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Eugenol

rulomrSíntesis27 de Abril de 2014

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OBJETIVO

Extracción del aceite esencial del clavo mediante destilación por arrastre de vapor y posterior aislamiento del

eugenol mediante diversas extracciones.

FUNDAMENTO TEORICO

El término aceite esencial engloba a sustancias muy diversas, que se obtienen de recursos naturales como

plantas de aspecto aceitoso. En este caso, el aceite esencial del clavo es una mezcla sencilla en comparación

con otras, siendo el eugenol su componente principal. Estas sustancias suelen ser inmiscibles con el agua.

El eugenol se emplea en perfumería y también como analgésico dental.

Para una mayor compresión del fundamento teórico y en virtud de la claridad de esta práctica, lo

estructuraremos en varias partes, explicándose las restantes en el procedimiento operatorio.

1. Destilación por arrastre de vapor

Esta técnica de destilación es usada para destilar compuestos de punto de ebullición altos que se descomponen

en o cerca de sus puntos de ebullición. Estos compuestos pueden destilarse con vapor de agua a una

temperatura lo suficientemente baja para evitar su descomposición, este hecho constituye una ventaja sobre

otros métodos de destilación. Dado que la corriente de vapor de agua es un proceso eficaz y barato (sólo se

requiere agua y calor), se usa con frecuencia para aislar y purificar aceites naturales a partir de sus fuentes

biológicas.

Cuando se destilan con vapor pequeñas cantidades de material, resulta eficaz suspender la materia prima de

los aceites en agua en matraz de destilación, tal y como hemos hecho nosotros. Cuando se calienta esta

mezcla, el vapor que se genera en el interior inicia el proceso de arrastre.

La consecuencia de esta técnica para la química orgánica práctica es que un componente de punto de

ebullición elevado, con una presión de vapor relativamente pequeña, puede obtenerse por destilación con un

líquido inmiscible. Así, como los aceites esenciales tienen un punto de ebullición alto pueden aislarse y

purificarse combinándolos en un proceso de destilación con algún líquido inmiscible de punto de ebullición

inferior. En nuestro caso, el aceite que queremos destilar tiene un punto de ebullición cercano a 253.5 ºC. En

realidad, 253.5 ºC es la temperatura de ebullición del eugenol, pero ya que este va acompañado de otras

sustancias minoritarias formando parte del aceite esencial, el punto de ebullición de esta mezcla, diferirá de

esta temperatura. El líquido inmiscible que hemos usado ha sido el agua, que como todos sabemos alcanza la

ebullición a los 100 ºC a presión atmosférica. El agua tiene varias características que favorecen su elección: se

dispone de ella, es barata y de peso molecular bajo. Debido a su bajo peso molecular pueden destilarse gran

número de moles de agua sin que representen un gran volumen. Gracias a este procedimiento se comienza a

destilar a una temperatura de 98 ºC,ya que la temperatura de ebullición de una mezcla de dos líquidos

inmiscibles es inferior a la temperatura de ebullición de cualquiera de ellos por separado. Como podemos

observar esta temperatura es cercana a la temperatura del disolvente, ya que el vapor que ser genera al

comenzar el arrastre es más rico en el componente más volátil, es decir, en agua.

Cuando en contacto con la atmósfera coexisten dos disoluciones, ambas contribuyen a la presión de vapor

parcial sobre la superficie de los dos líquidos. Al aumentar la temperatura, la presión de vapor sobre la

superficie del líquido aumentará. Debemos recordar que en cualquier proceso de ebullición, lo que cuenta es

que la presión de vapor de la disolución alcance la presión atmosférica

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