Salicilato De Metilo (preinforme)

INTRODUCCIÓN (max 1 ½)

Los ésteres son compuestos químicos que poseen olores característicos, como los que podemos encontrar en algunos de los aceites esenciales. Algunos de estos ésteres los podemos sintetizar en laboratorio, a partir de de un compuesto y luego esterificándolo.

En este laboratorio, la esterificación se realizará para obtener salicilato de metilo a partir de ácido salicílico. Esto se realizará en un medio básico.

El salicilato de metilo, es, por esencia, un excelente analgésico, con propiedades similares a las que posee el ácido salicílico. Este compuesto tiene un particular olor a menta que podemos percibir en los parches anti inflamatorios musculares. Este efecto anti inflamatorio es probable que se explique debido a su hidrolización en el ambiente alcalino del intestino, en el cual vuelve a ser ácido salicílico.

El mecanismos de reacción usado corresponde al calentamiento a reflujo, el cual corresponde a una técnica para producir reacciones a temperatura ambiente, manteniendo el volumen constante de compuestos que reaccionan a temperaturas altas. A través de este mecanismo se evita la perdida de disolvente.

[reflujo]

El objetivo general es realizar una esterificación a partir de un ácido.

Los objetivos específicos son:

Sintetizar salicilato de metilo a partir de ácido salicílico.

Determinar la densidad del salicilato de metilo.

PARTE EXPERIMENTAL (max 1 ½)

Materiales y reactivos

Perlas de ebullición

Balón de 100 mL

19,4 g de ácido salicílico

50 mL de metanol

10 mL de H2SO4 concentrado

Manta calefactora

Refrigerante

Matraz de decantación de balón

150 mL de agua destilada

Vaso precipitado

Embudo de decantación

100 mL de NaHCO3 al 5%

Bandas de pH

Erlenmeyer de 25 o 50 mL

0,5 g de NaSO4 anhidro

Probeta

Procedimiento

Se comienza agregando a un balón las perlas de ebullición, los 19,4 g de ácido salicílico, los 50 mL de metanol y los 10 mL de H2SO4 concentrado al matraz de decantación y se calienta a reflujo por una hora. Luego es necesario enfriar y agregar 50 mL de agua destilada, para llevar la solución a un embudo de decantación, donde la fase orgánica se lleva a un vaso precipitado agregando dos dosis de 50 mL de NaHCO3 al 5%. Agregar esta nueva solución al embudo de decantación y vaciar la fase orgánica a un vaso precipitado para que se le tome el pH (en caso de tener un pH ácido, agregar bicarbonato) y se agregan 100 mL de agua destilada, para luego llevar la solución al embudo de decantación y trasladar la fase orgánica a un erlenmeyer de 25 o 50 mL y agregar aproximadamente 0,5 g de NaSO4 anhidro para luego transvasijarlo a una probeta previamente masada, medir el volumen, pesar la probeta con la fase orgánica y finalmente calcular la densidad del salicilato de metilo

...