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Aspectos generales de la bioquímica.


Enviado por   •  25 de Octubre de 2016  •  Apuntes  •  912 Palabras (4 Páginas)  •  1.628 Visitas

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Aspectos generales de la bioquímica

Pruebas Generales y sistemáticas de solubilidad

María Isabel Marulanda, Cristina Isabel Calderon

Ingeniería Biológica. Facultad de ciencias

Universidad Nacional de Colombia Sede Medellín

Agostos 31, 2015

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Abstract - On the following text the reader will be able to find basic concepts about isometry and solubility tests. Besides the reader can also find some practical examples of the concepts. furthemore the conclusions of both experiments.

Keywords: isometry, carbon, chirality, organic, solubility

Resumen - En el texto que sigue al lector podrá encontrar los conceptos básicos sobre las pruebas isométricas y solubilidad. Además, el lector también puede encontrar algunos ejemplos prácticos de los conceptos. Además, las conclusiones de ambos experimentos.

Palabras Clave: isomería, carbono, quiralidad, orgánico, solubilidad

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1.  Introducción

La estereoisometría es el estudio de las diferentes configuraciones espaciales que puede tener un mismo compuesto, las cuales se dan por las interacciones de sus átomos, siempre en búsqueda de la menor repulsión posible entre su nube electrónica. Una consecuencia importante de la estereoquímica es la quiralidad. Un compuesto es quiral cuando su imagen especular no se puede superponer a su imagen inicial. Dicha característica surge principalmente como consecuencia de las diferentes posiciones que puede adoptar un átomo de carbono con hibridación sp3, cuyos sustituyentes son diferentes entre sí.

La quiralidad es una característica muy común en las biomoléculas y es lo que “hace posible las interacciones específicas entre las enzimas y sus sustratos que participan en cientos de miles de reacciones químicas en las que se basa la vida”. [1]

Enantiómero son un tipo de estereoisómero cuyas imágenes especulares no son idénticas.

Cuando ciertos compuestos orgánicos tienen la capacidad de hacer rotar un haz de luz manipulado por un polarizador, se dice entonces que son ópticamente activos. Dependiendo del sentido en el cual hacen rotar el haz de luz las moléculas de dicho compuesto pueden ser de Levógiras (-) si giran en sentido anti -horario o Dextrógiras (+) si giran en sentido horario. Los compuestos tienen una rotación específica característica y los enantiómeros tienen el mismo grado de rotación, pero con dirección contraria. Esta rotación específica es una herramienta importante en la identificación de compuestos.

[pic 2]

Química orgánica – McMurray, edición 8, figura 5.5




2.  Metodología

Durante la práctica correspondiente se procedió a construir modelos moleculares de diferentes compuestos orgánicos, con el objetivo de observar de manera práctica los diferentes estereoisómeros que se pueden formar a partir de la rotación de sus enlaces simples (estereoisomería conformacional), o de la tensión angular formada en los compuestos cíclicos, como también de las diferentes ubicaciones que puede tomar un grapo funcional o átomo dentro de una molécula,(estereroisomería configuracional  ) y como esto afecta la rotación de la molécula en busca de estabilidad.

Los compuestos modelados para la estereoisomería conformacional fueron:

- Butano

- 1,2-etanodiol

- Etano

- Ciclohexano

- Metilciclohexano

Los compuestos modelados para la estereoisomería configuracional fueron:

  • Acido 2-hidroxipropanoico
  • D(-) 3 cloro 2-hidroxipropanonitrilo
  • 2-bromo 2-ciclopropanal
  • Meso 1,4 dicloruro-2,3-dihidroxibutano
  • Acido (2r,3s) (-) 2,3 diclorobutanoico


3. Resultados

[pic 3]Tabla 1. Estereoisomería conformacional




COMPUESTO   

PROYECCIÓN DE FISCHER

CONFIGURACIÓN ABSOLUTA Y RELATIVA

ÁCIDO 2-HIDROXIPROPANOICO

[pic 4]

S D

D(-)3 CLORO 2-HIDROXIPROPANINITRILO

[pic 5]

S D

2-BROMO 2-CLOROPROPANAL

[pic 6]

S D

MESO 1,4 DICLORO-2,3DIHIDROXIBUTANO

[pic 7]

ÁCIDO (2R,3S) (-) - 2,3DICLOROBUTANOICO

[pic 8]

R L

...

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