ebullición manteniendo un reflujo durante una hora, dejamos enfriar y transferimos todo el líquido a un embudo de decantación con 50mL de agua agitamos y dejamos decantar separando la capa superior de la inferior y repetimos el proceso, lavamos la capa orgánica con una disolución de 25 mL de bicarbonato de sodio al 5% de esa forma eliminamos el exceso de ácido acético procedemos a analizar con papel indicador en nuestro caso la solución no fue básica por ello lavamos a la misma con dos porciones de 5 mL de solución saturada de cloruro de sodio, procedemos a pasar a un Erlenmeyer de 50 mL y se seca sobre sulfato de sódico anhidro, obtuvimos un pH ácido y por medio del olor nos fijamos que hemos obtenido acetato isoamilico, procedimos a corroborar por medio de la densidad en lo cual utilizamos un picnómetro de 2 ml, se pesa este vacío 10.9g y peso con la solución 10.69g;   [pic 3]

= 0,89 g .[pic 4]

, al corroborar con literatura pudimos identificar que la densidad obtenida es cercana a la densidad del acetato del isoamilo la cual es 876 kg/m³ de esta manera corroboramos que lo obtenido es acetato de isoamilo.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN.

En la partica obtuvimos 20 ml de acetato de isoamilo, el cual tuvo una densidad de 0.86g/ml, un color amarillento y un olor a platano, el volumen no fue el deseado ya que se esperaba obtener una cantidad de 25ml o mayor. Este resultado puede deberse al poco tiempo de decantación y al haber perdido producto al realizar los lavados.

Comparando las propiedades del compuesto obtenido en la práctica y las propiedades del acetato de isoamilo observamos que; la densidad del acetato de isoamilo es de 1.87g/ml  y la de nuestro compuesto es de 0.86 g/ml, lo que puede deberse a que el compuesto no era totalmente acetato de isoamilo, si no que también pudo contener agua o restos de otros compuestos.

Nuestro compuesto tuvo un olor muy fuerte de banano, aunque también se percibían ligeramente otros olores, esto se puede deber a que nuestro compuesto no es puro, si no que habían restos de ácido acético en él.

El líquido que obtuvimos fue de un color amarillento y no incoloro como lo es el acetato de isoamilo, esto se debe a las impurezas que contiene.

JUSTIFICACIÓN.

Nuestra practica no obtuvimos el resultado que requeríamos porque no era totalmente puro, sino que también pudo contener agua o restos de otros compuestos tuvo un olor muy fuerte de banano, aunque también se percibían ligeramente otros olores, esto se deber a que nuestro compuesto no es puro, si no que habían restos de ácido acético en él.

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