Aldehídos o cetonas polihidroxilados (OSAS) o productos derivados de ellos por polimerización (ÓSIDOS), oxidación, sustitución y esterificación

Carbohidratos ≥ 3

•        Aldehídos o cetonas polihidroxilados (osas) o productos derivados de ellos por polimerización (ósidos), oxidación, sustitución y esterificación.

Fórmula empírica (CH2O)n, n ≥ 3

Origen:

1. Exógeno: Procedentes de la dieta

Hortalizas

Legumbres                                                

Frutas

Papa, plátano, pastas

1. Endógeno: Hígado y corteza renal          

Aminoácidos glucogénicos

Glicerol de las grasas[pic 1]

Funciones:[pic 2]

1. Fuente energética (4 kcal/g)
2. Reserva de energía
3. Biosíntesis de ácidos grasos
4. Constitución de moléculas complejas

1. Glicoproteínas, ácidos nucleicos, glicolípidos, nucleótidos

1. Aporte de fibra de la dieta facilitándo el tránsito intestinal.

                                                                                                 MARIA   CORNELIS.

Clasificación:                                                                                    

1. Monosacáridos (osas)
2. Osidos.

1. Holósidos (holosacáridos).
2. Heterósidos (Heterosacáridos).

1. Clasificación:
2. Monosacáridos (osas):

Son los carbohidratos mas simples puesto que  no pueden desdoblarse en estructuras más sencillas por hidrólisis ácida.

1. Osidos:

    Asociación de varias moléculas de osas, a veces con sustancias no glusídicas.

                                                                                                                Monosacáridos

1.  Según el número de carbonos:                                  

1. Triosas
2. Tetrosas
3. Pentosas
4. Hexosas
5. Heptosas

•        Según la naturaleza del grupo carbonilo:

–        Aldosas (función aldehídica)

–        Cetosas    (función cetónica)

Gliceraldehído:

1. Precursor de todas las aldosas
2. Derivados del gliceraldehído involucrados en varias rutas metabólicas

(glucólisis y gluconeogénesis).

                      Dihidroxiacetona:

1. Cetotriosa
2. Derivados intermediarios de la glucólisis y gluconeogénesis.

                                                          Ribosa:

1. Estructura de nucleótidos de los ácidos nucleicos ADN y ARN
2. Intermediario de la vía de las pentosas fosfato.

                                         Glucosa

1. Carbohidrato de más amplia distribución en la naturaleza
2. Principal molécula de origen exógeno utilizada para la producción de energía a nivel celular.

                           Fructosa

1. Intermediario metabólico en la glucólisis, gluconeogenesis,

  vía de la hexosamina.

1.  Puede ser convertida a glucosa en hígado e intestino para su

  Utilización.

                                        Galactosa

                            Monosacárido más abundante después de glucosa.

                  Constituyente de la lactosa de la leche y de glicoproteínas.

                                  Manosa

Presente en glicoproteínas humanas y poliósidos.

                                         Ribulosa

                            Vía de las pentosas fosfato.

                                  Carbono asimétrico

1. Carbono que tiene sus cuatro valencias unidas a cuatro grupos diferentes.

                  Proyección de Fisher

1. Permite la representación en un plano de las formas espaciales de las moléculas

                           Esteroisómeros:

1. Misma fórmula molecular y estructural pero se diferencian en la distribución espacial de sus átomos

1. Enantiómeros
2. Diasteroisómeros

1. Epímeros

1. Anómeros

                       Enantiómeros:

Familia D y L

Imágenes especulares que no se pueden superponer

Carbono asimétrico más distante al carbonilo.

                                 Diasterómeros:

No son imágenes especulares ni se superponen                                          Difieren en la configuración espacial de por lo menos un carbono quiral.[pic 3][pic 4]

          Gulosa                                                Glucosa

                                          Epímeros:                                                                                    

Diasteroisómeros que difieren en la configuración espacial de un solo carbono asimétrico[pic 5]

                                                Diasterómeros:

Número de posibles diasterómeros = 2n                                                                         siendo n el número de carbonos asimétricos presentes.[pic 6][pic 7]

                              Alosa

Formación de hemiacetales y hemicetales cíclicos:

1. Ciclación de  aldosas:
2. Hemiacetal cíclico

Carbonilo primario (aldehído)

                     + Alcohol

1. Ciclación de cetosas:
2. Hemicetal cíclico

Carbonilo secundario (cetona)

                     + Alcohol

Estructura cíclica de los monosacáridos[pic 8]

Estructura cíclica de los monosacáridos

1. La forma cíclica convierte al carbono del grupo carbonilo en un carbono asimétrico ahora llamado carbono anomérico
2. Pueden producirse dos posibles estructuras cíclicas llamadas anómeros que serán α y β
3. Glucosa         (D o L)                Glucosa   (α o β) (D o L) Glucosa[pic 9]

                                   Proyección de Haworth

1. Anillos de 5 o 6 miembros[pic 10]

1. 6 miembros PIRANO

1. 5 miembros FURANO  [pic 11]

1. Glucosa      (D o L) Glucosa    (α o β) (D o L) Glucosa
2. (α o β) (D o L) Gluco(piranosa o furanosa)

Ciclación según Haword

1. Enumeración a partir del carbono anomérico en sentido a las agujas del reloj
2. Los sustituyentes que en la forma lineal están a la derecha se sitúan hacia abajo, y los que están a la izquierda se sitúan hacia arriba
3.  El radical CH2OH (C6 de las hexosas y C5 de las pentosas) ocupa la posición contraria a la que correspondería al OH del último carbono que conforma el anillo si no se hubiera ciclado
4. En las formas α el OH va hacia abajo y en las β va hacia arriba.

                 Dihidroxiacetona fosfato

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