Carbohidratos

DISACÁRIDOS

Cuando el enlace glicosídico se forma entre dos monosacáridos, el holósido( ósidos (Glúcidos formados por varios monosacáridos)formados por varios monosacáridos.) resultante recibe el nombre de disacárido. Esta unión puede tener lugar de dos formasdistintas.

• En el primer caso, el carbono anomérico de un monosacárido reacciona con un OH alcohólico de otro. Así, el segundo azúcar presenta libre su carbono anomérico, y por lo tanto seguirá teniendo propiedades reductoras, y podrá presentar el fenómeno de la mutarrotación. Los disacáridos así formados se llaman disacáridos reductores.

• En el segundo caso, el carbono anomérico de un monosacárido reacciona con el carbono anomérico del otro monosacárido. Así se forma un disacárido no reductor, donde no queda ningún carbono anomérico libre y que tampoco podrá presentar mutarrotación. En este caso, el enlace no es, estrictamente hablando, acetálico.

DISACÁRIDOS REDUCTORES

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En ellos, el carbono anomérico de un monosacárido reacciona con un OH alcohólico de otro. La Figura de la izquierda representa a la lactosa, cuyo segundo azúcar (la glucosa) presenta libre su carbono anomérico, y por lo tanto seguirá teniendo propiedades reductoras, y podrá presentar el fenómeno de la mutarrotación. A la hora de nombrarlos sistemáticamente, se considera monosacárido principal al que conserva su carbono anomérico libre, y se le antepone como sustituyente (entre paréntesis) el monosacárido que aporta su carbono anomérico al enlace glicosídico.

A este grupo pertenecen la maltosa, la isomaltosa, la gentibiosa, la celobiosa y la lactosa:

La maltosa (molécula de la tabla inferior) está formada por dos glucosas unidas por el OH del C1 en posición  de una y el OH del C4 de otra. Su nombre sistemático es 4-O-(-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa, o abreviado, G(14)G. No existe como tal en la Naturaleza, y se obtiene a partir de la hidrólisis del almidón (un polisacárido de reserva en vegetales).

maltosa (2D) maltosa (3D) gentibiosa (2D)

La isomaltosa también está formada por dos glucosas, y difiere de la anterior en que el enlace glicosídico se forma entre el OH del C1 en posición  de una y el OH del C6 de la otra. Su nombre sistemático es 6-O-(-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa, o abreviado, G(16)G.

La gentibiosa (figura derecha de la tabla superior) está formada por dos glucosas unidas por el OH del C1 en posición  de una y el OH del C6 de otra. Su nombre sistemático es 6-O-(-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa, o abreviado, G(16)G.

La celobiosa no existe como tal en la Naturaleza y se obtiene a partir de la hidrólisis de la celulosa, un polisacárido que forma parte de la pared celular en las plantas superiores. Está formada por dos glucosas unidas por el OH del C1 en posición  de una y el OH del C4 de otra. Su nombre sistemático es 4-O-(-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa, o abreviado, G(14)G.

La lactosa está formada por glucosa y galactosa. El OH del C1 en posición  de la galactosa está unido al OH del C4 de la glucosa. Su nombre sistemático es 4-O-(-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa, o abreviado, Ga(14)G. Este azúcar se encuentra como tal en la leche.

DISACÁRIDOS NO REDUCTORES

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En ellos, el carbono anomérico de un monosacárido reacciona con el carbono anomérico del otro monosacárido. El ejemplo representado en la figura de la izquierda corresponde a la sacarosa. En este caso, el enlace no es, estrictamente hablando, acetálico, ya que están reaccionando dos OH hemiacetálicos. Como no queda ningún carbono anomérico libre, estos disacáridos no podrán presentar mutarrotación.

A la hora de nombrarlos sistemáticamente hay dos opciones, ya que podemos considerar cualquiera de los dos monosacáridos como principal.

A este grupo pertenecen los disacáridos sacarosa y trehalosa:

La sacarosa (a la derecha) es el azúcar común o azúcar de caña. Es la forma usual de reserva hidrocarbonada de muchas plantas y se encuentra en el néctar de las flores, de forma que es un componente básico para la elaboración de la miel. Está formada por glucosa y fructosa unidas ambas por sus carbonos anoméricos. En forma abreviada se expresa como G(12)F. Para nombrarlo sistemáticamente hay dos opciones:

• -D-glucopiranosil--D-fructofuranósido (considerando la fructosa como monosacárido principal)

• -D-fructofuranosil)--D-glucopiranósido (si consideramos la glucosa como monosacárido principal).

La trehalosa es un disacárido no reductor de -D-glucopiranosa: G(11)G.

POLISACÁRIDOS

Los polisacáridos son largas moléculas de hidratos de carbono formadas por la unión de numerosas unidades individuales de monosacáridos unidas entre sí por enlaces glicosídicos. Los polisacáridos son carbohidratos, y por lo tanto contienen carbono, hidrógeno, y oxígeno y tienen la fórmula general Cx(H2O)y.

Convencionalmente, se ha considerado polisacárido a aquel polímero constituido por más de 10 monosacáridos unidos por distintos enlaces glucosídicos; los compuestos de menos de 10 monosacáridos (entre 2 y 9) son los oligosacaridos. A pesar de esta distinción, la gran mayoría de los polisacáridos naturales contienen cientos de monómeros y, en ocasiones, varios miles. No producen verdaderas soluciones, sino más bien dispersiones de tamaño coloidal; puros no tienen color, aroma o sabor. Su peso molecular, que puede llegar a ser hasta de millones, es en realidad un promedio de los pesos, puesto que las moléculas no son iguales y siempre presentan una distribución de valores.

Los almidones por ejemplo son los polímeros donde se unen un gran número de monosacáridos de glucosa. Los almidones tienen la fórmula general (C6H10O5), donde n depende del tipo de almidón formado. Por ejemplo, el glucógeno es un almidón animal que se compone de aproximadamente 60.000 unidades de glucosa. El glucógeno es importante como fuente de almacenamiento de energía tanto en el hígado como en los músculos. Cuando un organismo necesita que las enzimas de la energía, la degradación

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