Discusion sobre experiencias de laboratorios con propositos de purificar compuestos

¿Dónde se absorben los analgésicos en el tracto gastrointestinal?

1. Explique en cuál de las dos fases, orgánica o acuosa, la concentración de aspirina es mayor. ¿Por qué?

La concentración de aspirina sería mayor en la fase acuosa ya que aspirina posee un grupo ácido carboxílico y por lo tanto es acídica, y la fase acuosa contiene una base, bicarbonato de sodio, el cual abstrae un protón de aspirina y la convierte en un anión (un carboxilato). Además, aspirina forma puentes de hidrógenos con agua más fuertes que acetaminofén con agua, lo que la hace más soluble.

1. Explique en cuál de las dos fases, orgánica o acuosa, la concentración de acetaminofén es mayor. ¿Por qué?

Dado a su grupo funcional amida, acetaminofén no reacciona apreciablemente con agua en una reacción ácido-base como aspirina. Además, este compuesto forma menos puentes de hidrógeno con agua. Acetaminofén estará en mayor concentración en la fase orgánica ya que también es menos polar que aspirina, ya que sus grupos polares están para (opuestos en el anillo de benceno, posiciones 1,4), causando una disminución en el momento dipolar molecular. En el caso de aspirina, los grupos polares están cerca, añadiendo a la suma vectorial del momento dipolar.

1. Analice cuál es la importancia del pKa y el pH de la muestra al realizar este experimento.

El pKa mide la fortaleza de un ácido. Con el pKa podemos predecir que ácidos van a deprotonarse en un medio en específico. El pH mide la concentración de hidronio. Valores más bajos corresponden a una mayor concentración de hidronio. Con el pH podemos determinar si nuestras predicciones estaban correctas y verificar la presencia de la especie ácida o básica en una solución o fase.

1. ¿Cómo se podría establecer la relación entre las reacciones químicas realizadas y la absorción biológica de estos compuestos farmacológicos cuando se consumen? Relacione con el pH del estómago y el intestino.

El pH del estómago es acídico (pH 2-4) mientras que en el intestino es básico (~7.4). La absorción de estos compuestos solo es posible a través de lipoproteínas, las cuales solo aceptan las versiones neutrales de estos compuestos. Un medio ácido tendría a mantener ácido más débiles protonados y a protonar las bases, mientras que un medio básico deprotonaría ácidos y mantendría deprotonadas a las bases.

1. ¿Dónde se absorbe más eficientemente la aspirina, en el estómago o en los intestinos? Explique.

Aspirina, al ser un ácido, pierde su protón en ambientes básicos, como en el del intestino. Sin embargo, la absorción de estos compuestos solo es posible a través de lipoproteínas. Éstas solo aceptan las versiones neutrales de estos compuestos, y por lo tanto aspirina se absorbería en el estómago, donde el ácido la mantiene protonada y por lo tanto neutral.

1. ¿Dónde se absorbe más eficientemente el acetaminofén, en el estómago o en los intestinos? Explique.

Acetaminofén, al ser básico, se protonaría en el estómago y sería positivo. Para ser neutral, tendría que estar en el ambiente básico del intestino, donde sería absorbido por las lipoproteínas. Aspirina, al ser absorbida en el estómago, da un efecto más rápido (ya que el estómago están antes del intestino en el tracto gastrointestinal), mientras que acetaminofén, al absorberse en el intestino, da un efecto más duradero (dado a la actividad biológica intrínseca de la molécula).

Recristalización

1. ¿Por qué en el proceso de recristalización debe utilizarse una cantidad mínima de disolvente?

Se debe utilizar la cantidad mínima de disolvente para disolver el soluto ya que echar demasiado podría “ahogar” los cristales, y al momento de que se evapore el disolvente lentamente, podría tomar mucho tiempo. En el caso de una mezcla, el disolvente en el cual es sólido no era soluble a temperatura ambiente puede evaporarse antes que el otro disolvente. En este caso, no se producirían cristales ya que estarían disueltos en el disolvente que quedó.

1. ¿En qué partes del proceso hay pérdidas del material a recristalizar? ¿Cómo se podrían evitar?

Se pierde material al filtrar, tanto por gravedad como por succión. También se pierde material en la extracción: en las paredes y un compuesto quedándose en el disolvente de la otra fase. Además, los compuestos no son completamente insolubles en los disolventes que se usan para filtrar. No todos los cristales salen de solución.

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