Quimica Organica

INTRODUCCIÓN

El dicho que se repite con más frecuencia en el laboratorio químico es probablemente: “Lo semejante disuelve lo semejante“pensemos por un momento porque debe ser así aquellos compuestos que presentan estructura similar deben ser afines entre sí. Y es que este principio fundamental es básico para determinar la técnica de la extracción. Se debe tener en cuenta que la extracción (tanto continua como discontinua) es un método efectivo para la purificación de los compuestos orgánicos, los cuales de acuerdo a su solubilidad, se disolverán con aquellos compuestos que tengan propiedades moleculares muy similares (un grupo funcional, polaridad, naturaleza orgánica o inorgánica, etc.).

En el presente trabajo experimental realizaremos procedimientos muy básicos que nos ayudaran a comprender mejor el método de extracción de compuestos orgánicos, abordando previamente, sus conceptos, generalidades y temas como el coeficiente de distribución o reparto (Kd).

GENERALIDADES

EXTRACCIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

Cuando una sustancia está en contacto con dos fases líquidas, inmiscibles entre sí, se establece un equilibrio de distribución de la misma entre dichas fases.

El proceso de distribución depende de una de las siguientes variables: partición o adsorción.

La partición indica una disolución selectiva, con solubilidades diferentes para los componentes de la mezcla, entre las fases de dos disolventes inmiscibles.

La adsorción indica una adherencia selectiva, con desorciones diferentes, para los componentes de la mezcla entre la fase sólida del adsorbente y la fase líquida del eluyente. Las distintas técnicas cromatográficas se basan en sendas variables, mientras que la extracción solo se basa en el fenómeno de partición.

Se puede definir entonces a la extracción como la separación de una sustancia del seno de una mezcla, por la acción de un disolvente que la disuelve selectivamente. Se denomina, en cambio, lavado cuando lo que se extrae es la impureza, permaneciendo el compuesto deseado en su fase original.

En el proceso de extracción se aplica la Ley de Distribución o Ley de Partición: Si a un sistema de dos fases líquidas (A y B) inmiscibles o muy poco miscibles, se le agrega un tercer componente (Z), soluble en ambas fases, este se distribuirá en cada una de las fases líquidas de manera tal que el cociente que resulte de dividir las concentraciones logradas en cada fase será una constante que sólo dependerá de la temperatura.

Si C A y C B son las concentraciones de la sustancia Z en las fases líquidas A y B, a una temperatura determinada, se cumple que:

Donde Kd es el Coeficiente de Partición o de Distribución.

Una aproximación al valor de Kd está dada por el cociente de los valores de solubilidad de la sustancia Z en cada uno de los disolventes (A y B). Por ejemplo: si la solubilidad, a 25 ºC, de la sustancia Z es de 28g por cada 100ml de éter etílico y de 45 g por cada 100ml de agua, cuando se agrega Z a una mezcla de iguales volúmenes de éter etílico y agua, se disolverá en cada uno de ellos en cantidades que dependerán de los respectivos coeficientes de solubilidad. En consecuencia, la concentración de Z en agua será, aproximadamente, 1.6 veces mayor que en la fase etérea.

La forma más simple de extracción consiste en mezclar la solución que contiene la sustancia a extraer con el disolvente elegido para la extracción en una ampolla de decantación y luego agitar vigorosamente para permitir las fases entren en contacto íntimo. Posteriormente, se deja reposar unos minutos hasta que las fases se separen nuevamente y se drena la fase inferior a través de la llave de la ampolla. Este proceso puede repetirse varias veces utilizando pequeñas cantidades del disolvente puro.

TÉCNICAS EXTRACTIVAS

Maceración

El proceso de maceración consiste en remojar el material a extraer, debidamente fragmentado, con un disolvente apropiado, hasta que éste penetre en los tejidos ablandando y disolviendo las porciones solubles. En un recipiente que no se ataque con el disolvente (preferentemente de vidrio), se coloca el material a extraer y se cubre con el disolvente elegido. Se tapa y se deja en reposo, con agitación esporádica. Posteriormente se filtra el líquido y si el material aún contuviera las sustancias de interés, se repite el proceso con disolvente fresco (puro) tantas veces como sea necesario.

Reflujo

En este proceso, el material fragmentado disuelto en un disolvente convenientemente escogió, se somete a ebullición. Debido a que un calentamiento prolongado de la solución podría conducir a la evaporación total del disolvente, se utiliza un equipo de reflujo que consta de un balón de destilación (que contiene el material a extraer más el disolvente) y un refrigerante. La temperatura elevada del disolvente permite una mejor extracción de los componentes deseados ya que la solubilidad de la mayoría de las sustancias aumenta con la temperatura. Este método presenta el inconveniente de que muchos compuestos termolábiles se alteran o descomponen a la temperatura de ebullición del disolvente.

Lixiviación o percolación

Es un proceso ampliamente difundido que consiste en colocar el material fragmentado en un recipiente cónico o cilíndrico, haciendo pasar un disolvente apropiado a través del mismo. El tamaño de las partículas del material a extraer no debe ser menor a los 3mm aproximadamente, dado que el disolvente no percolará. Sin embargo, el material debe estar debidamente compactado de modo que el disolvente eluya con cierta lentitud dando tiempo al mismo a tomar contacto con los tejidos y extraer los componentes deseados, de otra manera, el residuo desencantado contendrá gran parte del componente de interés. Este método no difiere significativamente de la maceración, aunque requiere el agregado de solvente en forma constante.

Extracción por arrastre con vapor de agua

El más antiguo y sencillo método para obtener aceites esenciales es la destilación por arrastre con vapor, a partir del material vegetal, lo más fresco tiene una presión de vapor apreciable a la temperatura

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