Bioquimica

DGEST

Tecnológico de México

Instituto tecnológico de Lerma

Carrera:

Ingeniería en acuicultura

Materia:

Unida 2 Carbohidratos

Tema de investigación

Las propiedades de los monosacárido y los oligosacáridos

Alumno:

Sima Rivas pedro

Facilitador de aprendizaje:

MC. Ángel Ancona Ordaz

San Francisco de Campeche a 24 de febrero del 2015

Índice

Introducción 3

Los monosacáridos 4

Clasificación 4

Formas de representación 6

Propiedades físicas 7

Propiedades químicas 9

Oligosacáridos 9

Disacáridos 10

Principales disacáridos 10

Clasificación 12

Clasificación según el poder reductor. 13

Propiedades físicas y químicas 13

Conclusión 14

Referencias bibliográficas 15

Introducción

Los monosacáridos son sustancias blancas, con sabor dulce, cristalizable y soluble en agua. Se oxidan fácilmente, transformándose en ácidos, por lo que se dice que poseen poder reductor (cuando ellos se oxidan, reducen a otra molécula). Estos carbohidratos se pueden clasificar a partir del número de átomos que lo conforman, así mismo identificar las propiedades físicas de cada uno de los carbohidratos.

Se sabe que los oligosacáridos son moléculas constituidas por la unión de 2 a 10 monosacáridos cíclicos, pueden ser lineales o ramificados (asociados a la cara externa de la membrana plasmática con la función de reconocimiento y señalización) mediante enlaces de tipo glicosídicos; concretamente enlaces acéticos. Y para poder determinar el tamaño se tienen que definir cuantos monosacáridos están conformados los oligosacáridos, lo cual a continuación podremos analizar en el documento de investigación.

Los monosacáridos

Los monosacáridos son sustancias blancas, con sabor dulce, cristalizable y soluble en agua. Se oxidan fácilmente, transformándose en ácidos, por lo que se dice que poseen poder reductor (cuando ellos se oxidan, reducen a otra molécula).

Monosacáridos. Constituyen la forma más simple, no pueden hidrolizarse a otra más sencilla. Ejemplo glucosa, fructosa y galactosa. Están formados por una molécula de ploihidroxialdehído y polhidroxicetonas, cuya fórmula empírica responde a (CH20)n donde

n=3 a 7.

La cadena carbonada no es ramificada. Todos los átomos de carbono, excepto uno, se encuentran enlazados a un grupo hidroxilo (OH). El átomo de carbono no enlazado a grupo hidroxilo, lo está con un oxígeno y constituye el grupo funcional del monosacárido denominado grupo carbonilo.

Clasificación

Los monosacáridos se clasifican según el número de átomos de carbono y según la posición que ocupa en la molécula el grupo carbonilo. Según el número de átomos de carbono, se dividen en:

Triosas (3 átomos de carbono)

Tetrosas (4 átomos de carbono)

Pentosa (5 átomos de carbono)

Hexosas (6 átomos de carbono)

Heptosas (7 átomos de carbono)

Cuando el grupo carbonilo se encuentre en el extremo de la molécula, el monosacárido será una aldosa. Cuando el grupo carbonilo no se encuentre en el extremo, sino en una posición intermedia, el monosacárido será una cetosa.

Estructura de las familias cetosas y aldosas, en cuanto a su número de moléculas carbono

Cetosas: es un monosacárido con un grupo cetona por molécula.

Aldosas: es un monosacárido (un glúcido simple) cuya molécula contiene un grupo aldehído, es decir, un carbonilo en el extremo de la misma. Su fórmula química general es CnH2nOn (n>=3). Los carbonos se numeran desde el grupo aldehído (el más oxidado de la molécula) hacia abajo. Con solo 3 átomos de carbono, el gliceraldehído es la más simple de todas las aldosas.

Ejemplos de monosacáridos relevantes en el metabolismo son la glucosa, la fructosa, la ribosa o la desoxirribosa, entre otros muchos

Formas de representación

Los monosacáridos se estudian mediante dos formas de representar su molécula.

Fórmula lineal de Fisher.

Fórmula cíclica de Haworth.

La fórmula e Fisher representa a la molécula de monosacárido de forma lineal, la cual no se ajusta a la realidad, pues no sirve para explicar muchas reacciones químicas , sin embargo, diversos autores la emplean para explicar algunas de sus propiedades.

La fórmula de Haworth es actualmente reconocida como real, o sea, cuando el monosacárido está en disolución. Esta fórmula es cíclica, lo que hace que las moléculas tomen forma de figuras gemétricas, pentágonos, hexágonos, etc.

Propiedades físicas

Los monosacáridos son sólidos cristalinos de color blanco y de sabores dulces, solubles en agua e insolubles en disolventes no polares. Presentan isomería espacial o isomería óptica.

El número de isómeros espaciales (estereoisómeros) de un monosacárido depende del número de átomos de carbono asimétricos que presente su molécula. Un carbono asimétrico es aquél cuyos cuatro enlaces están compartidos con cuatro grupos diferentes.

El gliceraldehído es el monosacárido más sencillo; es una aldotriosa y sólo presenta un átomo de carbono asimétrico, por tanto, sólo existirán dos estereoisómeros.

Los monosacáridos presentan isomería óptica; esto es que son ópticamente activos, ya que hacen rotar el plano de luz polarizada.

La luz polarizada se obtiene pasando un rayo de luz ordinariamente que vibra en los infinitos planos perpendiculares a la dirección de propagación, a través de los llamados prismas de Nicol, que no son más que un par de prismas de CaCO3 cortados según determinados ángulos. Los compuestos ópticamente activos se clasifican como dextrogiros y levogiros, de acuerdo con la dirección, que hacen rotar el plano de la luz polarizada. El poder rotatorio se mide, experimentalmente, con ayuda de un equipo de laboratorio llamado polarímetro.

Los isómeros ópticos se denominan enantiomorfos y para su rotación se utiliza un signo + para los que hacen rotar el plano de la luz polarizada hacia la derecha (dextrogiros), y un signo – para los que hacen rotar el plano de la luz polarizada hacia la izquierda (levogiros).

Una mezcla de cantidades iguales de isómeros dextro y levo de cualquier sustancia es ópticamente inactiva y se denomina mezcla racémica.

Los estereoisómeros varían en sus propiedades físicas y químicas, los enantiomorfos no, no aunque si varian notablemente en sus propiedades biológicas; por ejemplo, una capa de bacterias puede fermentar las formas dextro de un compuesto y no tener ningún efecto sobre la forma levo.

Propiedades químicas

Las propiedades químicas más importantes de los monosacáridos son:

Poder reductor.

Formación de glucósidos.

El poder reductor se debe a las características reductoras del grupo carbonilo. La reacción frente a los reactivos Tollens, Benedict o Fehling, da como primer producto ácido glucónico. Esta propiedad química es utilizada en azúcares reductoras en orina.

La formación de glucósidos ocurre cuando reacciona un monosacárido con un alcohol. Este tipo de reacción puede ocurrir también entre dos monosacáridos dando lugar a un disacárido.

Este enlace que es capaz de unir largas cadenas de monosacáridos, se denomina enlace glicosídico.

Un fenómeno interesante de los monosacáridos es el llamado mutarrotación, el cual se debe a libre rotación del hidroxilo (OH) e hidrógeno del grupo carbonilo, de forma que surgen dos compuestos isómeros α y β, los cuales se encuentran en equilibrio en solución y solo se diferencian en la posición del OH del grupo carbonilo.

Oligosacáridos

Los oligosacáridos son moléculas constituidas por la unión de 2 a 10 monosacáridos cíclicos, pueden ser lineales o ramificados (asociados a la cara externa de la membrana plasmática con la función de reconocimiento y señalización) mediante enlaces de tipo glicosídicos; concretamente enlaces acéticos. El enlace glicosídico es un enlace covalente que se establece entre grupos alcohol de dos monosacáridos, con desprendimiento de una molécula de agua. Generalmente unidos a proteínas (glicoproteínas) y lípidos (glicolípidos).

El grupo más importante de los oligosacáridos es el de los disacáridos, o azúcares dobles, que son la unión de dos monosacáridos, mediante pérdida de una molécula de agua formando así un enlace tipo éter.

Disacáridos

Los disacáridos son un tipo de glúcidos formados por la condensación (unión) de dos azúcares monosacáridos iguales o distintos mediante un enlace O-glucosídico (con pérdida de una molécula de agua) pues se establece en forma de éter siendo un átomo de oxígeno el que une cada pareja de monosacáridos, mono o dicarbonílico, que además puede ser α o β en función del -OH hemiacetal o hemicetal. Los disacáridos más comunes son:

Sacarosa: formada por la unión de una glucosa y una fructosa. A la sacarosa se le llama también azúcar común. No tiene poder reductor.

Lactosa: formada por la unión de una glucosa y una galactosa. Es el azúcar de la leche. Tiene poder reductor.

Maltosa, isomaltosa, trehalosa y celobiosa: formadas todas por la unión de dos glucosas, son diferentes dependiendo de la unión entre las glucosas. Todas ellas tienen poder reductor, salvo la trehalosa.

La fórmula empírica de los disacáridos es C12H22O11. El enlace covalente entre dos monosacáridos provoca la eliminación de un átomo de hidrógeno de uno de los monosacáridos y de un grupo hidroxilo del otro monosacárido, de forma que en conjunto podemos decir que se elimina una molécula de agua (H2O) que se libera al medio de reacción.

Principales disacáridos

Los principales disacáridos de interés biológico son los siguientes:

• Maltosa: Se encuentra libre de forma natural en la mal¬ta, de donde recibe el nombre y forma parte de varios polisacáridos de reserva (almidón y glu¬cógeno), de los que se obtiene por hidrólisis. La malta se extrae de los granos de cereal, ricos en almidón, germinados. Se usa para fabricar cerveza, whisky y otras bebidas. La molécula tiene características reductoras.

• Lactosa o azúcar de la leche: Se encuentra libre en la leche de los mamíferos. Gran parte de la población mundial presenta la llamada “intolerancia a la lactosa”, que es una enfermedad caracterizada por la afectación más o menos grave de la mucosa intestinal que es incapaz de digerir la lactosa.

• Sacarosa o azúcar de caña y remolacha: Es el azúcar que se obtiene industrialmente y se comercializa en el mercado como edulcorante habitual. Además, se halla muy bien representada en la naturaleza en frutos, semillas, néctar, etc. No posee carácter reductor debido a que los carbonos anoméricos están unidos entre sí.

• Celobiosa: Presente en la molécula de celulosa y no se encuentra libre.

• Isomaltosa:

Clasificación

La clasificación más importante de los oligosacáridos se hace en función de su tamaño. Otra clasificación importante se basa en la capacidad de reducir los iones metálicos.

También se puede clasificar según su tamaño:

Clasificación por tamaño. El tamaño de los oligosacáridos se define según el número de monosacáridos Que los forman y la clasificación se hace anteponiendo el prefijo numeral latino al nombre de sacárido. Así, los oligosacáridos formados por dos monosacáridos se denominan Disacáridos, los formados por tres son Trisacáridos, los de cuatro Tetrasacáridos y así hasta los Decasacáridos que están formados por diez monosacáridos.

Di

Tri

Tetra

Penta

Hex

Hepta

Clasificación según el poder reductor.

Los oligosacáridos pueden ser Reductores, si tienen cuando menos un carbono anomérico que no forma enlace glicosídico, o No Reductores, cuando todos los carbones anoméricos están ocupados formando enlaces glicosídicos.

Reductores: son los presentan un -OH anomérico libre, ejemplo la maltosa

No reductora: no presentan ningún –OH anomérico libre, ejemplo sacarosa.

Propiedades físicas y químicas

Los oligosacáridos son sólidos cristalinos, solubles en agua y varios de ellos tienen sabor dulce. Todos los oligosacáridos tienen actividad óptica y muchos de ellos presentan el fenómeno de mutarrotación. Como ya se dijo pueden o no, ser reductores de iones metálicos. Los oligosacáridos que presentan mutarrotación también son reductores, porque ambas propiedades dependen de la presencia de un carbono anomérico libre.

Conclusión

Los monosacáridos son carbohidratos formados por una sola molécula y se puede clasificar de acuerdo al número de moléculas de carbono que presentan, si son 3 triosas, 4 tetrosas, 5 pentosas, 6 hexosas, 7. En cuanto a la representación de la molécula puede ser por Fórmula lineal de Fisher y Fórmula cíclica de Haworth.

Como sabemos los monosacáridos son unas de las principales fuentes de energía en el ser vivo, un ejemplo claro del monosacárido en el metabolismo es la glucosa, fructosa, la ribosa o desoxirribosa

Otro de los carbohidratos más importante son los oligosacárido el cual se forma por la unión de dos a diez monosacáridos cíclicos, pueden ser lineales o ramificados. También sabemos que el grupo más importante de los oligosacáridos son los disacáridos en los cuales podemos encontrar la maltosa, celobiosa, isomaltosa, lactosa y la sacarosa.

Referencias bibliográficas

http://antelmovaldezvalenzuela2hm3.blogspot.mx/2009/04/clasificacion_16.htmlhttp://morfoudec.blogspot.mx/2008/07/tema-7-oligosacridos.html

http://www.ehu.eus/biomoleculas/hc/sugar33b.htm

http://es.wikipedia.org/wiki/Cetosa

http://es.wikipedia.org/wiki/Aldosa

http://www.ecured.cu/index.php/Monosac%C3%A1ridos

http://es.wikipedia.org/wiki/Disac%C3%A1rido

http://www.virtual.unal.edu.co/cursos/ciencias/2000024/lecciones/cap01/01_01_04.htm

http://docencia.izt.uam.mx/japg/RedVirtualJAP/CursoDRosado/2_EstructuradeCompuestosBioquimicos/7-2_Glucidos_MONOSACARIDOS.pdf

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