Carbohidratos

Carbohidratos

Se pueden dividir en aldosas y cetosas según posea un grupo aldehiico o cetónico, y en triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, etc.

Por su implicancia biológica y estereoquimica existen dos grandes familias o series de hidratos de carbono: la serie D y la serie L.

Un monosacárido pertenece a la serie o familia D si el hidroxilo del carbono quiral mas alejado del grupo carbonilo está hacia la derecha y viceversa para la serie L.

La D-glucosa es el monomero mas comun de los monosacaridos naturales.

La glucosa posee una estructura cíclica respondiendo a un hemiacetal cíclico.

También puede formarse un hemiacetal si el grupo carbonilo y el grupo hidroxilo pertenece a la misma molécula.

Al escribir las estructuras cíclicas vemos que aparece un carbono quiral nuevo con la consiguiente aparición de dos nuevas formas isómeras llamadas  y  que difieren unicamente en la configuracion del carbono 1 y que se llaman anómeros.

Propiedades quimicas de los monosacáridos

Las uniones producidas entre el oxhidrilo hemiacetálico y otro en el papel de alcohol, el acetal resultante es un disacárido y la unión producida se llama unión glicosídica.

Otros monosacáridos

Disacaridos y polisacaridos

La union glicosidica se produce entre el oxhidrilo hemiacetálico de una unidad de monosacarido y cualquier hidroxilo de la otra. Pero aún cuando los hidroxilo involucrados pertenecen en cada caso al mismo carbono de cada unidad, el dímero resultante puede ser distinto.

Por ejemplo la maltosa y la celobiosa son dos disacaridos formados por dos unidades de glucosa. En ambos casos los hidroxilo involucrados en la union glicosidica el C1 de una unidad con el C4 de la otra, la unica diferencia reside en la configuracion del C1 de la primera unidad, si es el anomero  el que forma la union, el disacarido es maltosa, si es el anomero , el disacarido es celobiosa..

La maltosa se obtiene por hidrólisis ácida parcial o hidrólisis enzimática del almidon.

La celobiosa por hidrólisis ácida parcial de la celulosa.

La sacarosa es el azucar “de mesa” aislada del jugo o savia de varias plantas como la caña de azucar.

La hidrólisis de la sacarosa da D-glucosa y D-fructosa en cantidades equimoleculares.

La lactosa es el azucar que se encuentra en la leche. Por hidrólisis se obtiene D-glucosa y D-galactosa.

En el organismo la galactosa es isomerizada a glucosa por accion enzimática, constituyendo una fuente de energia importante por sobre todo en época de lactancia.

Carácter reductor

Cuando hablamos de la estructura de la glucosa mencionamos que es un hemiacetal cíclico.

La esrtuctura aldehidica libre es la responsable de las reacciones de oxidacion y reduccion que experimentan los hidratos de carbono, luego las aldosas dan positivos estos ensayos.

Las cetosas son  -OH cetonas, es decir cetonas que tienen un hidroxilo en el carbono vecino al carbonilico.

Se llaman azucares reductores a los que dan positivo Tollens y Fehling, azúcares no reductores aquellos que no dan positivo dichos ensayos.

Se obtienen resultados positivos con todos los monosacáridos. En ellos el anillo está en equilibrio con sus respectivas estructuras de cadena abierta.

NOTA: En las plantas los monosacáridos mas comunes son ribosa, deoxiribosa, arabinosa y xilosa(entre las pentosas) y glucosa, galactosa, manosa y fructosa (entre las exosas).

Los disacaridos pueden ser reductores o no reductores, dependiendo de que si tienen un hidroxilo hemiacetálico libre, que pueda estar en equilibrio con la forma abierta.

Polisacaridos

Están compuestos por muchas unidades de monosacáridos conectadas entre sí por uniones glicosídicas

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