Inmunologia

Una característica importante de aldehídos y cetonas es su capacidad para sufrir la adición nucleofílica en sus grupos carbonilo. Otra característica importante de los compuestos carbonilo es la acidez fuera de lo común de los átomos de hidrógeno en los átomos de carbono adyacentes al grupo carbonilo.

La razón para la acidezinus ual de los hidrógenos α de los compuestos carbonilo es clara: cuando un compuesto carbonilo pierde un protón α, el anión que se produce se estabiliza por resonancia.

La carga negativa del anión se deslocaliza. A partir de esta reacción se ve que es posible escribir dos estructuras de resonancia A y B para el anión. Cuando este anión estabilizado por resonancia acepta un protón, lo hace en una de dos formas: al aceptar un protón en el carbono para dar el compuesto carbonilo original, en lo que se llama la forma ceto, o al aceptar el protón en el oxigeno para generar un enol.

La condensación aldólica es una reacción propia de aldehídos con hidrógenos en alfa. La reacción entre dos carbonilos diferentes se llama aldólica cruzada o mixta. Esta reacción sólo tiene utilidad sintética en dos casos:

1. Sólo uno de los carbonilos puede formar enolatos.

2. Uno de los carbonilos es mucho más reactivo que el otro.

En el resto de situaciones la aldólica mixta genera mezclas de cuatro productos.

En determinadas condiciones puede obtenerse un buen rendimiento de un solo producto usando la condensación aldólica cruzada. Para esto es necesario:

a) Que uno de los reactivos no contenga hidrogenos alfa, de modo que es incapaz de autocondensarse

b) Que este reactivo se mezcle con el catalizador (ácido o base)

c) A esta mezcla se agrega lentamente el compuesto carbonilico que si contiene hidrogenos alfa.

De esta manera, en todo momento sólo hay una concentración muy baja del compuesto carbonílico enolizable, por lo que el carbanión que genera reacciona casi exclusivamente con la otra sustancia carbonilica, que está presente en abundancia.

El dibenzalacetona es un compuesto orgánico de fórmula C17H14O. Se utiliza como un componente en los protectores solares y se utiliza como un aglutinante en la química organometálica.

Mecanismo:

Bibliografía

1. Academia Minas. (2008). Condensación Aldólica Mixta o Cruzada. Consultada el 16 de Marzo de 2013. Disponible en: http://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/263-condensacion-aldolica-cruzada-o-mixta.html

2. Guarnizo A. y Nel P. Experimentos de Química Orgánica. Armenia, Colombia. Editorial

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