Bioquimica

Cuestionario bioquímica

1. Definición de carbohidrato:

Los carbohidratos son compuestos orgánicos (biomoleculas) formados por carbono, hidrógeno y oxígeno. Antiguamente se les conocía como “hidratos de carbono”. En la actualidad se definen químicamente por los grupos funcionales que presentan, como aldehídos o cetonas polihidroxilados, o bien, derivados de ellos.

2. Carbohidrato reductor:

Los azúcares reductores son aquellos azúcares que poseen su grupo carbonilo (grupo funcional) intacto, y que a través del mismo pueden reaccionar como reductores con otras moléculas.

Todos los monosacáridos son azúcares reductores, ya que al menos tienen un -OH hemiacetálico libre, por lo que dan positivo a la reacción con reactivo de Fehling, a la reacción con reactivo de Tollens, a la Reacción de Maillard y la Reacción de Benedict. Otras formas de decir que son reductores es decir que presentan equilibrio con la forma abierta, presentan mutarrotación (cambio espontáneo entre las dos formas cicladas α (alfa) y β (beta)), o decir que forma osazonas.

3. Formula de Fisher de la D-Glucosa

4. Formula de Howorth de la D-Glucosa, señalando el carbono anomerico

Un carbono anomérico hace referencia al carbono carbonílico que se transforma en un nuevo centro quiral tras una ciclación hemicetal o hemiacetal. Lo que les permitió tomar una estructura cíclica y determinar 2 diferentes posiciones para el grupo hidroxilo, α o β si es bajo el plano o sobre el plano respectivamente, en una proyección de Haworth.

5. Fundamento para Osazonas

Los compuestos que contienen el grupos carbonilos libre forman osazonas cristalinas con fenilhidrazina. Los cristales de osazonas tienen forma y punto de fusión característicos lo cual ayuda a la identificación de los azucares reductores. Otros datos que pueden ayudar, son el tiempo de formación de los cristales y precipitación de la osazona en frio o en caliente.

La fenilhidrazina reacciona con el grupo carbonilo de los azucares dando la fenilhidrazona que a su vez reacciona con dos moléculas más de fenilhidrazina para formar la osazona.

6. ¿Qué carbohidratos dan la misma osazona y porque?

Tanto la glucosa, como la fructosa y la manosa forman la misma osazona, puesto que la configuración de los átomos de carbono 3,4,5 y 6 es la misma para los tres azucares. La manosa forma cristales blancos de fenilhidrazona a temperatura ambiente, y la osazona de color amarillo se separa al calentarla.

7. Escribir nombre y estructura de dos disacáridos reductores y dos no reductores ¿por qué?

Cuando el enlace glicosídico se forma entre dos monosacáridos, el holósido resultante recibe el nombre de disacárido. Esta unión puede tener lugar de dos formas distintas.

• En el primer caso, el carbono anomérico de un monosacárido reacciona con un OH alcohólico de otro. Así, el segundo azúcar presenta libre su carbono anomérico, y por lo tanto seguirá teniendo propiedades reductoras, y podrá presentar el fenómeno de la mutarrotación. Los disacáridos así formados se llaman disacáridos reductores.

• En el segundo caso, el carbono anomérico de un monosacárido reacciona con el carbono anomérico del otro monosacárido. Así se forma un disacárido no reductor, donde no queda ningún carbono anomérico libre y que tampoco podrá presentar mutarrotación. En este caso, el enlace no es, estrictamente hablando, acetálico.

Reductores

No reductores

Bibliografía

http://www.bioquimica.dogsleep.net/Laboratorio/Plummer/Chp06.pdf

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