Carbohidratos

CARBOHIDRATOS

DEFINICIÒN

Los carbohidratos o hidratos de carbono están formados por carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O) con la formula general (CH2O)n. Los carbohidratos incluyen azúcares, almidones, celulosa, y muchos otros compuestos que se encuentran en los organismos vivientes. Los carbohidratos básicos o azúcares simples se denominan monosacáridos. Azúcares simples pueden combinarse para formar carbohidratos más complejos. Los carbohidratos con dos azúcares simples se llaman disacáridos. Carbohidratos que consisten de dos a diez azúcares simples se llaman oligosacáridos, y los que tienen un número mayor se llaman polisacáridos.

CLASIFICACION

MONOSACARIDOS

Número de

Carbonos Categoría Ejemplos

4 Tetrosa Eritrosa, Treosa

5 Pentosa Arabinosa, Ribosa, Ribulosa, Xilosa, Xilulosa, Lixosa

6 Hexosa Alosa, Altrosa, Fructosa, Galactosa, Glucosa, Gulosa, Idosa, Manosa, Sorbosa, Talosa, Tagatosa

7 Heptosa Sedoheptulosa, Manoheptulosa

Las estructuras de los sacáridos se distinguen principalmente por la orientación de los grupos hidroxilos (-OH). Esta pequeña diferencia estructural tiene un gran efecto en las propiedades bioquímicas, las características organolepticas (e.g., sabor), y en las propiedades físicas como el punto de fusión y la rotación específica de la luz polarizada. Un monosacárido de forma lineal que tiene un grupo carbonilo (C=O) en el carbono final formando un aldehído (-CHO) se clasifica como una aldosa. Cuando el grupo carbonilo está en un átomo interior formando una cetona, el monosacárido se clasifica como una cetosa.

Tetrosas

D-Eritrosa D-Treosa

Pentosas

D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Lixosa

La forma anular de la ribosa es un componente del ácido ribonucleico (ARN). La desoxirribosa, que se distingue de la ribosa por no tener un oxígeno en la posición 2, es un componente del ácido desoxirribonucleico (ADN). En los ácidos nucleicos, el grupo hidroxilo en el carbono número 1 se reemplaza con bases nucleótidas.

Ribosa Desoxirribosa

Hexosas

Hexosas, como las que están ilustradas aquí, tienen la fórmula molecular C6H12O6. El químico alemán Emil Fischer (1852-1919) identificó los estereoisómeros de estas aldohexosas en 1894. Por este trabajo recibió un Premio Nobel en 1902.

D-Alosa D-Altrosa D-Glucosa D-Manosa

D-Gulosa D-Idosa D-Galactosa D-Talosa

Estructuras que tienen configuraciones opuestas solamente en un grupo hidroxilo, como la glucosa y la manosa, se llaman epímeros. La glucosa, también llamada dextrosa, es el azúcar más predominante en las plantas y los animales, y es el azúcar presente en la sangre. La forma lineal de la glucosa es un aldehído polihídrico. En otras palabras, es una cadena de carbonos con varios grupos hidroxilos y un grupo aldehído. La fructosa, también llamada levulosa, está ilustrada aquí en forma lineal y anular. La relación entre estas formas se discute más tarde. La fructosa y la glucosa son los principales hidratos de carbono en la miel.

D-Tagatosa

(una cetosa) D-Fructosa Fructosa Galactosa Manosa

Heptosas

La sedoheptulosa tiene la misma estructura que la fructosa, pero con un carbono adicional. La sedoheptulosa se encuentra en las zanahorias. La manoheptulosa es un cetoazúcar de 7 carbonos que posee la configuración de la manosa y se encuentra en los aguacates.

D-Sedoheptulosa D-Manoheptulosa

Formas lineales y anulares

Los monosacáridos pueden existir en formas lineales y formas anulares, como se ha ilustrado anteriormente. La forma anular es más favorecida en soluciones acuosas, y el mecanismo de la formación de las formas cíclicas es semejante en todos los azúcares simples. La forma anular de la glucosa se crea cuando el oxígeno del carbono número 5 se enlaza con el carbono que forma el grupo carbonilo (el carbono numero 1) y transfiere su hidrógeno al oxígeno del carbonilo para crear un grupo hidroxilo. Estos intercambios producen alfa-glucosa cuando el grupo hidroxilo resulta en el lado opuesto al grupo -CH2OH, o beta-glucosa cuando el grupo hidroxilo resulta en el mismo lado que el grupo -CH2OH. Isómeros como estos, que se diferencian solamente en la configuración del carbono del grupo carbonilo, se llaman anómeros. La letra D en el nombre se derivó originalmente de la propiedad de las soluciones de glucosa natural que desvían el plano de la luz polarizada a la derecha (dextrorotatoria), aunque ahora la letra denota una configuración específica. Monosacáridos que tienen formas cíclicas pentagonales, como la ribosa, se llaman furanosas. Azúcares con formas cíclicas hexagonales, como la glucosa, se llaman piranosas.

D-Glucosa

(una aldosa) α-D-Glucosa β-D-Glucosa Ciclación de la glucosa

Estereoquímica

Sacáridos con grupos funcionales idénticos pero con configuraciones espaciales diferentes tienen propiedades químicas y biológicas distintas. La estereoquímica es el estudio de la organización de los átomos en un espacio tridimensional. Se les llama estereoisómeros a los compuestos con enlaces químicos idénticos que se distinguen por tener los átomos en una configuración espacial diferente. Compuestos especulares no superponibles, comparables a un zapato derecho y uno izquierdo, se llamanenantiómeros. Las estructuras siguientes ilustran la diferencia entre la β-D-Glucosa y la β-L-Glucosa. Moléculas idénticas pueden hacerse corresponder rotándolas, pero los enantiómeros, que corresponden a imágenes reflejadas en un espejo, no pueden ser superpuestos. La glucosa es ilustrada frecuentemente en "forma de silla" que es la conformación predominante en disolución acuosa. La conformación de "bote" de la glucosa es inestable.

β-D-Glucosa β-L-Glucosa β-D-Glucosa

(forma de silla)

β-D-Glucosa β-L-Glucosa β-D-Glucosa

(forma de bote)

DISACÀRIDOS

Disacárido Descripción Componentes

sucrosa azúcar común glucosa 1α→2 fructosa

maltosa producto de la hidrólisis del almidón glucosa 1α→4 glucosa

trehalosa se encuentra en los hongos glucosa 1α→1 glucosa

lactosa el azúcar principal de la leche galactosa 1β→4 glucosa

melibiosa se encuentra en plantas leguminosas galactosa 1α→6 glucosa

Sucrosa Lactosa Maltosa

La sucrosa (o sacarosa), es el azúcar común refinado de la caña de azúcar y la remolacha azucarera. La sucrosa es el carbohidrato principal del azúcar moreno, del azúcar tamizado, y de la melaza. La lactosa está formada por una molécula de glucosa y otra de galactosa. La intolerancia de lactosa es causada por una deficiencia de enzimas (lactasas) que desdoblan la molécula de lactosa en dos monosacáridos. La inhabilidad de digerir la lactosa resulta en la fermentación de este glúcido por bacterias intestinales que producen ácido láctico y gases que causan flatulencia, meteorismo, cólico abdominal, y diarrea. El yogur no causa estos problemas porque los microorganismos que transforman la leche en yogur consumen la lactosa.

La Maltosa consiste de dos moléculas de α-D-glucosa con el enlace alfa del carbono 1 de una molécula conectado al oxígeno en el carbono 4 de la segunda molécula. Esta unión se llama un enlace glicosídico 1α→4 (también se llama "enlace glucosídico" en muchos textos en español). La trehalosa consiste de dos moléculas de α-D-glucosa conectadas con un enlace 1α→1. La celobiosa es un disacárido formado por dos moléculas de β-D-glucosa conectadas por un enlace 1β→4 como la celulosa. La celobiosa no tiene sabor, mientras que la maltosa y la trehalosa son aproximadamente una tercera parte tan dulces como la sucrosa.

La rafinosa (o melitosa) es un trisacárido que se encuentra en muchas plantas leguminosas y crucíferas como los frijoles (judías), guisantes, col, y brócoli. La rafinosa está formada por una molécula de galactosa conectada a una de sucrosa por un enlace glicosídico 1α→6. Este sacárido es indigestible por los seres humanos y se fermenta en el intestino grueso por bacterias que producen gas. Tabletas que contienen la enzima alfa-galactosidasa, como el suplemento farmacéutico Beano, se usan frecuentemente para ayudar a la digestión y para evitar el meteorismo y flatulencias. La enzima se deriva de variedades comestibles del hongo Aspergillus niger.

Rafinosa

POLICÀRIDOS

Muchos polisacáridos, a diferencia de los azúcares, son insolubles en agua. La fibra dietética consiste de polisacáridos y oligosacáridos que resisten la digestión y la absorción en el intestino delgado, pero son completamente o parcialmente fermentados por microorganismos en el intestino grueso. Los polisacáridos que se describen a continuación son muy importantes en la nutrición, la biología, o la preparación de alimentos.

Almidón

El almidón es la forma principal de reservas de carbohidratos en los vegetales. El almidón es una mezcla de dos sustancias:

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