Determinación De Algunas Constantes Físicas De Compuestos Orgánicos

PREINFORMES LABORATORIO LABORATORIO QUIMICA

PRESENTADO POR

BERNARDO GRISALES RODRIGUEZ

bernardogris@hotmail.com

PRESENTADO A

JHON WILMAR CRUZ

Tutor de prácticas

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD

PPROGRAMA DE INGENIERIA DE ALIMENTOS

PRACTICA No. 1

DETERMINACIÓN DE ALGUNAS CONSTANTES FÍSICAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

Punto de Fusión

El punto de fusión de un sólido cristalino es la temperatura a la que cambia a líquido a la presión de una atmósfera. Cuando está puro, dicha modificación física es muy rápida y la temperatura es característica, siendo poco afectada por cambios moderados de la presión ambiental, por ello se utiliza para la identificación de sustancias

Un líquido que no se descompone cuando alcanza un valor de presión de vapor similar a la presión atmosférica, hierve a una temperatura característica puesto que depende de la masa de sus moléculas y de la intensidad de las fuerzas intermoleculares; en una serie homóloga de sustancias orgánicas los puntos de ebullición aumentan al hacerlo el peso molecular.

Los líquidos puros de sustancias polares tienen puntos de ebullición más altos que los no polares de pesos moleculares semejantes. Por ejemplo, el etanol hierve a 78,8ºC, comparado con el éter metílico (sustancia polar no asociado) que lo hace a –23,7 ºC, el propano (sustancia no polar, no asociada) ebulle a –42, 1 ºC.

Si se desea un trabajo un poco más preciso, sobre todo cuando no se realiza bajo condiciones atmosféricas normales (una atmósfera de presión), es necesario efectuar una corrección utilizando la ecuación de Sydney – Young:

ΔT = K (760 – P)(273 + TO)

Donde:

ΔT Corrección a efectuar al valor experimental (TO)

TO Temperatura experimental (tomada en el laboratorio)

P Presión atmosférica donde se ha efectuado la medición (mm Hg)

K Constante (0,00010 para un líquido asociado) (0,00012 para líquidos no asociados)

Punto de Ebullición

El punto de ebullición de las sustancias es otra constante que puede ayudar a la identificación de las mismas, aunque no con la misma certeza que el punto de fusión debido a la dependencia tan marcada que tiene este, con respecto a la variación de la presión atmosférica y a la sensibilidad a las impurezas.

Un líquido que no se descompone cuando alcanza un valor de presión de vapor similar a la presión atmosférica, hierve a una temperatura característica puesto que depende de la masa de sus moléculas y de la intensidad de las fuerzas intermoleculares; en una serie homóloga de sustancias orgánicas los puntos de ebullición aumentan al hacerlo el peso molecular.

Los líquidos puros de sustancias polares tienen puntos de ebullición más altos que los no polares de pesos moleculares semejantes. Por ejemplo, el etanol hierve a 78,8ºC, comparado con el éter metílico (sustancia polar no asociado) que lo hace a –23,7 ºC, el propano (sustancia no polar, no asociada) ebulle a –42, 1 ºC.

Si se desea un trabajo un poco más preciso, sobre todo cuando no se realiza bajo condiciones atmosféricas normales (una atmósfera de presión), es necesario efectuar una corrección utilizando la ecuación de Sydney – Young:

ΔT = K (760 – P)(273 + TO

ΔT Corrección a efectuar al valor experimental (TO)

TO Temperatura experimental (tomada en el laboratorio)

P Presión atmosférica donde se ha efectuado la medición (mm Hg)

K Constante (0,00010 para un líquido asociado) (0,00012 para líquidos no asociados)

Densidad

La densidad es la relación entre masa y volumen que ocupa un líquido. En la experiencia se hace una determinación relativa, es decir la comparación entre una densidad experimental y la densidad del agua, esto para eliminar errores sistemáticos en la determinación. La densidad relativa debe tener un valor semejante al de la densidad absoluta. Para esto se utiliza un volumen exactamente conocido de la sustancia, de modo que se establezcan relaciones entre masa y volumen.

Por lo general, se suele referenciar el valor de la densidad relativa del agua a 4 ºC; normalmente dicha determinación se hace a temperatura diferente por lo que se debe efectuar una corrección.

La mayoría de laboratorios tienen una temperatura de 20 ºC por lo que la fórmula a aplicar sería:

D20ºC4ºC = D20ºC20ºC (0,99823)

Donde:

D20ºC4ºC Densidad relativa a 4ºC

D20ºC20ºC Densidad relativa a 20ºC

Equipos / instrumentos

• Tubo de Thiele

• Capilares de vidrio

• Tubo de vidrio pequeño

• 2 Pinzas con nuez, Soporte universal

• Mechero Bunsen

• Mortero

• Termómetro

• Picnómetro 10mL

• Vaso de precipitados 100mL

• Espátula

• Vidrio de reloj

• Pipeta 10mL

• Papel absorbente

• Balanza

• Aceite mineral, Agua destilada, Alambre de cobre

PRACTICA No. 2

ALCOHOLES Y FENOLES:

Los alcoholes y fenoles se consideran como derivados orgánicos del agua al remplazar uno de sus hidrógenos por un radical alquilo (alcohol) o arilo (fenol).

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios dependiendo sobre qué tipo de carbono se encuentre enlazado el grupo funcional (–OH). El orden y la velocidad de la reactividad de cada uno de ellos será objeto de estudio en esta práctica. Los alcoholes también pueden ser mono hidroxílicos o poli hidroxílicos cuando tienen uno o varios grupos hidroxilo asociados a la misma cadena carbonada

Los primeros miembros de la serie son líquidos incoloros, menos densos que el agua, destilables sin descomposición y de olor característico. A partir del C12 (alcohol dodecílico) son sólidos blancos de consistencia cerosa semejantes a la parafina. Poseen gran tendencia a asociarse a través de puentes de hidrógeno, causa de su elevado punto de ebullición y de la solubilidad en agua de los cinco primeros alcoholes.

En la experiencia se comprobaran las propiedades físicas y el comportamiento típico de estas sustancias. Para alcoholes, se probará su acidez, reacciones de oxidación y de liberación del hidroxilo. Para fenoles, acidez y reacciones de sustitución nucleofílica. Se espera igualmente, comparar en los ensayos químicos, sustancias de estos dos grupos para verificar sus comportamientos y comprender los aspectos analizados en la teoría.

Reactividad Química

Remplazo del grupo hidroxilo

3. Reacciones de oxidación

Ensayo del xantato

o

Reacción con cloruro férrico

Formación de ácido pícrico

}

Ensayo con agua de bromo

Equipos / instrumentos

• Espátula

• Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo

• Vaso de precipitados 250mL

• Pipeta 10mL

• Mortero

• Soporte universal, Mechero Bunsen, Trípode, Malla

• Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbente

• Reactivos suministrados por el laboratorio

• Agua destilada, NaOH(ac 10%), H2SO4(l), 2,4 dinitrofenilhidracina, Reactivo de Fehling A, Reactivo de Fehling B, Reactivo de Tollens, Reactivo Lugol, Reactivo de Molisch, Reactivo de Benedict, Reactivo de Barfoed, Reactivo de Bial, Reactivo de Seliwanoff.

PRACTICA No. 3 –

ALDEHÍDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOS

1. Formación de fenilhidrazonas

La fenilhidracina (C6H5NH-NH2) es un derivado del amoniaco, forma con los aldehídos y cetonas derivados sólidos de color amarillos denominados fenilhidrazonas.

El reactivo más común para este tipo de ensayos es la 2,4 dinitro-fenilhidracina que forma precipitados rojizos o amarillo anaranjado con aldehídos y cetonas

Reacciones de oxidación

Permiten efectuar una diferenciación de los aldehídos y las cetonas. Las más conocidas son: los ensayos de Fehling, Benedict y Tollens, cada ensayo tiene un tipo diferente de fuerza reductora permitiendo diferenciar los aldehídos de las cetonas.

a. Ensayo de Fehling

El reactivo de Fehling está formado por dos soluciones denominadas A y B2. Al momento de efectuar el ensayo se mezclan en volúmenes

equivalentes para formar un complejo cupro – tartárico en medio alcalino. En esta prueba se oxida a los aldehídos más no a las cetonas

b. Ensayo de Benedict

El reactivo de Benedict es un único reactivo que contiene sulfato de cobre, citrato de sodio y carbonato de sodio, por lo tanto, la prueba también se fundamenta en la presencia de ión cúprico en medio alcalino.

En esta se reduce a los aldehídos y puede usarse como prueba confirmatoria. La reacción es semejante a la que se tiene en el ensayo de Fehling solo que el complejo orgánico es un citrato.

Ensayo de Tollens

El reactivo de Tollens reactivo contiene un ión complejo de plata amoniacal, que se reduce a plata metálica cuando reacciona con aldehídos, azúcares y polihidroxifenoles fácilmente oxidables. En el ensayo se debe controlar el calentamiento ya que el exceso lleva a la oxidación de las cetonas siendo imposible su diferenciación.

Como el reactivo es inestable, es necesario prepararlo mezclando hidróxido de sodio acuoso, nitrato de plata acuoso e hidróxido de amonio.

Detección de hidrógenos α (alfa) - Ensayo del haloformo

Si la sustancia tiene una estructura con la configuración: CH3–CO-, o la puede generar cuando reacciona con hipoyodito alcalino el ensayo será positivo

En el ensayo del haloformo se puede obtener cloroformo, bromoformo y yodoformo. Sin embargo se prefiere el último por ser un sólido amarillo y con olor característico.

Pruebas para el análisis de Carbohidratos

Es posible establecer una serié de reacciones (marcha analítica) para la identificación específica de estos biomoléculas, iniciando con una reacción general típica que los identifica, para luego discriminarlos, determinando si son poli, di o monosacáridos y diferenciando a su vez si son aldosas o cetosas y dentro de ellas si son pentosas o hexosas

El esquema de estas reacciones se encuentra en la figura 6. Los di, oligo y polisacáridos se hidrolizan al ser calentados con ácido mineral concentrado (generalmente ácido sulfúrico) generando monosacáridos quienes se deshidratan por acción del mismo para producir furfural o 5–hidroximetil furfural:

1. Formación de fenilhidrazonas

2. Reacciones de oxidación (diferenciación entre aldehídos y cetonas

Ensayo de Fehling

Ensayo de Benedict

Ensayo de Tollens

Equipos / instrumentos

• Espátula

• Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo

• Vaso de precipitados 250mL

• Pipeta 10mL

• Mortero

• Soporte universal, Mechero Bunsen, Trípode, Malla

• Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbente

• Reactivos suministrados por el laboratorio

• Agua destilada, NaOH(ac 10%), H2SO4(l), 2,4 dinitrofenilhidracina, Reactivo de Fehling A, Reactivo de Fehling B, Reactivo de Tollens, Reactivo Lugol, Reactivo de Molisch, Reactivo de Benedict, Reactivo de Barfoed, Reactivo de Bial, Reactivo de Seliwanoff

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