Aldheidos y cetonas

ALDEHÍDOS Y CETONAS

Valentina Candela Rengifo (1842214-3741); Elier Mckawly Calvo Becerra (1842725-3741); María Victoria  Osorio Piedrahita (1843598-3741)

Fecha de Realización:8/04/21

Fecha de Entrega:23/04/21

Resumen.

Durante la práctica de laboratorio se realizó el montaje experimental para el estudio de reacciones para aldehídos y cetonas  como oxidación y reducción. Esto se logró gracias a pruebas experimentales a este grupo funcional las cuales se denominan  como prueba de Schiff, espejo de plata, prueba de Fehling, prueba de la 2,4 dinitrofenilhidracina, prueba de bisulfito de sodio,  prueba con m-dinitrobenceno y prueba con nitroprusiato de sodio, lo que permitió identificar la presencia de aldehídos o  cetonas en mezclas orgánica gracias a cambios de colorimetria y aparición de precipitados.

Palabras clave: Aldehído, cetona, colorimetría y precipitado.  

Datos y Cálculos. [pic 1]

Para la realización de la simulación de identificación del  

grupo funcional aldehído y cetona se utilizó la plataforma  

virtual de olabs, en tal práctica se estableció inicialmente  

el primero de estos para observar su reactividad frente a  

distintos compuestos.  

Figura 2. Prueba de plata.

En la prueba de Schiff se observa inicialmente un tubo de  ensayo (A), al cual se le agregaron unas gotas del reactivo  de Schiff y posteriormente, se agita la muestra. Cabe  resaltar que, este reactivo es utilizado para reconocer los  aldehídos.

[pic 2]

Figura 1. Prueba de Schiff.

En la prueba de plata se evidencian cuatro compuestos  diferentes. El primero en ser adicionado al tubo de ensayo  es el nitrato de plata, se continuó con el hidróxido de sodio  e hidróxido de amonio y se agregó la muestra. y  finalmente, se llevó la mezcla a baño maría durante 10

minutos.

En la Prueba de Fehling, a la muestra de apariencia  traslúcida se le añadió la sustancia denominado solución  de Fehling A de color azul seguida de la B la cual no  poseia ninguna coloracion, el contenido del tubo de  ensayo se convirtió en azul oscuro. Se calentó la muestra  a “baño maría” por un tiempo de 10 minutos para dar  finalmente una tonalidad naranja.  

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Figura 3. Prueba de Fehling.

Para la prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina se realiza  posicionando en el tubo de ensayo la primera sustancia  incolora denominada en ingles como “Rectified spirit”  seguida de 2,4-dinitro fenilhidracina de color amarillento.  Al momento de la adición el contenido del tubo se coloró  a un tono anaranjado.

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[pic 4][pic 5]

Figura 4. Prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina.

Para la prueba de bisulfito de sodio se le añadió dos gotas  de dicho componente químico que estaba en la botella de  la derecha por medio de un gotero a un aldehído en un  tubo de ensayo, después de esto, se tapó con el corcho que  estaba ubicado a la derecha también y se agitó por un  breve periodo de tiempo para que la reacción se de.

  [pic 6]

Figura 5. Prueba de bisulfito de sodio.

Posteriormente, se dio inicio a las pruebas para las  Cetonas.

En la prueba de 2,4 dinitrofenilhidracina se le añadió dos  gotas de alcohol rectificado (rectified spirit) con ayuda de  un gotero a una cetona en un tubo de ensayo a la izquierda,  para posteriormente añadirle dos gotas de 2,4  dinitrofenilhidracina que es de color amarillento tornando  la mezcla del tubo de ensayo a un tono anaranjado.

Figura 6. Prueba de 2,4 dinitrofenilhidracina. [pic 7]

Para la prueba de bisulfito de sodio, se agrega a la muestra  que se encuentra en el tubo de ensayo unas gotas de  bisulfito de sodio y se cubre la mezcla con una corcho,  para posteriormente agitar esta.  

Figura 7. Prueba de bisulfito de sodio.

Para la realización de la prueba de m-dinitrobenceno,  inicialmente se adiciono en el tubo de ensayo la muestra  del compuesto aromático de color amarillo,  incorporandolo a la sustancia contenida , para cambiar su  apariencia al color violeta.

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Figura 8. Prueba de m dinitrobenceno..

Finalmente, en la prueba de nitroprusiato de sodio se le  añaden dos gotas de dicho componente que son de  tonalidad café a una cetona ubicada al lado derecho de la  simulación en un tubo de ensayo, para después agitar por  un tiempo el tubo de ensayo con la mezcla, posteriormente  se le añadió dos gatos de hidróxido de sodio al tubo de  ensayo con los componentes químicos notando un cambio  de colorimetría a una tonalidad rojiza.

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Figura 9. Prueba de nitroprusiato de sodio.

Resultados y discusión.

Los aldehídos y cetonas son dos tipos de compuestos  pertenecientes a un mismo grupo funcional denominado  carbonilo, los cuales poseen un enlace con un Carbono  comúnmente denotado α que se encuentra unido a un  Oxígeno, siendo en los primeros dicha unión en un  carbono primario y en los últimos a uno secundario, pues  posee dos sustituyentes, que podrían ser en ambos casos  alifáticos o aromáticos.  

El grupo carbonilo presenta diversas reacciones, que  permiten identificar la presencia de los aldehídos y

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cetonas, a continuación se expondrán diferentes pruebas  realizadas con la finalidad de identificar diversas  sustancias y su naturaleza.  

La prueba de schiff se lleva a cabo con el fin de reconocer  a los compuestos que pertenecen al grupo de los  aldehídos. Al agregarse el reactivo de Schiff a la muestra,  esta tuvo un cambio de coloración al color magenta, el  cual es característico de los aldehídos. Es decir que, al  hacer reaccionar el reactivo de schiff con un aldehído la  coloración magenta permite la identificación del aldehído.  En el mecanismo de reacción de este reactivo, el bisulfito  y el aldehído reaccionan para obtener un complejo  decolorado, en el cual el carbono central se encuentra  sulfonado y los grupos amina libres y no cargados, que  forman parte de anillos aromáticos reaccionan con los  grupos aldehído para producir aldiminas. Cabe resaltar  que, el grupo aldimina es un excelente electrófilo, por  ende se produce una nueva reacción con el ión bisulfito,  para finalmente formar un complejo de bisulfito magenta  [6].  

Figura 10. Mecanismo de reacción de la prueba de Schiff. [pic 10]

La prueba de plata o prueba de Tollens es empleada para  verificar la presencia de aldehídos, que son oxidados a  ácidos carboxílicos. Al realizar este test se evidencio la  producción de una coloración plateada, que tiene como  nombre espejo de plata. Esta se presenta cuando se mezcla  un aldehído y el carbono aldehído se oxida a un ácido  carboxílico, así mismo, el catión de plata se reduce y  general la plata elemental. Esta plata elemental se extiende  sobre la superficie del tubo de ensayo como se logra  observar en la figura 11. [3].

Figura 11. Mecanismo de reacción de la prueba de Tollens. [pic 11]

La Prueba de Fehling se realiza con el objetivo de  distinguir aldehídos de cetonas. Los reactivos utilizados  en la reacción corresponden a CuSO₄ de color azul y  

tartrato de sodio y potasio denominado conmunmente  como sal de Rochelle y posee una formula  KNaC4H4O6·4H2O [8] y un alcanilo fuerte que en este  caso es NaOH. Es importante mencionar, que en la  simulación el incremento de la temperatura se utiliza para  acelerar la reacción.  

Las dos soluciones se mezclan para dar la solución de  Fehling, que es azul. En esta mezcla final, los iones de  tartrato acuoso de la sal de Rochelle disuelta se unen a Cu  2+ iones de los cristales de sulfato de cobre disueltos que  dan un complejo 2 Cu2+ + 5 OH−(II). [1]

Dicha prueba consiste en la oxidación del aldehído para  convertirse en ácido, al mismo tiempo que reduce los  iones de Cu (II), en el medio alcalino (NaOH), a óxido de  cobre (I). El cambio de color a anaranjado revela la  presencia del Cu2O. Según la reacción observada se  determinó que tal prueba resultó positiva, pues reflejo  satisfactoriamente la presencia del grupo carbonilo.

Figura 12. Reacción de Fehling [pic 12]

A continuación, se observa el mecanismo de la reacción. Figura 13. Mecanismo de Prueba de Fehling. [pic 13]

La prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina se realizó para la  identificación de aldehídos, en donde se utilizó como  reactivo el mismo correspondiente al nombre de dicha  test, en la reacción se implementó el denominado en inglés  como “Rectified spirit” que resultó ser un ácido para dar  lugar a la reacción, proporcionando finalmente un  compuesto anaranjado que determina la presencia de un  aldehído. [11]

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