Eugenol

ETIVO

Extracción del aceite esencial del clavo mediante destilación por arrastre de vapor y posterior aislamiento del eugenol mediante diversas extracciones.

FUNDAMENTO TEORICO

El término aceite esencial engloba a sustancias muy diversas, que se obtienen de recursos naturales como plantas de aspecto aceitoso. En este caso, el aceite esencial del clavo es una mezcla sencilla en comparación con otras, siendo el eugenol su componente principal. Estas sustancias suelen ser inmiscibles con el agua.

El eugenol se emplea en perfumería y también como analgésico dental.

Para una mayor compresión del fundamento teórico y en virtud de la claridad de esta práctica, lo estructuraremos en varias partes, explicándose las restantes en el procedimiento operatorio.

1. Destilación por arrastre de vapor

Esta técnica de destilación es usada para destilar compuestos de punto de ebullición altos que se descomponen en o cerca de sus puntos de ebullición. Estos compuestos pueden destilarse con vapor de agua a una temperatura lo suficientemente baja para evitar su descomposición, este hecho constituye una ventaja sobre otros métodos de destilación. Dado que la corriente de vapor de agua es un proceso eficaz y barato (sólo se requiere agua y calor), se usa con frecuencia para aislar y purificar aceites naturales a partir de sus fuentes biológicas.

Cuando se destilan con vapor pequeñas cantidades de material, resulta eficaz suspender la materia prima de los aceites en agua en matraz de destilación, tal y como hemos hecho nosotros. Cuando se calienta esta mezcla, el vapor que se genera en el interior inicia el proceso de arrastre.

La consecuencia de esta técnica para la química orgánica práctica es que un componente de punto de ebullición elevado, con una presión de vapor relativamente pequeña, puede obtenerse por destilación con un líquido inmiscible. Así, como los aceites esenciales tienen un punto de ebullición alto pueden aislarse y purificarse combinándolos en un proceso de destilación con algún líquido inmiscible de punto de ebullición inferior. En nuestro caso, el aceite que queremos destilar tiene un punto de ebullición cercano a 253.5 ºC. En realidad, 253.5 ºC es la temperatura de ebullición del eugenol, pero ya que este va acompañado de otras sustancias minoritarias formando parte del aceite esencial, el punto de ebullición de esta mezcla, diferirá de esta temperatura. El líquido inmiscible que hemos usado ha sido el agua, que como todos sabemos alcanza la ebullición a los 100 ºC a presión atmosférica. El agua tiene varias características que favorecen su elección: se dispone de ella, es barata y de peso molecular bajo. Debido a su bajo peso molecular pueden destilarse gran número de moles de agua sin que representen un gran volumen. Gracias a este procedimiento se comienza a destilar a una temperatura de 98 ºC,ya que la temperatura de ebullición de una mezcla de dos líquidos inmiscibles es inferior a la temperatura de ebullición de cualquiera de ellos por separado. Como podemos observar esta temperatura es cercana a la temperatura del disolvente, ya que el vapor que ser genera al comenzar el arrastre es más rico en el componente más volátil, es decir, en agua.

Cuando en contacto con la atmósfera coexisten dos disoluciones, ambas contribuyen a la presión de vapor parcial sobre la superficie de los dos líquidos. Al aumentar la temperatura, la presión de vapor sobre la superficie del líquido aumentará. Debemos recordar que en cualquier proceso de ebullición, lo que cuenta es que la presión de vapor de la disolución alcance la presión atmosférica que se ejerce sobre ella, y sólo en este punto se inicia la ebullición y por consiguiente la destilación. La condensación de la fase vapor dará una mezcla de dos fases con componentes acuoso y orgánico (aceite esencial).

Al ser los dos líquidos inmiscibles, sus moléculas no interaccionan entre sí y se vaporizan y condensan de forma independiente. En el equilibrio, cada componente se comporta como una sustancia pura. En consecuencia, la presión parcial de equilibrio será igual a la presión de vapor de cada componente.

Extracción de eugenol a partir de aceite de clavo

Extracción de eugenol a partir de aceite de clavo

En la mezcla aceite esencial-agua, cada uno ejerce su propia presión de vapor característica independientemente del otro. Por tanto la presión de vapor total es:

El punto de ebullición de la mezcla será aquella temperatura a la que se alcance la presión de vapor de 760 mm de Hg (presión atmosférica).

Ahora bien, por la ley de Dalton, la relación de las presiones de vapor de dos líquidos es directamente proporcional a las concentraciones molares de ambas sustancias en la fase gaseosa:

Donde P es la presión de vapor de cada componente puro en cuestión y n representa el número de moles de cada sustancia en la fase gaseosa.

La relación de pesos en el vapor no sólo dependerá de la relación de moles, sino también de sus pesos moleculares. Es decir,

Siendo W el peso referido a cada sustancia y M la masa molar en cuestión.

Expresando en palabras esta última ecuación se puede decir que la destilación de una mezcla de dos líquidos no miscibles, las cantidades relativas en peso de los dos líquidos que se recogen en el colector son directamente proporcionales a:

•

las presiones de vapor de los líquidos a la temperatura de destilación correspondiente

•

a sus pesos moleculares

Estos hechos constituyen la base de la purificación y separación de las sustancias por arrastre de vapor.

2. Extracción

La extracción es la técnica más empleada para separar un producto orgánico de una mezcla de reacción o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separación de un componente de una mezcla por medio de un disolvente.

En la práctica es muy utilizada para separar compuestos orgánicos de las soluciones o suspensiones acuosas en las que se encuentran. El procedimiento consiste en agitarlas con un disolvente orgánico, diclorometano en nuestro caso,

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