AMIDAS

CUESTIONARIO

PRACTICA N° 11:

AMIDAS

1. Escriba las fórmulas y nombres de cuatro amidas diferentes que tengan la composición C7H15NO.

2. Describa el actual método industrial de obtención de la urea.

La Urea es uno de los compuestos más importantes relacionados con las amidas:Su estructura es:

 La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plásticos y fertilizantes. Es un producto del metabolismo de las proteínas; se encuentra en altas concentraciones en la orina de los animales.

 La síntesis de urea en un laboratorio fue el hecho que rompió con la idea de que solo se podía sintetizar compuestos orgánicos de forma natural. La producción de la urea ocurre en el organismo, mientras que a nivel industrial se obtiene por reacción de amoniaco y fosfeno.

 La síntesis de urea a nivel industrial se realiza a partir de amoníaco (NH3) líquido y anhídrido carbónico (CO2) gaseoso. La reacción se verifica en 2 pasos. En el primer paso, los reactivos mencionados forman un producto intermedio llamado carbamato de amonio y, en la segunda etapa, el carbamato se deshidrata para formar urea.

 Surge un problema dado que las velocidades de las reacciones son diferentes. La priera etapa es mucho más rápida que la segunda, con lo cuál el carbamato intermedio se acumula. Además, la primera reacción no se verifica por completo, por lo que también quedan amoníaco y dióxido libres. En adición a esto, debe mencionarse que el carbamato es un producto altamente corrosivo, por lo cuál lo que se hace es degradar la parte de carbamato no convertida a urea en sus reactivos de origen, y luego volver a formarlo.

 Vemos que la primera reacción es exotérmica, y la segunda es endotérmica.

 Un problema del proceso es que en el segundo paso de la reacción, se forma un producto llamado biuret, que resulta de la unión de dos moléculas de urea con pérdida de una molécula de amoníaco. Este producto es indeseable por ser un tóxico. Por esta razón es necesaria su eliminación.

Según lo expuesto, el proceso completo de producción de la urea puede separarse en las siguientes etapas.

1. Obtención de CO2

2. Obtención de amoníaco

3. Formación de carbamato

4. Degradación del carbamato y reciclado.

5. Síntesis de urea

6. Deshidratación, concentración y granulación

3. ¿En qué consiste la reacción del Biuret para la urea?

El biuret se forma cuando dos moléculas de urea se unen liberando una molécula de amoníaco según

Se trata de una sustancia altamente tóxica para las plantas, por lo cuál su concentración en la urea debe ser muy baja, menor al 0.4%. Para lograr bajas concentraciones se usa un exceso de amoníaco en la síntesis de urea.

4. ¿Qué son lactamas? Ejemplo.

Las lactamas son amidas cíclicas formadas a partir de moléculas que contienen grupos carboxílico y amina. La reacción se realiza por calefacción en ausencia de ácido.

5. ¿Por qué las amidas no son básicas como las aminas?

Respecto a la basicidad, podríamos decir que las aminas son tanto básicas como nuclefílicas, debido al par de electrones libre en el nitrógeno.

Las aminas son bases más fuertes que los alcoholes, éteres o el agua. Cuando una amina se disuelve en agua, se establece un equilibrio en el que el agua actúa como un ácido y transfiere un protón a la amina. Se ha de tener en cuenta la constante de basicidad (Kb) Cuanto mayor sea el valor de Kb, y en consecuencia menor el de pKb, es más favorable el equilibrio

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