Flavonoides

INDICE

I. INTRODUCCIÓN

II. DESCUBRIMIENTO

III. ESTRUCTURA QUIMICA

IV. TIPOS Y FUENTES DE FLAVONOIDES

V. PROPIEDADES FISICAS

VI. PROPIEDADES QUIMICAS

VII. APLICACIONES DE LOS FLAVONOIDES

VIII. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

I. INTRODUCCIÓN

Las plantas mediante el proceso de la fotosíntesis producen las sustancias necesarias para todos los ciclos vitales de la naturaleza. Mediante intrincados y cada vez más conocidos mecanismos bioquímicos se constituyen en verdaderas factorías químicas de carbohidratos, proteínas, grasas, vitaminas y oligoelementos como el hierro y el magnesio; y adicionalmente mantienen la atmósfera rica en oxígeno y deficiente en dióxido de carbono, permitiéndonos respirar. Son la base de la cadena alimenticia que soporta todas las demás formas de vida en nuestro planeta. En la actualidad, gracias a la visión ecologista que se ha dado a las nuevas generaciones de personas, existe una tendencia a mantener y conservar las especies de plantas mediante la conservación de los bosques, las selvas, los parques naturales, los estuarios marinos, los humedales, etc. Para toda persona indistintamente de su profesión u oficio, no hay duda de que las plantas son importantes para la vida. Pero además de producir sustancias como los carbohidratos, las proteínas y las grasas, que los investigadores han denominado METABOLITOS PRIMARIOS, dado que se encuentran en prácticamente todas las formas de vida y cumplen funciones básicas para la misma, existen otras que no se encuentran tan distribuidas y que se hallan restringidas solo a ciertas especies, géneros o familias como son los alcaloides, las saponinas esteroides, los aceites esenciales, los terpenoides, etc., a los cuales se les denomina METABOLITOS SECUNDARIOS. Dentro de este último grupo están los FLAVONOIDES, unas sustancias bautizadas así porque las primeras que se lograron aislar eran de color amarillo, pero que como más adelante veremos las hay incoloras ó con otros colores diferentes del amarillo como son el rojo, el violeta y el azul.

II. DESCUBRIMIENTO

Los flavonoides son pigmentos naturales presentes en los vegetales y que protegen al organismo del daño producido por agentes oxidantes, como los rayos ultravioletas, la polución ambiental, sustancias químicas presentes en los alimentos, etc. Están ampliamente distribuidos en plantas, frutas, verduras y en diversas bebidas y representan componentes sustanciales de la parte no energética de la dieta humana.

Estos compuestos fueron descubiertos por el premio Nobel Szent-György, quien en 1930 aisló de la cáscara del limón una sustancia, la citrina, que regulaba la permeabilidad de los capilares. Los flavonoides se denominaron en un principio vitamina P (por permeabilidad) y también vitamina C2 (porque se comprobó que algunos flavonoides tenían propiedades similares a la vitamina C2. Sin embargo, el hecho de que los flavonoides fueran vitaminas no pudo ser confirmado, y ambas denominaciones se abandonaron alrededor de 1950.

Los flavonoides comprenden varias clases de sustancias naturales, entre las cuales están muchas de las que les confieren colores amarillo, naranja, rojo, violeta y azul, a muchas flores, hojas y frutos, especialmente; Estos colores que disfruta nuestro cerebro al percibirlos son en su gran mayoría debidos a los flavonoides.

III. ESTRUCTURA QUIMICA

Estructura básica de los flavonoides

Los flavonoides son compuestos de bajo peso molecular que comparten un esqueleto común de difenilpiranos (C6-C3-C6), compuesto por dos anillos de fenilos ligados a través de un anillo C de pirano (heterocíclico). La actividad de los flavonoides como antioxidantes depende de las propiedades redox de sus grupos hidroxifenólicos y de la relación estructural entre las diferentes partes de la estructura química.

Esta estructura básica permite una multitud de patrones de sustitución y variaciones en sus anillos.

Estructura química de uno de los flavonoides más comunes: la quercitina

La figura nos muestra una de la maneras más comunes para representar las moléculas de los flavonoides en dos dimensiones, sin embargo existen otras maneras de representarlas más real, esto es en tres dimensiones.

Estructura química en tres dimensiones de la quercitina

El primer flavonoide sintetizado por la "vía biosintética de los flavonoides" es una chalcona, cuyo esqueleto es un anillo bencénico unido a una cadena propánica que está unida a su vez a otro anillo bencénico. En la mayoría de los flavonoides, la cadena de reacciones continúa, por lo que la cadena carbonada que une los anillos aromáticos se cicla por acción de una enzima isomerasa, creando una flavanona.

En función de sus características estructurales se pueden clasificar en:

1. Flavanoles: Se encuentran en la naturaleza como epicatequina y catequina o como galatos de epicatequina, entre las plantas con alto contenido de flavanoles se encuentran el cacao, la uva, el té, la manzana y diversas bayas.

2. Flavonoles: Suelen ser incoloros o amarillos y se encuentran en las hojas y en muchas flores. Los más importantes son la quercitina, miricitina y kaempferol.

3. Flavonas: son amarillas y pueden estar en algunas flores, como en la prímula, dándoles un color amarillo a sus pétalos, o en frutos, como en la piel de las uvas, son las responsables del color amarillento de los vinos blancos; también está la diosmetina presentes en las hojas del ginkgo (Ginkgo biloba).

4. Flavanonas: Son precursores de otros flavonoides más complejos, pero se encuentran como tales en altas concentraciones en los cítricos. Las más importantes son naringenina, presente en el zumo de naranja, limón o pomelo, dándole un sabor amargo; liquiritigenina, presente en el regaliz; y eriodictiol, se presenta en el guisante actuando como quimioatrayente para interactuar con agrobacterias.

5. Antocianidinas: son pigmentos hidrosolubles presentes en las bayas de algunas frutas, especialmente en las que presentan un color azul-púrpura como en el mirtilo, la uva negra, el arándano y la grosella.

6. Chalconas: Están implicadas en la estimulación de la polinización gracias a que inducen el desarrollo de colores en el espectro de lo visible y en el UV que atraen a insectos (mariposas y abejas).

Las propiedades ácido-base muestran que los radicales flavonoides son neutros en un medio ácido (por debajo de pH 3) y con una carga negativa a pH 7. Las repercusiones de la carga negativa son sumamente importantes en la evaluación del potencial antioxidante de los flavonoides. Primero, el radical cargado negativamente no es probable que pase a través de la membrana celular con carga negativa. Segundo, la reacción de los radicales flavonoides con la vitamina E, que es termodinámicamente factible para algunos radicales flavonoides, tiene un obstáculo adicional a causa de la repulsión electrostática entre el anión del radical flavonoide y la membrana fosfolipídica cargada negativamente, donde la vitamina E se incrusta. Tercero, la oxidación de un solo electrón de los flavonoides por cualquier oxidante tendrá una barrera entrópica, porque por lo menos dos protones se intercambian en la reacción. Los protones pueden intercambiarse entre los reactantes o con el solvente en el estado de transición, en este caso, la interfase del enlacecon hidrogeno debe tenerse en cuenta.

La mayoría de flavonoides poseen nombres triviales con la terminación INA u OL. Estos nombres les han sido asignados por los investigadores que los han ido descubriendo uno a uno en la naturaleza. Por ejemplo la acacetina se identificó por primera vez en una planta del género Acacia y se clasifica como una flavona. La quercetina es un flavonol identificado inicialmente en una planta del género Quercus. La naringenina es una flavanona aislada inicialmente en la naranja. El eriodictiol es una flavanona y se aisló inicialmente en una planta del género Eriodictyon. Sin embargo, esta clase de nombres no es muy útil cuando se requiere información sistemática de estas sustancias, por lo cual los químicos han convenido llamarlos con nombres que representen su estructura química. Así por ejemplo la la quercetina al 5,7,3',4'- tetrahidroxiflavonol; la naringenina a la 5,7,4'-trihidroxiflavanona, etc.

Hasta ahora hemos visto aspectos relacionados con la estructura simple de los flavonoides, sin embargo dentro de las plantas los estudios han mostrado que estas sustancias se encuentran la mayoría de las veces, ligados a moléculas de carbohidratos. A este tipo de combinación núcleo flavonoide básico + una o varias unidades de carbohidratos, se les denomina GLICOSIDOS, y cuando no tienen ligadas moléculas de carbohidratos se las denomina AGLICONAS FLAVONOIDES. Por ejemplo los que mencionamos anteriormente (acacetina, eriodictiol, quercetina, naringenina, etc.) son agliconas flavonoides. Un ejemplo

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