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CUESTIONARIO PREVIO

AMIDAS

1. ¿Cuál será el producto, cuando cada uno de los siguientes compuestos sea tratado con agua y calor? Indica en cada caso su reacción.

a) CH3COOCH3 + H2O => CH3COOH + CH3OH Etanoato de metilo

b) CH3–CO–NH2 + H2O => CH3COOH + NH3 Etanamida

c) CH3CO2- + H2O => CH3CO2H + OH- acetato de sodio

d) CH3COOH + H2O => CH3COO - + H3O + ác. metanoico

f) CH3CH2NH2 + H2O => CH3CH2OH + NH3 PROPANAMIDA

2. El orden de reactividad de los derivados de los ácidos carboxílicos es:

Haluros de acilo > Esteres > Amidas .Dé razones estructurales que explique este hecho

El orden de reactividad se explica teniendo en cuenta la basicidad del grupo saliente. Cuando reaccionan los cloruros de ácido, el grupo saliente es el ión cloruro. Asi por ejemplo los esteres reaccionan eliminando un alcohol y las amidas eliminan amoniaco o una amina. Las amidas son los derivados de ácido menos reactivos. El orden de reactividad de los compuestos carboxílicos es el siguiente:

Haluros de ácido > Anhídridos > Esteres > Amidas > Ácidos carboxílicos.

3. Plantee la diferencias físicas y químicas entre un ácido, haluro de ácido, éster y una amida.

• Propiedades físicas:

ACIDO HALUROS DE ACILO ESTER AMIDA

Olor irritante Olor irritante generalmente lacrimógenos Pueden participar en los enlaces de hidrógenos como receptores Bastante polar

Punto de fusión Insolubles en agua pero se hidrolizan fácilmente hidrosolubles Puntos de fusión muy bajos

Punto de ebullición Punto de ebullición algo elevados volátiles Punto de ebullición más altos que los de los ácidos

Temperatura critica, viscosidad No se pueden formar enlaces de hidrogeno entre moléculas de esteres Las amidas terciarias no pueden asociarse

• Propiedades químicas:

ÁCIDO HALUROS DE ACILO ESTER AMIDA

Acidez Dan típicas reacciones de sustitución nucleofilica: Hidrolisis, alcoholisis, conversión a cetonas La cadena se rompe siempre en un enlace sencillo Constituyen el término medio de hidratación entre los nitrilos y las sales amoniacos de los ácidos

solubilidad Se hidrogenan más fácilmente que los ácidos Se hidratan por la acción de los ácidos minerales

Momento dipolar Son bases y ácidos muy débiles y pueden generar derivados sódicos

4. Formule y nombre que satisfagan las siguientes descripciones:

a. Tres cloruros de ácido diferentes con formula C6H9ClO

CH2 = CH – CO - CH2 - CH2 - CH2Cl 6-clorohexen-1-en-3-ona

OH

CH3 – C = C – C – CH2Cl

CH3

1-cloro-2-metilpenten-3-in-2-ol

CH3CH2CH2CH=CHCOCl Cloruro de 2 - hexenoilo

b. Tres amidas diferentes con formula C7H11NO

N,N-dimetilpent-2-inamida

4,4 – dimetilpent – 2 - inamida

N-etil-N-metilbuta-2,3-dienamida

c. Tres nitrilos diferentes con formula C5H7N

3-metil – 3 – butenonitrilo

2 - metil – 3 – butenonitrilo

4 – pentenonitrilo

5. Indicar el método de obtención de urea más utilizada actualmente.

La síntesis de urea a nivel industrial se realiza a partir de amoníaco (NH3) líquido y anhídrido carbónico (CO2) gaseoso. La reacción se verifica en 2 pasos. En el primer paso, los reactivos mencionados forman un producto intermedio llamado carbamato de amonio y, en la segunda etapa, el carbamato se deshidrata para formar urea.

6. Al observar el pH de las amidas, a que se debe que sean neutras o menos básicas que las aminas.

Las soluciones acuosas de las aminas son básicas, mientras que las de las amidas son fundamentalmente neutras. Esto se debe principalmente a que el par electrónico está localizado principalmente sobre el nitrógeno. En comparación con aminas, en la amidas el par electrónico está deslocalizado – varía entre el oxígeno y el nitrógeno.

Las amidas son ácidos mucho más fuertes que las aminas, sus valores de acidez son cercanos a los valores de los alcoholes. Las aminas son ácidos muy débiles.

En conclusión; porque el par de electrones sin compartir del nitrógeno domina la química de las aminas, debido a ello son básicas y nucleofílicas, mientras en las amidas el par electrónico esta deslocalizado; varía entre el oxigeno y el nitrógeno, por lo cual son neutras.

7. Si un gramo de acetamida reacciona cuantitativamente con nitrito de sodio en medio ácido. ¿Qué volumen de N2 en condiciones normales se desprenderá?

8. ¿Con qué reactivos en una reacción podría diferenciar una sal de amonio, amina y una amida?

La reacción de Hinsberg es una prueba química para la detección de aminas. Un reactivo que contiene una solución acuosa dehidróxido de sodio y cloruro de bencensulfonilo es agregado a un sustrato. Una amina primaria formará una sal sulfonamida soluble, que precipita después de la adición de ácido clorhídrico diluido. Una amina secundaria, en la misma reacción, formará directamente una sulfonamida insoluble. Una amina terciaria no reaccionará con el cloruro de bencensulfonilo, sino que seguirá insoluble. Después de agregar ácido diluido, la amina insoluble se convertirá en una sal de amonio soluble. De esta forma, la reacción puede distinguir entre los tres tipos de amina.

9. A partir que materia prima se puede obtener y cuáles son los efectos que

se pueden conocer:

a. Cafeína:

La cafeína se encuentra en muchas especies de plantas, donde actúa como pesticida natural. La cafeína es un alcaloide del grupo de las xantinas, sólido cristalino, blanco y de sabor amargo. Su fórmula química es C8H10N4O2, su nombre sistemático es 1,3,7-trimetilxantina. La cafeína puede encontrarse en cantidades variables en las semillas, las hojas y los frutos de algunas plantas, donde actúa como un pesticida natural que paraliza y mata ciertos insectos que se alimentan de las plantas. Es consumida por los humanos principalmente en infusiones extraídas del fruto de la planta del café, en los humanos, la cafeína es un estimulante del sistema nervioso central que produce un efecto temporal de restauración del nivel de alerta y eliminación de la somnolencia.

b. Vitamina B:

Estas vitaminas ayudan al proceso que hace su cuerpo para obtener energía de la comida que usted consume. También ayudan a formar glóbulos rojos. Usted puede obtener vitaminas B en las proteínas como pescado, pollo, carne de res, huevos y productos lácteos. Los vegetales de hojas verdes, frijoles y judías también tienen vitaminas B. A algunos cereales y panes también se les ha agregado vitaminas B.

Si se sufre de una deficiencia de vitaminas B, puede sufrir enfermedades. La falta de las vitaminas B12 o B 6 puede causar anemia.

c. Dietilamina del ácido lisérgico:

Simplemente LSD, también llamada lisérgida y comúnmente conocida como ácido, es una droga psicodélica semi sintética que se obtiene de la ergolina y de la familia de las triptaminas. Los ensayos científicos realizados hasta el momento demuestran que el LSD no produce adicción y no es tóxico.1 2 3 Es conocida por sus efectos psicológicos, entre los que se incluyen alucinaciones con ojos abiertos y cerrados, sinestesia, percepción distorsionada del tiempo y disolución del ego.

d. Ácido barbitúrico:

El ácido barbitúrico es un compuesto orgánico basado en la estructura de la pirimidina. Fue descubierto por el químico alemán Adolf von Baeyer en 1864 por combinación de la urea y el ácido malónico en una reacción de condensación.

Él ácido barbitúrico es el cabeza de serie de una numerosa clase de compuestos conocidos como barbitúricos que tienen propiedades depresoras del sistema nervioso central. Aunque el ácido barbitúrico en sí mismo no tiene actividad farmacológica.

e. Formamida:

La formamida es la amida derivada del ácido fórmico. Su fórmula molecular es CH3NO. Es un líquido incoloro de olor ligero y agradable. Se utiliza como solvente en la industria particularmente de fibras acrílicas y poliuretano, es usada también como un medio de reacción en producción de pesticidas y productos farmacéuticos; así como en disolución de resinas, pigmentos y colorantes, es usada en la reacción de Gringnard.

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